这首词前的序前半篇写山阳之壮观，后半篇写游赏之快乐，然而末尾笔调突转：“凭虚怅望，因赋是阕。”原来，游赏之乐竟丝毫不能弥补词人心灵的悲伤。序末正是词篇的引子。
上片由小序”山行野吟”引发出词意，起句写自己带着酒意奔走，秋风满怀，形象地表现出“自适其适”的心绪。“草枯”句紧承首句，大得“天高恁鸟飞”的意趣。此二句极写天地之高旷，便见出词人之“凭虚怅望”，于是由景生情。“销魂”句在夕阳西沉的景况里油然生起离别情愫，极精辟地将情与景、人与宇宙融为一境。原来上二句所写天地之高旷，竟似容不下词人无限之惆怅。词意便很自然地折入到下片表现离恨别绪的抒写中去。起到上勾下连，承前启后的作用。下片用“恨”字绾带，过片二句对偶，写想象中之情人对己的刻骨相思。“恨入四弦”指恋人在琵琶之声里倾注进满怀幽怨，伊人在声中亦红颜渐老。何至言老。“思君令人老”，故老之一字，下得沉重。不仅写出伊人对自己相思成疾，亦写出自己对其相知之深，从对方的角度来刻画双方的情深意重和相思之苦，可见其爱情之内蕴原是极高雅亦极深厚。下句词人想象她在梦中相觅，然而山长水阔，天遥地远，纵然寻遍千百个驿站，也难寻到自己。歇拍唱出“何似莫匆匆”，表达了内心的深深悔意，悔恨当初不应该匆匆分袂，轻易放走意中人。下片词纯是刻划恋人的心态，诚挚深切。这都是词人想像出来的，假着恋人说出自己心头的情思，益见两人情关痛痒，心神系之。
全词整体构思颇见白石特色。序与词，上、下片，皆笔无虚设，一脉关联，而又层层翻进，实为浑然一体。序中极写游赏之适意，既引起词中无可排解的忧伤，又反衬忧伤之沉重。上片极写天地之高旷、夕阳之无极，实为下片所写相思之深远、伤心之无限造境。纵观全幅，序作引发之势，上片呈外向张势，下片呈内向敛势，虽是小令之作，亦极变化开阖之能事，此是尺小兴波之一法。
上片，咏东园的迷人风光。第一、二句，站在第三者的立场上写“东园好”。“见说”，点明非“听说”，是亲身感受。具体好在哪里，好在“能消”像苏轼这样政治“北客”之“愁”闷，这是铺垫之笔。第三、四、五句，写百闻不如一见，东园风光实属迷人。虽然苏轼不是本乡本土的人，但一“登楼”，纵观全景，气象万千，顿觉豁然开朗，令人神往。这是苏轼“行尽江南南岸”所未曾见到的美景，颇有范仲淹在岳阳楼上所观写山光水色的韵味，令人心旷神怡。正因田园如画的仪真，才把苏轼“淹留”、挽留住了。
下片，特写眼前事物，感叹人生短暂。第一、二句特写白昼“短日”的“枫”虽“明”而已“缬”，微寒“清霜”的“菊”既“暗”而又“球”。这典型的带有双关意义的深秋景物，是在给予苏轼什么。第三句，一语道破此时此地苏轼思想的真谛：“流年回首付东流！”似有人生短暂、不堪回首的愁闷。最后两句，借助古代文人的传统心理来自我安慰：凭借东园的美好景色，让苏轼内心增添了愉悦。凭借潘岳的能耐，延缓苏轼逐渐发白的双鬓。
全词借景抒情，借东园美好迷人的风光事物，敞开了苏轼旷达宽阔的胸怀，消解了多年积抑于心的愁闷。触发了苏轼复杂的思想情绪中的消极心态，也为苏轼内心增添了心事忡忡的忧愁。
词的上片写见月兴怀，由思人梦以及梦后的悲伤，丝丝入扣，言简意赅，又极富艺术韵味。“明月茫茫，夜来应照南桥路”两句，见月兴怀，引发作词之灵感。眼前的月色，令词人追思当年苏州南桥附近的街巷。自然唤起他如水的柔情和美好的回忆。“茫茫”，辽阔，深远之意。这里接在“明月”之下，便觉词人有无限感慨。“梦游熟处，一枕啼秋雨”两句，言思之人梦。这两句写因怀想入梦，以及梦醒后的伤感。“秋雨”，比喻泪水。“一枕”句，锤炼极工而又不露痕迹，化用李清照词《采桑子·芭蕉》“伤心枕上三更雨”句意，既言梦境之短，又见泪水之多。
词的下片正面抒发怀念苏州之情，以及难于名状的人生遗憾。“可惜人生，不向吴城住”一韵，正面抒写怀恋苏州。“可惜”二字，既怀恋又后悔，感叹自己住在苏州，情溢于词，见出其恋恋苏州之情，何其之深也。“心期误”，言人事多变。词人本想早归或已拟定回苏州之日，但人事蹉跎，一误再误，竞不能如愿。三个字，寄托了词人的隐痛。一个“心期”，一个“误”字，包含词人人生遗恨。“雁将秋去。天远青山暮”二韵，以景结情，无限怅惘尽在不言之中。这等景象，令人兴怀。词人思念故地、故人，渲染得出神入化，缠绵深挚。结句“天远青山暮”，化用欧阳修词《踏莎行·候馆梅残》：“平芜尽处是春山，行人更在春山外”的句意。
这是一首怀人之作，以时空人事的变化，来反衬词人对苏州的眷念之情始终不变。结构严密，语言自然流畅，言有尽而意无穷。全词运笔轻灵，颇见深情和远韵，是一首婉约深曲疏快的小词。
