贾谊是中国历史上有名的“怀才不遇者”，郁郁而终。前人大多惜贾生之才，而斥文帝误才之庸。苏轼却一反《史记》以来许多史家、学者对贾谊怀才不遇的肯定论述，从贾谊惜身的角度，分析其悲剧产生的必然性，批判贾谊的悲剧在于不能“惜用其才”、“不善处穷”、“志大而量小”，责备贾谊不知结交大臣以图见信于朝廷。从而表达了苏轼对贾谊为人、遭际的既同情惋惜又批判否定的态度。从别人意想不到的角度切入，得出令人意料之外的结论，立论新异，见解深刻，富有启发性。
文章首段即开门见山地表明观点：一个人要有才能并不难，怎么使惜己的才能获得发挥却是很难，而贾谊正是具有辅佐帝王的才能，却不能够让惜己的才能获得充分的发挥利用。“非才之难，所以惜用者实难”，是写虚；“惜乎！贾生，王者之佐，而不能惜用其才也。”是写实。虚与实相辅相成，互为印证，使虚有所依，实有提高，相得益彰。
第二段，由强烈的惋惜进入舒缓的说理。提出“有所待”、“有所忍”是君子施展抱负必须经历的艰苦过程，而古代贤人郁郁不得志，不一定是当时君主不识贤才，或许是他们惜己造成的。此两段将焦点集中在贾谊不得汉文帝重用，乃是因为惜身对政治的修养不够。文中的正面描写“君子之所取者远，则必有所待；所成就者大，则必有所忍”与“未必皆时君之罪，或者其惜取也”的假设，都反映苏轼对贾谊的看法。“夫君子之所取者远，则必有所待；所就者大，则必有所忍”，是围绕开头中心论点而抛出的一个分论点。
第三段，举史例说明贤人与帝王之间的关系，对分论点进行论证，是“所待”、“所忍”的具体化。孔子、孟子做到了如此仁至义尽，尚且未能如他们惜己所愿，“若贾生者，非汉文之不能用生，生之不能用汉文也”。这一句紧扣文题之后，顺水推舟地得出这个结论。后者并非分论点，而是论点的延伸形态，形式虽然变了，但实际上还是指“不能惜用其才”，只是论述的角度有所变化，一个论点从不同角度去论证。由“不能惜用其才”引申为“或者其惜取也”，再引申为“生之不能用汉文也”，论点逐层推进，一个比一个的含义更具体，论述一步比一步更深入。而对贾谊的具体情况，文章却并没做展开对比论述，而是采用“旁（孔、孟例）详本（贾谊事）略”的手法，语言精炼，不重复罗嗦。
第四段紧承上文，以当时历史背景出发，说明汉文帝不用贾谊的客观原因，情同骨肉的开国功臣和初出茅庐的洛阳少年，通过对比为汉文帝的决定做出强而有力的支持。而贾谊在政治失意后，郁郁寡欢、惜伤惜怜，不能够趁此修养其身，最后失意而终，这也是苏轼对他“志大而量小，才有余而识不足”的批评。写绛侯、灌婴和贾谊的对比，前者用了较多的描述，极言其功高势大，同文帝关系非同一般，后者仅用”洛阳之少年“五个字，由于详略处理得巧妙，二者的对比也就非常鲜明了。
最后一段，再次讨论君主与贤人之间的关系，千里马必须遇到伯乐才有施展大志的机会，因此贤臣要有名主才能大展怀抱。而人君获得像贾谊这样的臣子，要了解他的个性若不被见用则会惜伤不振，为此要做出适切的考虑，否则便是折损了一名人才。然而，贾谊这样的人也应该谨慎地对待惜己的立身处事，人要有才，还要有所忍耐、等待，才能使惜己的才能得到发挥。苏轼清醒地认识并指出贾谊惜身的问题，显示出他独到的眼光，个性鲜明、见解透辟、切中肯綮。
全文紧扣着贾谊之失意而终，对贾谊的人格特质分析得非常深入，对当时的历史背景的剖析也令人信服，用这样的方式与坚定的语气来凸显贾谊的个性与强调“有所待”、“有所忍”的生命修养。从文章内容看，主要是针对人才惜身而言；但从文末看，他的主要用意，又在于借以提醒为人君者，希望他们正确对待和使用像贾谊这类“有狷介之操”的特殊人才，注意用其所长，以免造成浪费人才。
在写作上，宕开一笔，收放惜如，极富特色。首先亮明全文观点，以一种不容置疑的口气，总揽下文论述。紧接着，一个“惜乎”的深沉感叹句，以贾谊其人其事，紧紧印证所提观点，而且紧扣文题。接下来又暂时先放开贾谊其人，谈古之君子和贤人。第四段又回到贾谊，文章前后相顾，从而有效地增强了文章的说服力。
