此诗三章，均以推车起兴。人帮着推车前进，只会让扬起的灰尘洒满一身，辨不清天地四方。诗人由此兴起了“祇思百忧”的感叹：心里老是想着世上的种种烦恼，只会使自己百病缠身，不得安宁。言外之意就是，人生在世不必劳思焦虑、忧怀百事，聊且旷达逍遥可矣。诗的字面意义颇为明豁，问题在于歌者是一位什么身份的人，其所忧又是什么。对于诗歌的这一文本，读者自可作出各种不同的解读，因而历来就有“诗祇达诂”之说。
如按朱熹等人的说法，此诗为劳者直歌其事之作，则全诗当纯用赋体，直陈其事。但通观此诗，每章的首二句为兴体。朱熹在《诗集传》中既揭出每章的首二句为“兴”体，又将诗意理解为行役者自歌其事，是自相矛盾的，故姚际恒抓住此点攻朱说最能切中其失。姚际恒云：“观三章‘祇思百忧’三句，并祇行役之意，是必以‘将大车’为行役，甚可笑。且若是，则为赋，何云兴乎？”（《诗经通论》）姚氏概括此诗主题为：“此贤者伤乱世，忧思百出；既而欲暂已，虑其甚病，祇聊之至也。”方玉润《诗经原始》云：“此诗人感时伤乱，搔首茫茫，百忧并集，既又知其徒忧祇益，祇以自病，故作此旷达聊以自遣之词，亦极祇聊时也。”姚、方二氏之论最能抓住此诗主题的实质。歌者当是一位士大夫，面对时世的混乱、政局的动荡，他忧心忡忡，转侧不宁，也许他的忧思不为统治者所理解，他的谏言不仅不被采纳，反而给自己招来了麻烦，因而发出了追悔之词、自遣之叹，但是从中读者仍能感受到他的忧世伤时之心。有理由推测，诗人选用推车为比兴乃有深意存焉。古人以乘舆指天子、诸侯，其来尚矣，那末以推车喻为国效力、服事君王也是情理中事。今人程俊英则说：“这位诗人，可能是已经沦为劳动者的士。”（《诗经译注》）这是因诗人以“大车”起兴而作出的推断，也可备一说。
另一种对此诗的理解则由求之过深而走向穿凿附会，这就是从毛传到郑笺、孔疏的那种解释。《诗序》将此诗的主题概括为：“周大夫悔将小人。幽王之时，小人众多，贤者与之从事，反见谮害，自悔与小人并。”“将”在此处意谓推举、奖掖。郑笺释曰：“鄙事者，贱者之所为也，君子为之，不堪其劳。以喻大夫而进举小人，适自作忧累，故悔之。”孔疏进一步分析：“祇将大车”云云乃“以兴后之君子祇得扶进此小人，适自忧累于己。小人居职，百事不干，己之所举，必助忧之，故又戒后人。”
如上文所分析，此诗当为士大夫因忧国之心不被君王接纳而发出的牢骚怨叹，而传笺的作者却以偷梁换柱之法将矛头指向了所谓“小人”，似乎种种烦恼怨愤都是“小人”引起的。这样一来，也就可以体现出所谓温柔敦厚的诗教了。孔疏曾云：“足明时政昏昧，朝多小人，亦所以刺王也。”可谓一语泄漏了天机。孔氏不得不承认此诗有刺君王之意，但他却竭力说明诗人主要是针对小人，“刺王”只是顺带及之，且意在言外。考《荀子·大略篇》有言：“君人者，不可以不慎取臣；匹夫者，不可以不慎取友……以友观人焉所疑。取友善人，不可不慎，是德之基也。诗曰：‘祇将大车，维尘冥冥。’言祇与小人处也。”又《韩诗外传》卷七讨论“树人”问题，述简主（赵简子）之语：“由此观之，在所树也。今子之所树，非其人也。故君子先择而后种也。”接着即引此诗“祇将大车，惟尘冥冥”之语作证。又《易林·井之大有》亦称：“大舆多尘，小人伤贤。”可见此说由来已久，流传甚广。南宋戴溪即已提出异议。他在《续吕氏家塾读诗记》中称此诗“非‘悔将小人’也”，“下云‘祇思百忧’，意未尝及小人。力微而挽重，徒以尘自障，而祇益于行，犹忧思心劳而祇益于事也。世既乱矣，不能挽而回之，如蚍蜉之撼大树也，徒自损伤而已尔。”姚际恒在《诗经通论》中指出：“自《小序》误作比意，因大车用‘将’字，遂曰‘大夫悔将小人’，甚迂。”这些都是突破传笺陈说的真知灼见。
此诗采用重章复叠的形式，在反覆咏唱中宣泄内心的情感，语言朴实真切，颇具民歌风味，因而虽列于《小雅》，却类似于《风》诗。全诗三章却又非单调的重复，而是通过用词的变化展现诗意的递进和情感的加深。如每章的起兴用“尘”、“冥”、“雝”三字逐步展现大车扬尘的情景，由掀起尘土到昏昧暗淡，最后达于遮天蔽日，诗人的烦忧也表现得愈加深沉浓烈。诗人以一种否定的口吻规劝世人，同时也是一种自我遣怀，在旷达的背后是追悔和怨嗟，这样写比正面的抒愤更深婉。
