一至四句叙述了诗人临行前那一缕淡淡的哀愁。“我行指孟春，春仲尚未发。趣途远有期，念离情无歇。成装候良辰，漾舟陶嘉月。”指明了启程的季节不是孟春正月，而是仲春二月。谢灵运有答诗云“暮春虽未交，仲春善游邀”，也可以证明俩人的分手是在二月。念路途遥远，离情即迫。行装业已打点完毕，行前再与族兄泛舟赏月。这时，闲适恬淡的心情早已不复存在，遥望着伸延不尽的路途，难免又生悲慨。“瞻涂意少悰，还顾情多阙”则暗示了此次出仕的矛盾心情。本来，步人仕途，为日后一展宏愿已奠定了良好的基石，这应当是一件令人欣慰的事，但诗人却流露出一种难言的伤感。
五至八句描绘了诗人与族兄分别时那一幕伤感的场面。“哲兄感仳别，相送越垌林。饮饯野亭馆，分袂澄湖阴。”族兄送了一程又一程，越城郭，穿林间，饯饮之后，终于在湖畔长揖作别了。依依惜别之情跃然纸上。史载，灵运无所推重，惟与惠连结忘年交。景平元年（423年）灵运由永嘉郡去职移居会稽，过视了年仅十七岁的谢惠连，便大相知赏。元嘉五年（428年）灵运表陈东归，复与惠连等共为山泽之游。《谢氏家录》载：灵运每对惠连辄有佳句。其在永嘉供职时，竟日思诗不得，忽梦见惠连，即成“池塘生春草”这一名句。灵运颇以为得意，常说：“此语有神助，非我语也。”可见两人之一往情深。这次分手是难舍难分的。更何况，这一年春正月，与谢灵运深构仇隙的会稽太守孟颛颉告发灵运谋反，灵运只好诣阙上表以自解，被命为临川内史。这就意味着，这次离别非同以往，两人都要远离会稽，各奔东西了。这更加剧了久结于怀的离愁别绪。“凄凄留子言，眷眷浮客心。回塘隐舻栧，远望绝形音。”执手话别，意绪绵绵。一叶轻舟渐渐的隐去了，身影渐小，别音渐消。
九至十二句刻画了诗人拭泪启程后的戚戚怀抱。“靡靡即长路，戚戚抱遥悲。悲遥但自弭，路长当语谁！”行迈靡靡，中心遥遥，长路漫漫，前程难料。这些，诗人以为自己尚可排解，但内心的忧思又向谁来倾述呢。“行行道转远，去去行弥迟。昨发浦阳汭，今宿浙江湄。”离愁是绵长的，像一条路，走到哪里，它就伸延到哪里。正如李后主所感悟到的“离情恰如春草，更行更远还生”。古诗十九首：“行行重行行，与君生别离。相去万余里，各在天一涯”。古往今来的离愁，凝结成了这些感人肺腑的诗句。后两句用“昨发”“今宿”等字眼，将时光推移，隐含着诗人别情的凄苦悠长。
十三至十六句渲染诗人在西陵行舟受阻的场景。“屯云蔽曾岭，惊风涌飞流。零雨润坟泽，落雪洒林丘。浮氛晦崖巘，积素惑原畴。”浓云滚滚，覆盖着层峦起伏的群岭，惊风阵阵，掀起了无数的浪花。霎时间，雨雪纷飞，润泽了大地，笼罩了林丘。“曲汜薄停旅，通川绝行舟。”则与诗题相映照。在这种恶劣的气候里，诗人被迫在岸边停泊下来。
十七至二十句以悲慨的语调总括全诗。“临津不得济，伫楫阻风波。萧条洲渚际。气色少谐和。”此借用《孔丛子》记载的“临津不济”的语句，既是凭古伤今，也是写的眼中实景。茫茫原野，万物萧条，自然逼出最后四句：“西瞻兴游叹，东睇起凄歌。积愤成疢痗，无萱将如何！”不管西瞻也好，东睇也好，叹前程凶险，念知己已去，留下的只有悲慨，只有凄歌。积愤成疾，何以消忧。
这首诗结构十分严整。它以倒叙的手法，通过景物的细致描写与时间的缓慢推移，将那淡淡的愁绪渐渐推向忧思难忘的极致，因而把诗人复杂的思想感情淋漓尽致地表达出来。读其诗，回环往复，丝丝入扣，给人以“渐入佳境”之感。
