这首诗作于公元750年（天宝九年）。当时，诗人供职于高仙芝幕府，不受重用，因而心情压抑，此时诗作中大都有思乡之语，这一首为其中最沉郁、伤感者。
首联两句以鲜明对比来说明离家西行已越发遥远，返回之期更是渺茫，只能在极度思乡之时偶尔回首而已，可是行程仍然继续往西，那种无奈与沉痛扣人心弦。颔联写自然环境的恶劣和景物的重复单调，使诗人在无聊的旅途中，更增对家乡的怀念。颈联极言时间之延滞，路途来回之遥远，表明诗人对域外生活已经十分厌倦，如此则更见思乡之苦，思乡之切。尾联写诗人与友人分别后不到一年就头鬓斑白，可见其受愁思煎熬之深。
词人在词中对花抒怀，借花言志，运用典故和精致细腻的语言将自己的人生际遇与海棠的命运相结合，立意深远，感情真挚。
词的上片开篇即写海棠的命运多舛。“甚春来、冷烟凄雨”一句，就有对于那“做冷欺花”的造物主无限嗔怪之意。次句“朝朝迟了芳信”，下“朝朝”二字，更活画花期既误，词人天天翘首掐指相盼计日之焦虑。以上二句，是词人爱花惜花于海棠未花之前。继云“蓦然作暖晴三日，又觉万姝娇困”，对于初开之花的疼惜，一如对于扶床弱步之小囡。继云“倾成色，懊恼佳人薄命，墙头岑寂谁问”，对于盛开之花的爱怜，俨然像是在为待字未嫁的相邻娇娃而叹息。“霜点鬓。”词人转写自己，感叹岁月无情，人生无奈。“才情减尽”既是作者自谦，也是英雄暮年的感慨。实际上，词人并未因年老而放弃咏海棠，反而极力为海棠叙写其命运的不平，暗寓着作者从未因多次遭贬谪而放弃抗金报国的理想。咏海棠而写出苏、范二公，较前泛用潘岳事，更为贴切。一阕之中，虽三见古人，但各派各的用场，“潘令”是自况，“玉局”、“石湖”是反衬，用事命笔，错落有致，自然渊雅。这亦是此篇的成功之处。“飞仙”、“绝笔”云云，是词人怅恨二公仙逝，不能再传海棠之神韵。但是词人对海棠的拳拳眷恋之情，绝不亚于东坡、石湖，因此尽管自己才情不及二公，仍然不肯搁笔，而愿竭尽全力为海棠传神韵。
词的下片，词人又回归对海棠花的描写。“岑寂谁问”，四字耐人回味。“东风”二句写在东风吹拂中，海棠花瓣舒展，由初时之深红，渐渐转为粉红，“无聊赖”，责怪春风，可谓无理而有情。“君细认”三句由赏花引出人生感慨，更强化了惜春爱花之情。最后以“漫绿叶成阴，青苔满地，做得异时恨”作结，悬想未来，情深一往，是仍将爱花惜花于海棠无花之后也。“异时恨”，作者恨的不仅是时光的无情，更是朝廷的无能和自己的壮志难酬。
全篇循序渐进，脉络井井，写尽了作者对海棠花的钟爱深惜。词人用典故和精致细腻的语言将自己的人生际遇与海棠的命运相结合，用清隽秀美的笔调将心中所感表达出来，达到物我交融的意境，立意深远，感情真挚。
这首诗的前半首从黄昏到深夜，再到次日清晨，着重状景，景中寓情。后半首回忆往事，感慨当前，着重摛情，情与景融。
首两句以兴体起笔，物与人对照鲜明。西林寺在庐山香炉峰西南风景绝佳处。东晋高僧慧远居东林寺，其弟慧永居西林寺，恰巧他们也俗姓贾。无可到庐山，长居西林寺，深念贾岛，也许与此有些渊源。这二句写暮色苍茫，草虫喧叫；作者静坐禅房，沉思不语。一喧一默，一动一静，相映益彰。
三、四句写无可蒲团跌坐，晨夕见闻。在苍苔露冷、菊径风寒的秋夜，蛩声凄切、人不成寐的五更，听觉是最灵敏的。诗人只听得松涛阵阵，秋雨潇潇，一直听到更漏滴残（“彻”）。奇妙的是，天亮开门一看，并未下雨，惟见积得很厚的满庭落叶（“深”）。这真是妙事妙语。宋魏庆之在《诗人玉屑》中说：“唐僧多佳句，其琢句法比物以意，而不指言一物，谓之象外句，如无可上人诗曰‘听雨寒更尽，开门落叶深’，是落叶比雨声也。”所谓“象外句”，“超以象外，得其圜中”（唐司空图《诗品·雄浑》），即跳出字面物象之外，才能得其个中三昧。“听雨寒更彻，开门落叶深”二句，写的是“落叶”，而偏说是“听雨”，意思又不在“听雨”，而是写长夜不眠，怀念贾岛。这个象外句要比直写深入两层。
五、六句转入往事回忆。曩昔，兄弟二人同在京城长安时，贾岛屡试不第，积忧成疾，曾与无可相约，仍回山皈依佛门。一个“病”字，齐下双管。一写贾岛名落孙山的忧愤之病；一写朝廷昏庸，不识人才，国事不可救药之病。两病相加，不能不起泛舟洞庭、归隐渔樵之心。当年无可离京时，贾岛《送无可上人》诗云：“终有烟霞约，天台作近邻。”这应是无可此联诗“昔因京邑病，并起洞庭心”的最好注脚。
事实上贾岛此后并没有赴“烟霞约”。因而无可说：“亦是吾兄事，迟回共至今。”“吾兄事”应指贾岛浮沉宦海、迷航不悟之事。岛虽不第而尘心未泯，苦苦干禄，也只做了个长江主簿。这在高蹈逃禅的无可看来，早应遁迹，太“迟回”了，可“吾兄”仍是追逐名禄，实在是自惹烦愁。从“共”字看，无可此刻还是期望贾岛能够同赴“烟霞约”，舍筏登岸的。
后半首的前尘回顾与前半首的眼前即景要协调统一，“落叶”二字当成为前后的关锁支点。首二句写暮色、虫喧、默思、静坐，是为听落叶作势，三、四句写置身于深山、深寺、深秋、深夜之中，金风扫落叶，直似一派狂飚骤雨。这是正面写听落叶。后四句是写听落叶的余波，也是听落叶的襟怀。常言说“落叶归根”，无可深更听落叶，不能不想到他与从兄贾岛的“烟霞约”、“洞庭心”；惜贾岛至今尚浪迹尘俗，叶虽落而不得归根，那么，后四句所表述的情怀就自然地奔泻而出。可以说这首诗实质写的是“听落叶有怀”，通首诗的诗眼就落在“落叶”上。
这首诗前四句写景，而情寓景中；后四句叙事，情亦现事里。全诗写景、叙事、抒情三结合，圆融为一体，结构严整。诗人以兴开篇，物人互映，动静对写，使得对比鲜明。并运用错觉感官，别具情趣，耐人咀嚼。作者无可以此诗代柬寄赠贾岛，表达了他的思念之情和劝归之意。
