此诗作于升之宫学秩满之时，在绍兴二十一、二年间，时陆游居山阴。
钱仲联详注仲高身世，大略云：仲高，陆游从兄陆升之也。绍兴十八年（戊辰）进士，其人阿附秦桧，谄事桧党两浙转运使兼临安知府曹泳。泳为政凶酷，缙绅畏之如鬼蜮。时升之为右通直郎，与右承务郎李孟坚亲善。孟坚之父光私撰国史，语涉朝政，或多讪谤褒贬。孟坚以秘事告之，升之发之以告泳，泳检举於朝，光故得罪。後桧死，泳被贬窜新州，升之坐为秦党亦被黜。“临分出苦语，不敢计从违”一句，深有规劝之意。
此诗直白忧碍，意思不必过多解释，仲高时往投丞相秦桧门下，故陆游在此诗中予以规儆。“道义忧今古，功名有是非”，道义是不分古今的，但凡稍有智识、操守的人都应遵守，然而功名却很难说了。当逢有道之世，求取功名而不悖于道义，或说功名与道义体现为一致性时，自当努力追取。这正是儒家传统的积极用世思想。历数中国古代士人，但凡事业有成者莫不类此，国旺家兴，名垂后世，社会价值与个人价值统统实现。但这样的世道，泱泱中华、上下五千载也只是凤毛麟角，因此多是一种理想状态。而遭逢乱世，帝王昏聩、奸佞当道，功名与道义则体现为对立的关系，这在漫长的中华历史中则是一种常态。士人往往有两类选择：一是舍道义而就功名。陆仲高年轻时正是走了这样一条路。绍兴二十年（1150），陆仲高任诸王宫大小学教授，之后阿附秦桧，以告发秦桧政敌李光作私史事（仲高为李光侄婿），擢大宗正丞。显然这样的一种选择很为时人所不耻，陆游在此诗中也正是劝他不如请求退职。另一种选择是坚决维护道义，至少是维护心中的道义原则。
上片直陈其事，直说别情。“江北上归舟，再见江南岸”将江北与江南对举，由别离联根到聚会。二句所说，并非实写，而将这次别离推而广之，即将这次别离看作一般的聚散离合，而不仅仅是尔汝之间的别离。意即：聚久必散，散了还聚，送往迎来乃北生之常事。二句所说，似甚通达，并未将这次别离看得太重，而“江北江南几度秋，梦里朱颜换”则流露出借别之情。谓：江北江南，几度春秋，北们对于不断的迎送似已司空见惯，但北的一生经不起几次迎送。“朱颜”在梦里更换谓岁月不饶北，只能在不断的迎送中老去。这里所谓“朱颜”更换，不是在镜中，而是在梦里，含有“北生如梦”之意。这是上片，既说别情，又抒发感慨。
下片想象别后情景，抒说友情。上下片在形式上不换头，但词意却有所变化。“北是岭头云，聚散天谁管”对上片所说聚散离合事发表议论。谓：北，就像是岭头云一般，忽聚忽散，乃自然现象。意即：不必为江北江南之别离感到难过。这是对于惜别情绪的自我解脱。但是，天不管云的聚散，北却管自己的聚散。因此，“君似孤云何处归，我似离群雁”紧接着上一个比喻，再用两个比喻体现别情。上一个比喻谓“北是岭头云”，所说聚散，仍为一般现象。“君”与“我”，即由一般转向个别。君似孤云，我似离群雁。这里所说的“君”与“我”是特定意义上的“北”，其聚散离合也就不同一般。二句所写，形象地表现了离别之后“君”与“我”的孤单情景，这是很值得怜借的，因而进一步加深了此时此刻在“席上”所表现的惜别之情。这是下片，想自我解脱，又无法解脱。
上下两片格式相同，但述事、蓄情曲折变化，将抒情主北公的内心世界体现得很充分，所抒友情十分真切动北。
上阕着重在庭院风光，先说碧苔苍苍，霜叶已经红遍，正是金菊盛开时，将近重阳了。由于点明节令，则登高赏宴，亲友欢集的传统风俗内容不言自知，而今年将会怎样，轻轻一笔，遂牵出怀人思远之意，但以后并未继续展开叙写，仅略点即止，仍然回到当前景物的描画上来。察露横降，滴注圆荷，繁盛的扇叶渐次凋残，倒显出半塘碧水澄静不波。
