这首词为记事感怀之作，写重过故友旧园时的复杂心绪，流露了对往事的无限依恋和因时光荏苒而产生的迟暮之感。王沂孙一改填词用典多惯例，这首词用典极少，文辞稍显简淡的情感曲折跌宕，用语波峭起折，也堪称一首佳作。
“泛孤艇、东皋过遍。”写重访中庵故园。扣准本题。“孤艇”，词人孤身一人重游，流落出访故地的落寞。“东皋过遍”之“遍”字说明作者足迹遍至东皋，留连徘徊。烘托出情境。词人对此地蕴含深情，此次特地前来追寻旧游之地。照下文“欲寻前迹”，足见发端伊始，虽入手擒题，却并非一览无余。曲意直笔，颇耐人寻味。
“尚记当日”点明下文是对往昔的追忆。“绿阴门掩”，表明当日中庵园林的清幽，景境宜人而访者少。“屐齿莓苔”，指游览之事：“酒痕罗绿”，是讲宴乐的。正所谓“事何限”表明事情的范围。而“记当日”指时间。昔日中庵园林的清幽无限与当日交游、乐事的欣愉雅致相互生发映衬，给人印象颇佳。
“欲寻前迹，空惆怅，成秋苑”。笔锋转至眼前。履旧迹，寻前踪。一切皆已渺然。旧日舞台歌榭，已雨打风吹去。怡人春光。亦复化为令人惆怅的一片秋色。斗转星移，世事沧桑。““欲寻前迹”本应接在“东皋过遍”之后，词人却把它置于“尚记当日”后面，是一种腾挪之法。这种利用“时间差”的写法，造成今昔的强烈对比，和笔势上的波峭回环之感。词人同时还辅以不同的景致和虚实相生的描写，进一步加强了这种对比。昔之欢游，“绿阴”、“莓苔”的春色点染，乐景独好；今之萧条，一片“秋苑”的悲秋笔墨，哀感十足。昔日之乐何其乐，此时之哀何其哀矣。追忆昔游是出于想象，本是虚写。用了“屐齿莓苔”、“酒痕罗绿”的具体可感的细节，变得历历可见，足见词人对昔游的怀恋之深。重游寻迹，望故园萧条迹渺，感慨无穷，却将万端感慨凝为“空惆怅”一语，用“成秋苑”的写意笔墨，世间沧桑都言尽，寓不尽之意于象外言外，极为空灵，此正是碧山过人之笔。“空惆怅”感发于中庵园林的今昔相比，和与故人流散之哀，故而下启“自约”数句。“自约赏花后，别后总，风流云散”两句写出故人之离散。以风云流散变幻飘渺不定之姿，写人间别离，妥贴空灵而凄美可感。“总”字遥合于“孤”，写尽人去园空，形单影只相别久矣之感。孤寂的情怀和惆怅的眼睛。贯穿于故园之忆，之寻的过程，非常传神，是词人精心提炼的效果。
“水远”二字起头，于奇峭中透视常理，写法非常独特，不落俗套。于叙情之处，戛然收束，寓情于景，让人体味个人情改，颇为曲折。“水远”在景致上是遥应“泛孤艇”之所见。上片歇拍将故人离散的实事，幻为一片风流云散。“水远”则是紧承其命脉而来。却以山高水远进一步渲染离散之实。故人的萍踪渺然苍茫里，更加反托出词人怀念之情的悠深缠绵。又以“怎知”“却是”的虚字进一步勾勒，欧阳修《踏莎行》有“离愁渐远渐无穷，迢迢不断如春水”之句，正是水远，表意浑厚。
“乱山尤远”。则知水远山长在前人笔下，超越自身美感，象征着天各一方的深沉的意蕴。这三句在淡墨无华中，具有浑厚的艺术感染力。在层层递进之中，融进了词人多少怀恋和伤离之情。“天涯梦短”，以“短”状梦，精警峭拔。是承上启下之转折，它承前反扣山长水远的天涯隔阻，束后则点出天涯未归之人的处境。“想忘了、绮疏雕槛”。“绮疏雕槛”，中庵园林的亭台楼榭。“想忘了”是体贴故人迟迟不归之婉辞。梦短路遥，是一种叫人割舍不断的痛苦无奈。短梦沟不通花花天涯的阻隔，使故人无可凭依。因而显见词人对故人的同情的了解。