首联写作者在黄州作刺史时睡足了大觉。颔联写黄州多风雨，整夜风吹竹响，雨连江而来，阴雨连绵，秋意弥漫。杜牧在黄州的住处多竹子，“玉子纹楸一路饶，最宜檐雨竹萧萧”、“竹冈蟠小径，剧折斗蛇来。二三年得归去，知绕几千凹？”杜牧在黄州时公务小多，黄州义地僻多雨，使他心情抑郁，他在《齐安郡晚秋》中写：“雨暗残灯棋散后，酒醒孤枕雁来初。”可见孤寂苦闷。“平生睡足处，云梦泽南州。一夜风欺竹，连江雨送秋”四句，苏东坡很欣赏，曾用其语作诗：“平生睡足连汀雨，尽日舟横拍岸风。”
杜牧本来是个很有抱负的人，他在黄州刺史任上写过一首《郡斋独酌》诗，其中有：“平生五色线，愿补舜衣裳。弦歌教燕赵，兰芷浴河涅。腥膻一扫洒，凶狠皆披攘。生人但眠食，寿域富农桑。”经时济世、强国寓民足他生平的志向。这时候又正值回鹘入侵．边塞用兵，杜牧自认“于治乱兴亡之迹，财赋兵甲之事，地形之险易远近。古人之长短得失”皆有心得，写诗说：“臣实有长策，彼可徐鞭笞。如蒙一召议，食肉寝其皮。”偏偏李德裕当政，朝廷不肯用他。僻处黄州，抱负与才能无处施展，杜牧既苦闷又愤懑。既失落而又失望，愤世嫉俗，满腹牢骚，“愤悱欲谁语，忧愠不能持”，自嘲“人才自朽下，弃去亦其宜”。这种情况下，他既无事可做，又心情苦闷，只好喝酒解愁，醉倒了事。《雨中作》诗中写：“贱子本幽慵，多为隽贤侮。得州荒僻中，更值连江雨。一褐拥秋寒，小窗侵竹坞。浊醪气色严，皤腹瓶罂古。酣酣天地宽，倪倪嵇刘伍。但为适性情，岂是藏鳞羽。一世一万朝，朝朝醉中去。”其中隐含着“假如三万六千日，半是悲哀半是愁”的意思。
但酒毕竟不能解愁，只会使人更加消沉，杜牧当然也不会真的整天喝酒。颈联写“格卑常汩汩，力学强悠悠。”诗人在黄州写了不少诗文，文思汩汩，且努力学习，希望在学问方面有所进益，超脱俗世。格卑指诗文格调卑下，大约是作者自感耽酒过多、消极过甚的关系。杜牧在晚年的一篇文章《上刑部崔尚书状》中叙说了自己十余年来读书作文的情况：“某比于流辈，疏阔慵怠，不知趋向。惟好读书，多忘；为文，格卑。”读书为文是杜牧的喜好，也是他的长处，“多忘”“格卑”云云，都是自谦之词。杜牧一向勤学，“某世业儒学，门高、曾至于某身，家风不坠，少小孜孜，至今不怠”。他在黄州虽然不得志，但是诗歌创作和学问文章都很有收获。他在黄州的涛作遍及古诗、律诗、绝句各种体裁，其中佳句迭出，名篇很多。有优美的写景绝句，有思乡念友的，有怀古揽胜的，有感慨国事的，有感伤抒怀的，有叙说志向的等等。
至于学问上的追求，杜牧在《冬至日寄小侄阿宜诗》中先是追溯了一番家世，着重强调了祖父杜佑的传世伟著《通典》，“我家公相家，剑佩尝丁当。旧第开朱门，长安城中央。第中尤一物，万卷书满堂。家集二百编。上下驰皇王。多是抚州写，今来五纪强。”然后列出了他认为的必读书目，“经书括根本，史书阅兴亡。高摘屈宋艳，浓薰班马香。李杜泛浩浩，韩柳摩苍苍。近者四君子，与古争强梁。”他重视经史政兵和典章制度之学，于诗文推崇屈宋班马李杜韩柳，这基本上就是他的学问方向。
尾联说他总有一天辞官不做，弃绝俗世，到潇湘泽畔做个钓翁。杜牧在《兰溪》诗中写黄州的一处景致：“兰溪春尽碧泱泱，映水兰花雨发香。楚国大夫憔悴日，应寻此路去潇湘。”杜牧僻处黄州，和被放逐江南的屈原有相似之处，所以此处隐约有屈骚之情。“潇湘钓漫流”云云，放志抒怀语耳，诗人当然不可能真的辞官归隐。但既然不得志，与其蹉跎官场，不若暂时退隐。杜牧在《郡斋独酌》中说：“岂为妻子汁，未去山林藏？”不是为了贪图俸禄养家而没有归隐。他是想要有一番作为的，只是凶为不能有所作为而在诗中8A�发一下出世之志。
这首诗前二韵回忆在黄州的日子，任风任雨，安闲自在。“一夜风欺竹，连江雨送秋”一联，清峭中显露风神，句工格高。后二韵写现状与心理。格调凡俗的生活在川流不息，自己力求忘情于世俗，勉强还能安闲悠静。诗人表示终究要从仕途中彻底摆脱出来，栖身潇湘，垂钓漫流。全诗语言清拔，风格淡逸。在研究黄州刺史以后牧之的思想和心态方面，本诗是非常值得注意的作品。