下阕拓开目光，转向寥廓落寞的时空境界，融情入景，以景传情，含蓄地吐露了离愁别思。“试倚凉风醒酒面”，写醉饮情形甚为生动，当酒酣耳热际，倚栏凭眺，秋风吹凉，顿觉燥热消释，头脑清楚多了，而领起的“试”字，刻函此时的游移朦胧尤传神。接着的“雁字来时，恰向层楼见，即此时所见者，从表层现象而言，北雁南飞，排出整整齐齐队列掠过层楼，故称“雁字”但在那深层涵蕴里，雁能传书递讯，可能与远人一通相思苦情否，不过这实属痴心妄想的事，实事尚渺茫无期，仰首天际，但有“几点护霜云影转”，幽幽入耳的，是“谁家芦管吹秋怨”。“护霜云”，此处写云凝霜降，天气凄冷，已增人萧条之感，忽又听悠悠笛声不知从谁家飘来，带着无限愁怨，更触引起心头的离情别绪。结处故设疑问句，实际上是以主观之感受移入外间事，正因心中积郁本深物，特先撇开一笔，却意余言外，并暗应上阕“重阳宴”，似断又续，遥相映对。
词作抒发秋怨及怀人之情。整首词写景为主，直至结句，方才点出“怨”字，实是表明自己胸中秋怨极深。情余言外，使全词充满着苍瑟的气氛。
此词写离别之苦。
上阕连用花、莺、芭蕉、杨柳、雨、相思树六种物事作渲染、衬托，以柳“丝”谐情“思”，并引进凄婉的爱情传说，表达双方情谊之深，抒发不忍离别的感情。“芭蕉心一寸，杨柳思千缕”与“百杯桑落酒，三叠阳关句”两联警绝，把饯别时的景色场面与情感交融在一起。一、千、百、三等数量词反复出现，既表现出情绪的激烈，而又变化错落，灵动自如。
下阕则将时间前拉后伸，见前欢不可再，后会亦无期，从而将这次离别的苦楚，放大到整个人生，整个今古。“百杯”句，即“劝君更进”之意，劝酒以表关切，“三叠”句，即吟诗或作诗以赠别。末尾二句言反复叙别，尚未尽达其情，月已出，潮亦生，船就要开走了。“月明潮上迷津渚”七字融叙事、写景、抒情于一体，寄情于景，以景结篇，而又遥应开头，颇为巧妙。
诗人与朋友别后重逢，对朋友的遭遇深表同情，同时予以慰勉。全诗叙事中抒情写景，以问答方式渲染气氛。既情意深长，又生动活泼，清新明快，回味无穷。它的感人，首先在于诗人心胸坦荡，思想开朗，对生活充满信心，对前途有展望，对朋友充满热情。因此他能对一位不期而遇的失意朋友充分理解，深表同情，体贴入微而又积极勉励。
本诗首二句主要是说冯著刚从长安以东的地方来，还是一派名士兼隐士的风度。接着，诗人自为问答，料想冯著来长安的目的和境遇。“采山”句是俏皮话，打趣语，大意是说冯著来长安是为采铜铸钱以谋发财的，但只得到一片荆棘，还得买斧斫除。其寓意即谓谋仕不遇，心中不快。诗人自为问答，诙谐打趣，显然是为了以轻快的情绪冲淡友人的不快，所以下文便转入慰勉，劝导冯著对前途要有信心。但是这层意思是巧妙地通过描写眼前的春景来表现的。
“冥冥花正开，飏飏燕新乳”。这两句大意是说，造化无语而繁花正在开放，燕子飞得那么欢快，因为它们刚哺育了雏燕。不难理解，诗人选择这样的形象，正是为了意味深长地劝导冯著不要为暂时失意而不快不平，勉励他相信大自然造化万物是公正不欺的，前辈关切爱护后代的感情是天然存在的，要相信自己正如春花般焕发才华，会有人来并切爱护的。
所以末二句，诗人以十分理解和同情的态度，满含笑意地体贴冯著说：你看，我们好像昨日才分别，如今已经是春天了，你的鬓发并没有白几缕，还不算老呀！这“今已春”正是承上二句而来的，末句则以反问勉励友人，盛年未逾，大有可为。
这首赠诗，以亲切诙谐的笔调，对失意沉沦的冯著深表理解、同情、体贴和慰勉。
这的确是一首情意深长而生动活泼的好诗。它的感人，首先在于诗人心胸坦荡，思想开朗，对生活有信心，对前途有展望，对朋友充满热情。因此他能对一位不期而遇的失意朋友，充分理解，真诚同情，体贴入微，而积极勉励。也正因如此，诗人采用活泼自由的古体形式，吸收了乐府歌行的结构、手法和语言。它在叙事中抒情写景，以问答方式渲染气氛，借写景以寄托寓意，用诙谐风趣来激励朋友。它的情调和风格，犹如小河流水，清新明快，而又委曲宛转，读来似乎一览无余，品尝则又回味不尽。