“望不尽，冉冉斜阳，抚乔木，年华将晚。”再折回眼前之景，收束全词。它上承过故园的各种感怀，历层层曲折，极自然地以眼前景作结，正写出词人的情感变化。叙写的景色萧然：一片斜阳晚照、数点残花映红。“望不尽，冉冉斜阳”由周邦彦《兰陵王·柳》中的“斜阳苒苒春无极”名句而稍加变动。
“春无极”改为“望不尽”极写中庵故园眼前秋苑的无限萧条。“春”“望”之变，与“重过”故园的题旨相扣。“抚乔木、年华将晚。”《世说新语·言语》载：桓温北伐，前种之树已十围，慨然曰：“木犹如此，人何以堪。”攀枝折条，泣然流泪。“冉冉斜阳”所描绘的日暮黄昏之景，使人易生苍凉迟暮之感。“望不尽”，更引出对人生的渺长和惆怅的反思。“抚乔木、年华将晚”进一步渲染此情此景。词中将这种迟暮之悲由外围、外景、外物引向内心深处，使之情景生发，汇融成为绮丽中带悲壮、淡远中寓苍凉的意蕴浑厚的意境。使人意感横生，情景交加，在烟霭苍茫之处，感慨则纷至皆来。但数点红英。犹记西园凄婉：在斜晖脉脉的中庵故园里，只有几点残存的红英，经历了风风雨雨的洗劫，目睹沧海桑田的变换，在由极或到极衰的转换中，也定是凄怆已极吧。对人、对花，皆是如此。
全词笔调伤感凄凉，意境空灵高远，怨怅之情溢满字间，哀婉动人。
这首小令写秋夜寄居驿站时的感触和情思。小令以物动显景静，以景静衬心乱，成功地表达出一个游子脉脉不忘的乡情。全曲清丽静谧，意境深邃。
起首两句没有直接写秋，却通过两种秋声给人营造了一种孤寂、凄清的氛围。古代妇女为给丈夫及家人裁制冬衣，常在秋天捣衣。它是中国古代诗词中的一个“语码”，不仅点明季节，同时也给人许多联想，杜甫“寒衣处处催刀尺，白帝城高急暮砧”（《秋兴八首》其一）便是如此。“砧声住”，砧声已停，说明妇女们已回家歇息，已近夜深。“蛩韵切”，蛩鸣常用来指代秋声，蟋蟀的叫声越发凄切，使人更感哀愁。此刻，只有因思乡而未眠之人，才会注意蟋蟀的叫声，在他听来，这叫声使自己更加愁肠百结。人声消歇，虫声渐响，这两种声音一停一起，衬托出深夜的空寂无声。作者旅途寂寞，独坐驿馆，“门掩”二字突出孤寂之感。
接下来作者连用三个秋字开头的排比句，将他告别帝都踏上归程时的满腹幽怨倾泻而出，言说自己愁肠百结，难以释怀。“秋心凤阙”，利用巧妙的拆字法，点明自己心忧朝廷。“秋心”即为“愁”字，此处愁凤阙，是指自己虽身处异地，但却担心国事。下旬“秋愁雁堞”与“愁凤阙”意义相近，均指国事多艰，边防堪忧。“秋梦蝴蝶”用庄周梦蝶典故，表达作者的人生如梦之感。诗人为功名生计四处奔走，多年坎坷，但却一无所获，恍如一梦。在科举和仕途失败者的队伍中，这是一种普遍心态。结尾二句读之令人肠断，诗人将自己的漂泊之感，思乡之心都寄与一轮明月，看似平淡，实则感慨良深，情感容量极为丰富。
此诗开篇写道：“明月皎夜光，促织鸣东壁。”在皎洁的月色光下，蟋蟀在低吟，并交织成一曲无比清切的夜之旋律。在此，诗人从视角和听觉两方面描写了环境，不但表现出环境的幽静，心境的凄然，而且也暗示了时间是很晚了，也就是下半夜时间。再看夜空，“玉衡指孟冬，众星何历历。”北斗横转，那由“玉衡”“开阳”“摇光”三星组成的斗柄（杓），正指向天象十二方位中的“孟冬”，闪烁的星辰，更如镶嵌天幕的明珠，把夜空辉映得一片璀璨。一切似乎都很美好，包括那披着一身月光漫步的诗人。在中国古代，人们都是根据斗星所指方位的变换来辨别节令的推移。据金克木先生解说，“孟冬”在这里指的不是初冬节令（因为下文明说还有“秋蝉”），而是指仲秋后半夜的某个时刻。此时此刻诗人还在月下踽踽步，说明诗人心神不宁，胸中缠绕着忧愁。
