历代诗人的笔下，绵绵不断的细雨总是和“愁思”难解难分的，如：“梧桐更兼细雨，到黄昏，点点滴滴，这次第，怎一个愁字了得？”“欲黄昏，雨打梨花深闭门。”但是在蒋捷词里，同是“听雨”，却因时间不同、地域不同、环境不同而有着迥然不同的感受。词人从“听雨”这一独特视角出发，通过时空的跳跃，依次推出了三幅“听雨”的画面，而将一生的悲欢歌哭渗透、融汇其中。
第一幅画面：“少年听雨歌楼上，红烛昏罗帐。”它展现的虽然只是一时一地的片断场景，但具有很大的艺术容量。“歌楼”、“红烛”、“罗帐”等绮艳意象交织出现，传达出春风骀荡的欢乐情怀。少年时候醉生梦死，一掷千金，在灯红酒绿中轻歌曼舞，沉酣在自己的人生中。一个“昏”字，把那种“凤箫吹断水云间，重按霓裳歌遍彻”的奢靡生活表现出来。这时听雨是在歌楼上，他听的雨就增加了歌楼、红烛和罗帐的意味。尽管这属于纸醉金迷的逐笑生涯，毕竟与忧愁悲苦无缘，而作者着力渲染的只是“不识愁滋味”的青春风华。这样的阶段在词人心目中的印象是永恒而短暂的。以这样一个欢快的青春图，反衬后面的处境的凄凉。
第二幅画面：“壮年听雨客舟中，江阔云低，断雁叫西风。”一个客舟中听雨的画面，一幅水大辽阔、风急云低的江秋雨图，一只失群孤飞的大雁。这里的“客舟”不是《枫桥夜泊》中的客船，也不是“惊起一滩鸥鹭”里的游船，而是孤独的天涯羁旅，孤独、忧愁、怀旧时时涌在心头。这时的雨伴随着断雁的叫声。这一个“断”字，联系了诸多意境，同断肠联系在一起，同亲情的斩断联系在一起，有一种人生难言的孤独和悔恨。“客舟”及其四周点缀的“江阔”、“云低”、“断雁”、“西风”等衰瑟意象，映现出风雨飘摇中颠沛流离的坎坷遭际和悲凉心境。壮年之后，兵荒马乱之际，词人常常在人生的苍茫大地上踽踽独行，常常尔奔曲走，四方漂流。一腔旅恨、万种离愁都已包孕在他所展示的这幅江雨图中。
“而今听雨”的画面，是一幅显示他当前处境的自我画像。一个白发老人独自在僧庐下倾听着夜雨。处境之萧索，心境之凄凉，在十余字中，一览无余。江山己易主，壮年愁恨与少年欢乐，已如雨打风吹去。此时此地再听到点点滴滴的雨声，却已木然无动于衷了。“悲欢离合总无情”，是追抚一生经历得出的结论，蕴有无限感伤，不尽悲慨。“一任阶前点滴到天明”，似乎已心如止水，波澜不起，但彻夜听雨本身，却表明他并没有真正进入超脱沉静的大彻大悟之境，只不过饱经忧患，已具有“欲说还休”的情感控制能力。
捷的这首词，内容包涵较广，感情蕴藏较深。以他一生的遭遇为主线，由少年歌楼听雨，壮年客舟听雨，写到寄居僧庐、鬓发星星。结尾两句更越过这一顶点，展现了一个新的感情境界。“一任”两个字，就表达了听雨人的心情。这种心情，在冷漠和决绝中透出深化的痛苦，可谓字字千钧。虽“一任点滴到天明”，却也同时难掩听雨人心中的不平静。身在僧庐，也无法真正与世隔绝，也不能真正忘怀人生。
