关于路六侍御的生平，详不可考，从诗的开头一句看，是杜甫儿时旧友。作此诗时，杜甫五十一岁，四十年前，他们都在十岁左右，正是竹马童年。诗人用“童稚情亲四十年”完满地表现出童年伙伴那种特有的亲切的感情。“四十年”，在这里不仅点明分别的时间，更主要的是表明童年时代的友情，并不随着四十年漫长岁月的迁流而归于淡忘。正因为如此，下句说，“中间消息两茫然”。在兵戈满地，流离转徙的动乱年代里，朋友间失去联系，想知道他的消息而又无从问讯，故有“茫然”之感。而这种心情，彼此间是相同的，所以说“两茫然”。一别四十年，时间是这样的久，没能想到会有重新相见的一天。所以说“忽漫相逢”。他乡遇故知，本来是值得高兴的事；然而同样没有想到，久别重逢，乍逢又别；当故交叙旧之日，即离筵饯别之时。“忽漫相逢是别筵”，在“相逢”和“别筵”之间着一“是”字，使会合的欢娱，立即转化为别离的愁思。笔力千钧，直透纸背。
从过去到重逢，聚散离合是这样的迷离莫测；从分别悬想将来，诗人把感慨集中地写在“更为后会知何地”这句话里。这是全诗的主脑。它包涵有下列两重意思：路六侍御这次离开梓州，回到长安去做官，勾起了杜甫满腹心事。他设想：“倘若今后能和路六再度相见，这地点又将在哪里？自己能不能够也被召还朝廷？”回答是不可知的。从他自身蹭蹬坎坷的生活历程，从这次和路六的聚散离合，诗人懂得了乱世人生，有如飘蓬泛梗，一切都无从说起。这是就空间而言的。从时间方面来说，过去的分别，一别就是四十年；别时彼此都在童年，相见时俱入老境。人生苦短，“更为后会”，实际上是不大可能的。诗人没有直说后会无期，而是以诘问语发出咏叹，体现出他的向往之切、感慨之深。
前四句写送别之情，诗人由“过去”想到“现在”，再由“现在”想到“未来”，它本身有个时间的层次。诗从“童稚情亲”依次写来，写到四十年来，“中间消息两茫然”，不接着写相逢和送别，而突然插入“更为后会知何地”。表明看，恍如天外奇峰，劈空飞来。但实际上，“更为后会”，就已逆摄了下文的“忽漫相逢”。因为没有眼前的“忽漫相逢”，诗人是不可能想到将来的“更为后会”的。这句对上句来说，是突接。由于这样的突接，所以能掀起波澜，把诗人感伤离乱的情怀，表现得沉郁苍凉，百端交集。就下文来说，这是在一联之内的逆挽，也就是颠倒其次序，用上句带动下句。由于这样的逆挽，所以能化板滞为飞动，使得全诗神完气足，精彩四溢。如果没有诗人思想情感上的深度和广度以及他在诗歌艺术上深湛的造诣，也是不可能达到这种境界的。
诗的后四句写景，另起了一个头，颈联和颔联似乎毫无相干。其实，这景物描写，全是从上文的“别筵”生发出来的。尾联结句“触忤愁人到酒边”的“酒”，正是“别筵”饯别之酒：“酒边”的“剑南春色”，也就是诗人“别筵”的眼前风光。“桃红似锦”，“絮白于棉”，这风光是明艳的，而诗偏说是“不分”，“生憎”，恼怒春色“无赖”，是因为它“触忤”了“愁人”；而它之所以“触忤愁人”，则是由于后会无期，离怀难遣，对景伤情的缘故。颈联中的“不分”和“生憎”，恰恰成为绾合上半篇和下半篇的纽带，把情景融为不可分割的完美的诗的整体。全诗句句提得起，处处打得通，一气运转，跌宕起伏；而诗句的措辞，脉络的贯通，则又丝丝入扣，在宏大中体现了精细的特点。
词表现了不甘屈服于邪恶势力的美好爱情，表现出不幸命运中心灵的高贵、圣洁，表现出苦难人生中一对情侣的至爱情深，堪称爱情词中的千古绝唱。
全词从上片的悲怆沉痛转向下片的美好期待。心灵升华，笔力不凡，波澜起伏，感人至深。词中用“花”、“月”的形象贯穿而成，既写了“花前月下”的相恋，也写了“花谢月朦胧”的爱情受阻，还写了“花”不尽，月无穷的美好祝愿。随着花月意象所呈示的象征意义的流转，词人情感精神所经历的曲折变化也凸现出来。
起首一句缅怀昔日两人相恋的幸福情境。花前月下相逢，原是良辰美景中的赏心乐事；但句中插入一“暂”字，便暗透出一丝悲意。次句进一步点出恋人隔绝、欢会难再的现实。“苦恨”二字叠下，足见词人痛苦之深重。接下来“何况酒醒梦断，花谢月朦胧”用比兴的手法，喻说爱情受阻的现实。“酒醒”，有“愁醒”之意。“梦断”，喻往事已成空，而“花谢月朦胧”，则见证昔日美好爱情的春花已经衰谢，明月已经黯淡，竟成为情缘中断的象征。“何况”二字，强调好事难成，不仅写恋人隔绝，而词情因之倍加悲怆沉痛。
过片以千钧之力，从悲怆沉痛中陡然振起，将词情升华到一个美好的境界。“花不尽，月无穷”两句是对偶，用比兴：花不尽，是期愿青春长；月无穷，是期愿永远团圆。紧接着，迸出“两心同”，则是坚信情人与自己一样对爱情忠贞不渝。由此可见恋人之间的离别，决非出于心甘情愿，实有难以明言的隐痛，则爱情实为横遭外来势力之摧残可知。衰谢了的春花再度烂漫，而且永远盛开；黯淡了的月亮再度光明，而且永远团圆。这是美丽的幻境，也是美好的期愿，这些要升现词人破碎痛苦的心中，需要的正是“两心同”这种极大的力量。如果没有对情人无比的爱和最大的信任，是决不可能产生这种精神力量的。作者《千秋岁》词云“天不老，情难绝。心似双丝网，中有千千结”，可以注解“两心同”的深刻意蕴。“此时愿作，杨柳千丝，绊惹春风。”词人把甘为挽回春天即挽回爱情而献身的意愿，寄托结笔这优美的比兴之中。
综上，此词通过叙写一段横遭挫折的爱情，表现了词人对于爱情的忠贞不渝，同时也表现出一种美好期望不断升华的向上精神。宋晁补之评张先曰：“子野韵高”，乃深透之语。