柳永是第一个敢于把生活社会最底层的歌妓们真、善、美的心灵写进词中的人，词境的开拓上有重要贡献。此词描写的就是一位身陷污泥而心向自由、光明、高洁的不幸歌妓的典型形象。词的上片从以往的无情现实落笔铺写，展现这位歌妓厌倦风尘的心理活动，下片由未来的强烈愿望发挥开去，写她对自由生活和美好爱情的渴望与追求。
全词通过一位歌妓的自述，表现她对自由生活的向往和追求。她刚成长为少女时便学习歌舞了。古代女子年满十五岁，开始梳绾发髻，插上簪子，称为“及笄”，标志成年。由于她身隶娼籍，学习伎艺是为了歌筵舞席之上“娱宾”，以成为娼家牟利的工具。她华灯盛筵之前为王孙公子们歌舞侑觞，由于她年轻，色艺都好，席上尊前，随处博得王孙公子的称赞，对她的一笑（随）地便以千金相酬。可是她意不此，“慵觑”是懒于一顾。可见，她与一般安于庸俗生活、贪得缠头的歌妓们，意趣相异。作者于此婉曲地表现了这一歌妓轻视千金而要求人们的尊重和理解的独特品橡。她风尘中保持着清醒的头脑，渴望着有一个正常的人生归宿。歌舞场中的女子青春易逝，有如“蕣华”的命运一样。“华”古通花，蕣华即木槿花。《诗·郑风·有女同车》“颜如蕣华”朱熹注：“蕣，木槿也，树如李，其华朝生暮落。”郭璞《游仙诗》：“蕣荣不终朝。”古人多用蕣华以喻女子青春，虽美艳而难久驻，有似朝开暮落一般。这位歌妓清楚地知道，她的美妙青春也将象蕣华会暗中很快变灭的。“光阴虚度”之后的结局就是常常使她感到困扰和耽忧的问题。她终于赏识者中寻觅到一位可以信任和依托的男子，便以弱者的身份和坚决的态度，恳求救其脱离火坑。他的同情、怜爱和赏识，她看来已是“恩顾”了。歌妓犹命薄如花的女子，求他作主，求他庇护，以期改变自己的命运。“万里丹霄”意即广阔的晴空。而此时她有了可信任的男子，祈求着“何妨携手同归去”，共同缔造正常的家庭生活。从良之后，便表示永远抛弃旧日的生活和那些烟花伴侣，以此来洗刷世俗对她的不良印象。“朝云暮雨”，典出自宋玉《高唐赋》。歌妓由于特殊的职业，送往迎来，相识者甚多，给人以感情不专、反复无常的印象。所以，这位歌妓她恳求、发誓，言辞已尽，愿望热切，力图证明自己非轻浮的女人向社会发出求救的呼声。然而当时的歌妓者要想象正常人一样过着温暖的家庭生活总是难以如愿的，词中女子的愿望恐难实现。
这首词摹拟一个妙龄歌妓的口吻，道出她厌倦风尘、追求爱情的心灵世界。作者似乎只是客观如实道来，字里行间却流露出对备受凌辱的妓女渴望跳出火炕、获得自由的深切同情。全词纯用白描，全以歌妓之口出之，读来情真意切，真挚动人，干净利落，通俗易懂，是柳词中的上乘之作。
诗寄贺铸，却从秦观身上落笔，因为秦观既是黄庭坚的挚友，同为苏轼弟子，同时与贺铸亦是知交。秦观于绍圣元年（1094年）因被列入“元祐党籍”而被贬处州，绍圣三年（1096年）又徙郴州，而后贬横州、雷州，愈贬愈远，直至天涯海角，元符三年（1100年）五十二岁时才被赦北返，归途中卒于藤州（治所在今广西藤县）。这首诗第一句“少游醉卧古藤下”即写秦观的逝世。字面上并未明写其死，只是说“醉卧”，是因为不愿提及老友之死，他以这一描写抒发了对挚友深情绵邈的追念。但这样写，也并非杜撰，而是有事实为依据的。据惠洪《冷斋夜话》：“秦少游在处州，梦中作长短句曰：‘山路雨添花，花动一山春色。行到小溪深处，有黄鹂千百。飞云当面化龙蛇，夭矫挂空碧。醉卧古藤阴下，杳不知南北。’后南迁久之，北归，逗留于藤州，遂终于瘴江之上光华亭。时方醉起，以玉盂汲泉欲饮，笑视之而化。”（《苕溪渔隐丛话》引）当时的人认为，这首词可能是一种谶语。尽管秦观历尽磨难，但临终时却以宁静的心境面对死亡。黄庭坚此句既是化用了秦观的词，又切合其视死如归的坦荡情怀。第二句说“唱一杯”，而不说“唱一曲”，这又是黄庭坚造语的生新之处。晏殊有词说：“一曲新词酒一杯，去年天气旧亭台”，“无可奈何花落去，似曾相识燕归来。”这“唱一杯”既包含了“一曲新词”的意思，也呼应了上面的“醉卧”，针线极密。这个问题极耐人寻思。接着诗人自己作答：“解作江南断肠句，只今唯有贺方回。”这一转折使诗境从低回沉思中振起，然后一气贯注，收束全诗。这两句用逆挽的写法，形成衬垫，全力托出最后一句，挽住题目作结，有画龙点睛之妙。黄庭坚对贺铸的推重、赞美，全部凝聚在这句诗中了。在他看来，只有像贺铸这样的豪侠多才之士，才有资格为秦观唱出断肠之词。他的《青玉案·凌波不过横塘路》当时广为传诵，人称“贺梅子”。“江南断肠句”正是化用贺铸词中的成句，切合追悼秦观之意。秦观生前很喜欢贺铸这首词，《诗人玉屑》就载有黄庭坚的评价：“此词少游能道之。”
此诗在尺幅之中，蕴含深情，表现了三个朋友相互间的情谊，构思精巧。但它不仅是一般的寄友怀人之作，黄庭坚的感叹中沉淀着深厚的内容。在北宋的激烈党争中，许多才识之士纷纷远贬，经历了种种磨难，有些人就死在岭南贬所。宋徽宗继位，朝野都希望能消弥党争，徽宗也以此标榜，宣布改年号为“建中靖国”，因而所谓的“元祐党人”得以遇赦，但劫后余生也不能长久，苏轼、秦观、范纯仁等都在此时去世，陈师道也死于贫病，崇宁元年（1102年），蔡京任宰相，党祸再起，开列了包括苏轼、秦观在内的百余名“奸党”的名单，在全国刻石，并下令销毁苏轼父子三人及苏门弟子等的著作。黄庭坚在遇赦时也曾对徽宗寄以厚望，但朝政如此，他又重新陷于绝望之中。师友凋零，前途未卜，他忧患余生，心情十分悲凉落寞。就在作诗的这一年，黄庭坚再贬宜州（治所在今广西宜山），不久即辞世。在这样的境遇下，他把贺铸视为知己，其寄慨之深沉，就非同一般了。贺铸虽是太祖贺皇后的族属，但秉性耿直，长期悒悒不得志，终于愤而退隐，卜居苏州、常州一带。所以他们的友谊是有共同的思想感情作基础的。