方位名词的巧妙运用，是这首词的一大特点。“少年听雨歌楼上”，追欢逐乐，无忧无虑，正是作者一生中最美好、最快乐的时光，因而一个“上”字，正好暗合作者这样一种生活情境。“壮年听雨客舟中”，这时期的作者，进士及第不久，南宋灭亡，他不肯仕元，开始了漂泊生涯。“软语灯边、笑涡红透”的家庭生活既已失去，离乱生活，使他惟有感时伤怀，于客舟中听潇潇冷雨，吹瑟瑟西风，看辽阔的江面堆满铅灰色的云，失群孤雁传来凄厉的哀鸣，心境一何愁苦悲凉！但这时的处境与暮年相比，还未到达极端孤寂的境地，因而用一“中”字，倒也贴切。“而今听雨僧庐下”，已是白发老者的他，已经尝遍了悲欢离合的滋味，大半生坎坷遭遇的折磨，几乎使他到了麻木的地步，悲欢离合，已经无法掀动他感情的涟漪，因而他能够听任檐前冷雨一直滴到天明。作者真的已经麻木不仁、万念俱灰了吗？如果四大皆空，又为什么彻夜难眠呢？可见作者的忧愁痛苦不仅没有得到解脱，只是换了一种形式而已。这另一种形式的愁苦，是情感的内敛与深化。这时一个“下”字，自然与作者风烛残年的境遇高度一致。三个方位名词，也许并非刻意安排，但作者一生的际遇，确实能从这三个方位名词上看出端倪，不是吗？
这首词以“听雨”为线索，以时间为顺序，选取作者一生三个典型片断，凸显词人晚年悲苦凄凉的境遇和心情。同是听雨，不同的年龄，不同的环境，不同的际遇，有着迥然不同的感受。
诗的头两句写唐王朝政策失误。唐朝廷为了抵御藩镇，养了大量的军队，加重搜刮财物作军费，百姓痛苦不堪。唐朝廷对军费的开支很不得当，不是用它训练军队、加强军事设施，而是用它滥施赏赐买取官兵的斗志，结果是得不偿失。诗人在这里批评了朝廷对平定叛乱的战争缺乏有效的措施。三、四句写军纪败坏。朝廷威令不行，一味推行厚赂将领的政策，使得将领们对任意违反军令的人不依法严惩，只知道虚报战功，借以得到厚赏。《资治通鉴·唐纪·文宗大和二年》记载：“时河南、北诸军讨同捷，久未成功。每有小胜，则虚张首虏以邀厚赏。”
五、六句写藩镇割据得以存在的原因。唐王朝的腐朽政治，自安史之乱以后，不曾有改善。在朝廷，宦官擅权的局面进一步发展，他们甚至操纵起皇帝废立生死的权力。诗人叹惋朝廷不求贤才辅佐，致使藩镇拥兵抗拒朝命。诗中形象地指出藩镇割据的形成与长期存在，关键在于朝廷内部贤人失位，政事不修。这种看法显然是比较深刻的。最后两句写战后的凄惨景象。藩镇割据是一幅群盗杀掠图。《资治通鉴·唐纪·文宗大和三年》记载：“沦州承丧乱之余，骸骨蔽地，城空野旷，户口存者什无三四。”这“积骸成莽阵云深”一句，则形象地描绘出沧、景地区战后的惨状。
这首诗一中间四句连用典故，比喻恰切，讽刺辛辣，正反相间，对照鲜明，还用“未闻”、“唯是”、“但须”、“岂假”等词语加以串联，新颖多变，一气呵成。
这支曲子写隐居生活。曲中这位“烟满吟蓑，风漾闲钩”的渔翁，应该就是作者自己的写照。但他决不是只靠打鱼谋生的不识字的真渔夫。他游逸于山水之间，不再过问世事；读古史只为了消闲而不加评判，对现实则“缄口回头”，更不管其是是非非。一心只求醉赏明月，让水陶情，净化心灵，以花消愁，愉悦身心。从“玩青史低头袖手，问红尘缄口回头”及“水可陶情，花可融愁”数句中可以看出，他平静的漾表下，还藏着一颗士大夫的心。
全曲语言平易，淡入淡出。质朴澹泊的艺术风格，与所咏林泉生活的内容鱼水相谐，作者的艺术素养，正是从平淡中显露出来的。作者遣词造句的功力也不同一般。如“风漾闲钩”句中的一个“漾”字，把微风鼓荡之态及渔翁志不在鱼的神情点染得悠然如见，极为传神。几处对仗，也都工致自然，毫不费力。朱权《太和正音谱》谓“吴西逸之词，如空谷流泉”，可谓深得三昧。