诗人默默无语，在月光下徘徊。“白露沾野草，时节忽复易。”野草上已沾满晶莹的露珠，在月光下显得那样晶莹，寒气逼人，明显感觉到时节已经转换。诗人已经感觉到，深秋已在不知不觉中到来，时光之流驶，又是一年秋天到来了。当然，这里写了时间的快速流逝，也是在暗示时间不饶人，人也在一天天老去。怪不得往日的燕子（玄鸟）都不见了，原来已是秋雁南归的时节。这些燕子又将飞往哪里去呢？——“秋蝉鸣树间，玄鸟逝安适”？这就是诗人在月下所发出的怅然问叹。这问叹似乎只对“玄鸟”而发，实际上，它又是诗人那充满失意的怅然自问。从下文可知，诗人之游宦京华已几经寒暑。而今草露蝉鸣、又经一秋，它们在诗人心上所勾起的，是流离客中的无限惆怅和凄怆。
以上八句从描述秋夜之景入笔，抒写诗人月下徘徊的哀伤之情。适应着秋夜的清寂和诗人怅惘、失意之感，笔触运得轻轻的，色彩也一片渗白；没有大的音响，只有蟋蟀、秋蝉交鸣中偶发的、诗人那悠悠的叹息之声。当诗人一触及自身的伤痛时，情感便不免愤愤起来。诗人久滞客中，在夜半如此焦灼难眠，那是因为他曾经希望过、期待过，而今这希望和期待全破灭了。
理想破灭，心烦意乱，夜不能寐。于是，诗人写道：“昔我同门友，高举振六翮。”这句是以鸟的展翅高飞比喻同门友的飞黄腾达。这在当初，无疑如一道灿烂的阳光，把诗人的前路照耀得五彩缓纷。他相信，“同门”好友将会从青云间垂下手来，提携自己一把；总有一天，他将能与友人一起比翼齐飞、邀游碧空。但事实却大大出乎诗人预料，昔日的同门之友，而今却成了相见不相认的陌路之人。他竟然在平步青云之际，把自己当作走路时的脚迹一样，留置身后而不屑一顾了。“不念携手好，弃我如遗迹”，这毫不经意中运用的妙喻，不仅入木三分地刻画了同门好友“一阔脸就变”的卑劣之态，同时又表露了诗人那不谙世态炎凉的无比惊讶、悲愤和不平。
至此全诗的主旨方才揭开，那在月光下徘徊的诗人，原来就是这样一位被同门好友所欺骗、所抛弃的落魄者。在他的背后，月光印出了静静的身影；而在头顶上空，依然是明珠般闪烁的“历历”众星。当诗人带着被抛弃的余愤怒仰望星空时，偏偏又瞥见了那名为“箕星”、“斗星”和“牵牛”的星座。诗人顿时生出一股无名的怨气，指点着这些星座大声责问起来：“南箕北有斗，牵牛不负扼！”这里语出《小雅·大东》：“维南有箕，不可以颠扬；维北有斗，不可以挹酒浆”"皖彼牵牛，不以服箱（车）”。诗人在此借用“南箕”“北斗”“牵牛”等星宿表现出了有虚名无实用，借此比喻朋友的有虚名无实用。失意落魄的诗人心中很是痛苦，夜不能寐，走出房间，仰望天空，看见星星，由此而想到“同门友”的淡漠，心中忧愤不已，苦闷无处发泄，就借此问问星星。其实，这里也暗示了诗人没有什么朋友，即使有，也是十分功利的、无情意的人。
诗歌最后写道：“良无盘石固，虚名复何益？”想到当年友人怎样信誓旦旦，声称同门之谊的“坚如盘石”，可而今“同门”虚名犹存，“盘石”一样的友情也再没有了。诗人终于仰天长叹，以悲愤的感慨收束了全诗。这叹息和感慨，包含了诗人那被炎凉世态所欺骗、所愚弄的无比伤痛和悲哀。
抒写这样的伤痛和悲哀，本来只用数语即可说尽。此诗却偏从秋夜之景写起，初看似与词旨全无关涉，其实均与后文的情感抒发脉络相连：月光笼盖悲情，为全诗敷上了凄清的底色；促织鸣于东壁，给幽寂增添了几多哀音；“玉衡指孟”点明夜半不眠之时辰，“众星何历历”暗伏箕、斗、牵牛之奇思；然后从草露、蝉鸣中，引出时光流驶之感，触动同门相弃之痛；眼看到了愤极“直落”、难以控驭的地步。这就是《明月皎夜光》写景抒愤上的妙处，那感叹、愤激、伤痛和悲哀，始终交织在一片星光、月色、螺蜂、蝉鸣之中。