这首诗是《红楼梦》中林黛玉惜“古史中有才色的女子”的寄慨之作。林黛玉自谓：“曾见古史中有才色的女子，终身遭际令人可欣、可羡、可悲、可叹者甚多，……胡乱凑几首诗，以寄感慨。”恰好被贾宝玉翻见，将这组诗题为《五美吟》。《五美吟·红拂》就是其中之一。
组诗中所写的人事其实并非都据史实。如东施效颦出自《庄子》，带有寓言性质；《西京杂记》中所写王昭君不肯贿赂画工以致不为汉元帝所知而被诏使出塞的情节只是传说；至于出自《虬髯客传》的红拂形象则更经传奇作者的艺术加工。
这首诗中的议论原本是借古讽今，为现实感受而发。林黛玉钦佩红拂卓识敢为，能不受相府权势和封建礼教的“羁縻”，更突出地表现了她大胆追求自由幸福的生活的理想。
诗中所咏与小说情节的某种照应关系，这是可以研究的问题。《五美吟》写的都是关于死亡或别离的内容，有的还涉及事败或者获罪被拘系，这就不是偶然的了。在现存材料很少的条件下，要确切地阐明作者的意图还是不容易的。在《红楼梦》戚序本与甲辰本上有一条早期批语说：“《五美吟》与后《十独吟》对照。”《十独吟》在后四十回续书中没有，当是已散失的后半部原稿中薛宝钗或史湘云所写的诗。从诗题看，大概是借古史上十个独处的女子如寡妇、弃妇、尼姑和离别丈夫的妇女等的愁怨，来写书中人物的现实感触的。所谓“对照”当也不仅仅限指诗题。
该词上片写景，开头便写了“雨急云飞”的自然景象，这是词人对当时政治形势危急险恶的形象暗示。 “暮天凉月”点明时令与具体时间——在秋季的某一天暴雨过后，从傍晚到晚上。接着由景及人，写词人泛舟湖上所见的两岸景色：秋柳枝条稀疏，萤火虫发出忽明忽灭的光。词人在这里抹上一层阴暗、凄凉的色彩，表达了词人凄切、悲怆之情。接着由远及近，看见满湖水气上升，听到水中杂乱的菰蒲被秋风吹得发出瑟瑟悲鸣的凄切声响。这里词人既写了景色，又写到了声音，二者交织在一起，使词中所刻画的意境更显得清冷寂寥。在一片凄惋的秋景中，词人心中充满无比深沉的悲愁，只好借酒浇愁，以醉解千愁了。
下片是抒情， “心折，长庚光怒”，由情及景，把词人郁积在心的满腔悲愤，喷薄而出，一气呵成。 “心折”两字比喻伤心到了极点。词人在这里用“心折”是承上启下的，既说明悲伤的程度，又展示了下文由景及情联想到了的国难国耻：金人气焰猖狂，几年前掳走徽钦二帝，现在又占领了长江以北的大好河山，长江竟成了国家的边界。自己和抗战派人士则受到压抑，只能悲歌哭泣，无力挽救天下，洗雪国耻。“群盗猖獗”，有两种解释。一种解释认为“群盗”指卖国求荣甘当金人走狗的汉奸与投降派，如黄潜善、刘豫之流；一种解释认为“群盗”是反语，指被投降派诬蔑为“盗”的风起云涌的抗金义兵。两种解释都认为“群盗纵横，逆胡猖獗”是对当时形势的高度概括。“欲挽天河，一洗中原膏血”。则是全词的主旋律，集中体现了抗战派和广大人民的愿望：收复中原，洗雪国耻，拯救水深火热中的民众。词最后两句，将“爱国”与“忠君”结合在一起，亦是当时的时代环境使然。
该词在写法上主要应用的是情景交融，上片所写的凄凉暗淡的景物，既包含着词人悲凉抑郁的感情，又暗寓着动荡危亡的政治局面；下片提到的“长庚”、“天河”，也是词人抬头所见的空中星宿。词人从此展开联想，进行议论和抒情，写出了自己的满腔悲愤与豪情壮志。