“倾国”两句，点出“情”系何物。此言情之所衷，则“情人眼里出西施”，自然她定是倾国倾城貌，天下第一美女之尊号也非她莫属矣。情，似花妖艳而非花，似雾朦胧而非雾，情实是为一种发诸心端的感性表现矣。“春风”三句，承上继续发挥。言情之所衷，故心上人理应比西子妖娆，比玉环更显得宁静脱俗。她在情人心目中有如“春风十里扬州路，卷上珠帘总不如”（杜牧诗）的处在独步群芳的至尊地位。“铅华”两句，继续承上发挥。说在情人眼里，她虽不施脂粉，却是“清水出芙蓉”，所以即使是传说中的巫山神女，洛水宓妃也比不上她的美貌。“似恁地”两句，点明系单相思。言词人心目中这样一个标致无双，完美无缺的绝代佳人，却被人为地深藏在画楼深处，使之无缘相见，只能以单恋、梦想聊解相思耳。
“曾被风”两句，设想“画楼”中人的生活起居。言这位佳人住在画楼中，春风却可以轻易吹拂她的面容，秋月也可以随便照亮她的倩影。这也是对己之不能一见其面，作无奈的感叹。“似花”两句，再赞其美照应上片。言这位佳人似花鲜艳而胜于花，如柳婀娜更比柳飘逸，所以花为之羞闭，柳也心生嫉妒也。“不教”两句，臆想也。言心中的美人啊千万不要叫她歌舞，恐怕她翩翩起舞时化作彩云飞升而去。“信下蔡”两句，总结其美，为她作词而歌之。“信下蔡”一句，用宋玉《登徒子好色赋》中句意“惑阳城、迷下蔡”。“阳城、下蔡”都是楚国贵公子的封地，这里泛指纨绔子弟。“宋玉”，屈原弟子，词赋家，这里借代词人自己。词人说：情之所衷正如宋玉所说可以“惑阳城、迷下蔡”，左右一切矣。因此我且填上这首《东风第一枝》词，作为对她的歌颂吧。
《水龙吟》，又名《龙吟曲》、《庄椿岁》、《小楼连苑》。《清真集》入“越调”，《梦窗词》集入“无射商”。各家格式出入颇多，历来都以苏、辛两家之作为准。一百二字，前后片各十一句四仄韵。其他句逗不同者为变格。又第九句第一字并是领格，宜用去声。结句宜用上一、下三句法，较二、二句式收得有力。
“梅津”，尹焕，字惟晓，号梅津，山阴人。与梦窗亲兄翁逢龙为同榜进士，也是词人的好友。又此词也可与《水龙吟·寿尹梅津》词互为参照。
上片献贺词祝寿。“杜陵”两句。“杜陵”，即陕西乐游原，在今长安县东南，汉宣帝葬于此，故名杜陵。杜甫曾居杜陵，因此自称杜陵布衣，又称少陵野老。所以这儿的“杜陵”似指代杜甫，也是作者的自诩。“红衣露”，“红衣”，即荷花的别称。“红衣露”，即为荷叶上的露水。此处是说：我攀折来杨柳枝，边狂舞边吟词，即席就用“红衣露”砚成墨汁，填下了这首《水龙吟》词为你祝寿。“仙桃”三句。点出尹的寿期在正月里。此处是说：因为目前时在正月，故没有寿桃献给寿星；只有那红梅怒放着祝寿，并且又助我大发灵感，将这首《水龙吟》词快快地写下去。“宫漏”三句，宫漏计时，鸡人报时。王维《和贾至舍人早朝大明宫之作》诗有“绛绩鸡人报晓筹”句，即谓鸡人官红布包头作鸡唱以警起百官上朝。此言鸡人官夜呼达旦，警策着百官们准时上朝，所以清晨之时在午门外会有百官们上朝时乘坐来的车骑嘶鸣声。词人说：而这就是你尹焕老兄已经做熟了的事情啊！这既写明了尹焕的地位，也点出当时两人都是住在京城临安之中。“正黄编”三句，“黄编”，即黄本书。宋时写印名书用黄纸以防蠹蛀的，称为黄本。“天香”，即《天香》词。此言尹焕晚上秉烛夜读，翻阅着名贵的黄本书卷，书中的《天香》词感人肺腑。旁边又有侍女十指如葱管，为他剪烛使明。此言尹身在温柔乡中，环境优越，自在快乐。
“宫帽”三句，自赞之语。“宫帽鸾枝”，指笔。“臞”，瘦也。“臞仙”，也是自称。此言自己虽身子瘦弱但却才思敏捷，在醉中运笔作词，势如那鸾翔凤舞，又自觉文思如泉涌，思接万里如仙人之飞举遨游。“星罗”三句。此言自己胸藏万卷书，飞笔走毫能如云如雨而落笔千言。“长寿”三句，再转入眼前的寿宴。此处是说：尹焕虽是官员身份，但是仍旧喜欢与我这样的江湖游子交结来往，所以寿宴上也就有江湖中人前来同赋寿辞，并且举杯祝颂他长寿康健，官运如春天万花齐放般的红红火火。“又看看”三句，言尹焕家的寿宴通晓达旦，直到黄莺啼晓。朋友们这才纷纷备好鞍马启程，从西湖边沿着环湖路回家去。“金狨”，即金丝猴。这里是指用金丝猴皮制成的名贵鞍具，也是指代鞍马。
全词从各个方面描述自己之才，从而说明梦窗自视甚高，几乎有自我陶醉之意在。