此词开头“送人犹未苦，苦送春、随人去天涯”三句下笔点题：暮春送人。二个“苦”字连用，点出送别的悲伤：词人在苏州仓台为幕僚，送别友人是常有的事，还不觉特别悲苦，但在此暮春季节，风雨送春归之时，友人向着天涯远去，心中顿时生出复杂的、莫名的、沉重的悲凉来。而时间偏偏在暮春这样特别的季节，友人和春天一起离去，春惜别之情一同袭来，使得愁苦愈甚。
“片红都飞尽，正阴阴润绿，暗里啼鸦”三句承上“苦送春”而点染暮春景象：百花都已凋零殆尽，浓密绿叶成阴，暮鸦不停地啼叫，俨然一幅春末夏初图画。其中“都”字下得重，说明春光消失得彻底。“正阴阴润绿，暗里啼鸦”暗用苏轼《浣溪沙》“连村绿暗晚藏乌”、周邦彦《渡江云》“千万丝陌头杨柳，渐渐可藏乌”、汪藻《点绛唇》“君知否？乱鸦啼后，归兴浓于酒。”词意。详细刻画出暮春景色，照映了词人惜春伤春之情，恰是“一切景语皆情语”。
“赋情顿雪双鬓”一句写词人因送友去杭而怀念起在杭州的那位姬人，便不禁黯然伤神，双鬓一下子变白，“雪”字的活用更增添了一种动感和速度感。“飞梦逐尘沙”则形象地描写在送友时，词人脑中完全被怀念杭州姬人所占据，魂牵梦绕，心驰神往，想追逐杭姬踪影的心情。这两句表达了词人的伤春复伤别之情。
“叹病渴凄凉，分香瘦减，两地看花”三句写词人与杭姬劳燕分飞，有情人两地分居的相思之苦。哀叹自己得了消渴病处境十分凄惨悲凉，杭姬也会因与自己分别而玉容瘦损，想象杭姬此时此刻与自己二人此时此刻两地看花，目送春归，互寄眷念思忆之情，显得情深意远，相思之情甚笃。其中“病渴”是词人以司马相如自况，反映词人暮年悲惨孤独的情怀。
下片开头“西湖断桥路，想系马垂杨，依旧欹斜”三句，写词人送友人去杭时想起了与杭姬往日欢聚时的情景，往日的浪漫情史，深刻印在记忆之中，难以拂去。联系词人的《渡江云三犯》：“千丝怨碧，渐路入、仙邬迷津。肠漫回，隔花时见，背面楚腰身”、《莺啼序·残寒正欺病酒》：“十载西湖，傍柳系马，趁娇尘软雾。溯红渐招入仙溪，锦儿偷寄幽素”、《莺啼序·荷和赵修全韵》：“西湖旧日，画舸频移，叹几萦梦寐”、《惜秋华·木芙蓉》：“长记断桥外。骤玉骢过处，千娇凝睇。昨梦顿醒，依约旧时眉翠”、《祝英台近·除夜立春》：“归梦湖边，还迷镜中路”等可知词人对西湖旧游的怀恋之深，如今送澹翁友人赴杭，不由地百感交加，浮想联翩。
“葵麦迷烟处，问离巢孤燕，飞过谁家”三句，词人对刘禹锡“旧时王谢堂前燕，飞人寻常百姓家”诗意的化用，借以探问杭姬踪迹，从而表达对杭姬的思念与关怀，或希望友人此次去杭代为探寻她的下落。
“故人为写深怨，空壁扫秋蛇”两句，写词人在告别友人的酒宴上，或长亭送别之际，词人情绪十分激动，于是在壁上即兴题题词，抒写内心愁怨。
“但醉上吴台，残阳草色归思赊”两句，写词人在送友之后独自带醉登上姑苏台，看着眼前一片惨淡荒凉的残阳，愁苦也如夕阳下的草一样，渐行渐远还生，不禁发出归欤之叹，生出了不尽的归思，无限羁旅孤况滋味、思归而不得的惆怅也同时涌上心头。
词的上片抒发惜别伤春之情，引出忆旧相思之意。层次清晰，环环相扣，引出“两地看花”的感慨。以“送人犹未苦”、“送春”亦犹未苦，突出了忆别之苦。下片集中写忆旧游、“写深怨”、发“归思”，以思归之叹收尾。“写怨”与上片“赋情”对应。西湖美景依旧，爱姬却已离去。日暮黄昏，身老江湖，无限羁旅孤况滋味，思归而不得的惆怅，一齐涌上心头。