这是首感梦词，而这与一般的感梦词又不完全一样，把梦中所见之人的容貌、服饰描摹得极其细腻逼真，并没给人以缥缈恍忽、迷离朦胧之感，因而使人一时很难看出是在写梦。
起头“润玉笼绡，檀樱倚扇。绣圈犹带脂香浅。”三句着意刻画梦中所见之人的玉肤、樱唇、脂粉香气及其所着纱衣、所持罗扇、所带绣花圈饰，从色、香、形态、衣裳、装饰等逼真地显示其人之美。“榴心空叠舞裙红，艾枝应压愁鬟乱。”两句，以“舞裙”暗示其人的身份，以“愁鬟”借喻两地相思，以“榴心”、“艾枝”点明端午节令。上句的“空叠”二字，是感叹舞裙空置，推测此因无心歌舞；下句的“应压”二字，则瞥见发鬓散乱，想象其人应含深愁。
上片五句，句句写梦，却始终不点破是说梦。直到下片换头，才以“午梦千山”一句点出以上所写原来只是南柯“午梦”。句中的“千山”二字，表明梦魂与现实距离之遥远。这一句是写山长水远，路途阻隔，只有梦魂才无远弗届。对下句“窗阴一箭”，前人大都解说为：慨叹光阴似箭，与梦中人分别已久。但这里的“一箭”，似指漏箭，这不是感叹光阴逝去之速，而是说刻漏移动之微。联系上句，作者写的是：梦中历尽千山万水，其实只是片刻光景。两句合起来，既深得梦的神理，也形象地道出了作者午梦初回时所产生的对空间与时间的迷惘之感。
换头两句刚写到梦已醒，忽又承以“香瘢新褪红丝腕”一句，把词笔重又拉回到梦境，回想和补写梦中所见之人的手腕。这一词笔的跳动，正是如实地写出了作者当时的心灵状态和感情状态。在这片刻，对作者说来，此身虽已从梦中觉醒，而此心却仍留在梦中。梦中，他还分明见到其人依端午习俗盘系着采丝的手腕，以及其人腕上似因消瘦而宽褪的印痕。
如果联系他另外写的几首端午忆姬之作，可发现，词人对伊人之在端午日以采丝系腕一事留有特别深刻的印象。这就无怪他在这次梦中也注意及此，并在梦醒后仍念念不忘了。歇拍“隔江人在雨声中，晚风菰叶生秋怨”两句，则两从梦境回到现实，并就眼前景物，寓托自己自“午梦”醒来直到“晚风”吹拂这段时间内的悠邈飘忽的情思和哀怨的心境。
此词上片正是以实笔来描摹虚象，写得十分真切；在结拍处却以虚笔来点画实景，写得情景异常缥缈。也许正因其幻而益真，真而益幻，所以才具有“天光云影，摇荡绿波”之美，使人深深地被这种境界所吸引，而又感其乍离乍合，难以追寻。就连最不喜欢梦窗词的王国维也对“隔江人在雨声中，晚风菰叶生秋怨”二语大加赞赏，这不仅是因为这两句所摄取的眼前景物——“雨声”、“晚风”、“菰叶”，既衬托出、也寄寓着作者在梦醒后难以言达的情思和哀怨，同时兼有以景托情和融情入景之妙。
这首诗前二句写湖上：夜空景象，写的是远景，着重从视觉来写；后四句写湖面上的风势与浪声，写的是近景，着重写听觉上景物；诗的最后四句抒怀，着重抒发了诗人南下途中羁旅的情怀。此诗借景抒怀，情思勃郁，意蕴浑厚，格调高古。
“苍茫雾连空，冉冉月堕水。”此写湖上夜景。邵伯湖北接广阔的高邮湖，两个湖到了晚上上，水气蒸腾、扩散，形成茫茫大雾，像是与天相接一般，辽阔无垠，一片灰白。开篇第一句就把湖上夜晚的特有景观勾勒了出来，它宛然“帘幕无重数”的大舞台布景，宏阔气派，又飘忽朦胧如梦如幻。紧接着出台的便是洞府仙子月姑娘，她皎洁如玉、脉脉含情仿佛被这洁净浩秒的湖水所招引，“冉冉”而下，不偏不倚，像要“堕”入这湖水的怀中，尽情地沐浴一番。
开头两句看似寻常，实则静中有动，动中有静，蕴含丰富，耐人寻味。诗人一是选用了“连”字写雾使人感到雾在弥漫，已与高空融为一体；一是选用了“堕”字写月，月本是静物，由于船行很快，船上人看月却疑惑月在直“堕”，这是因为视觉造成的心理错觉起了作用，也反映了船行月移相对运动的感觉。诗利用这种错觉化静为动，显得别有趣味。同时“望”有沉重感，是诗人心情的自然流露。眼前景致虽美，但不与诗人内心情感吻合，此请乐景不为哀情所欣赏。因此“堕”字下得有分量，与结句“愁”字遥相呼应，使得诗情前后浑然不可分割。
以上二句，还只是邵伯湖的大背景，再下四句，则是“夜过”邵伯湖的正题了。这四句都着力在一个“风”字上。“飘翻双鬓风，恍惚无定止”，这风吹来，恍恍惚惚，不知所起、不知所迄不知何时方休，这正是湖上风的特色；但休说它“恍惚”，它还真有力量，吹乱了船头诗人的双鬓，这还是其小者也。“轻帆不用楫，惊浪长在耳。”这才是湖上风八面威风的时候。“不用楫”，是说风大大了，鼓足了船帆，船再也不必靠划桨助行了。既轻快，又惊险。风使船飞驶，船一任风播弄，只听惊涛骇浪拍击着船板。捱过了这样的时刻，诗人马上提起笔来，记下这夜过邵伯湖的难忘之景。可以说，促使诗人写作此诗的，不是雾、不是月，而是这湖上的风。从全诗的情绪看，诗人对这风似乎并无好感，但这四句实在是非亲身经历不能道得的妙句，不管诗人主观感情如何，它们都为邵伯湖增色不少。
最后四句抒发诗人内心情感。“江湖日浩荡，行役方未已。”诗人由运河至高邮湖、邵伯湖，水面日益宽阔，水势日益盛大，而行程正处中途，远远没有结束。按理最象越来越开阔，心情也应越来越畅快，可“方未已”三字所表露的却是对长久栖身他乡水上的无限厌倦，含有赶快终止这种动荡不安的羁旅生活的企盼。所以，末了诗人不禁感慨道：“羁栖正愁绝，况乃中夜起。”这两句一方面紧扣“衣”，一方面点明“愁”，题意遂获得了突出。
以浩大开阔的自然境界衬托诗人忧愁郁闷的情怀，这也是以乐景写哀的一种方式。由于这种主观内心情绪在起作用，在整个审美过程中，客观物象也就难免不染上诗人的主观感情色彩。对前面所写的雾、月、风、浪和烟波浩渺的江湖，就都可以理解为是诗人“愁”的感情载体，都不免附有“愁”的情绪。