上片主要抒发了词人的思乡之情。已经十五年没有回家过寒食节，说明词人在外漂泊已久，“皆在天洲”是夸张手法，说明词人思乡情浓，也暗含当时国破家亡，百姓饱受流离失所之苦。“叹雨濡”四句写词人虽背井离乡，但无时无刻不在挂念家中。十五年都没有回家为祖茔扫坟祭墓，连“宰柏”都令词人思念不已。而在阳光明媚的时节，词人羞见飞花”，羞见的原因不想自知。“飞花”此处指热同繁盛之所，国破家亡之际，自己身为人臣，却无力挽大厦之将倾，实在羞愧。“麦饭”三句，写林中的喜、乌鸦原本可以食祭祀之物，但由于自己多年未祭，连它们都要空等了。表面词人在怜喜乌鸦，实则在为自己的不幸慨叹。最后一句，词人委婉地表达了对元统治者的愤慨。
下片一改上片悲痛沉郁之风，转而抒发豪情。起首两句，词人借用道家之说，流露出自己早已看破生死、愿与神仙天帝成作一家的想法，表明词人为坚守气节，视死如归。“想前人取”四句，进一步说明词人不恋红尘俗世，不愿荀且偷生，甚至渴望像前人一样，解脱之后驾鹤云游，逍遥自在。“帝命守坟，王令修墓，男子正当如是耶”三句，词人再次明志，表明自己誓死效忠宋朝，宁死不屈臣节的思想。正因为有了这种“忠臣不事二主”的思想，所以词人最后说此次北上，虽被元人逼迫，但自己心意已决，他们也不能奈何。再次强调自己的坚定信念。
该词由寒食节写起，词人先写自己的思乡之情，继而由家至国，表明自己决不愿做背信弃国的叛臣，即便舍弃性命也要保全臣节，从而升华了全词的思想境界，增强了词的艺术感染力。
此曲开头以四个比喻，生动地勾画出官迷、政客们的可鄙形象。“功名万里”，用东汉班超封侯万里事。此处借指求仕追官，争名夺利。“万里”巧谐万里忙碌之意。“忙如燕”，此处象喻醉心功名者碌碌之状。次句承上而直发感慨。“斯文”指礼让文雅，品格高尚。“微如线”，指斯文已荡然殆尽，为官作宦者只顾一己私利，彼此竞逐，有多少人还会想到国家百姓，有多少人还会想到互相礼让呢？那么，此时元王朝礼崩乐坏，官场腐败，尔虞我诈，自不言而尽在句中了。下两句进一步说明官场竞逐之人，乐此不疲，终一生而不歇。人生易老，时光如电，就在这忙碌如燕的南北奔走中，已是青春消尽，两如如霜了。“尽道”二句：当官作宦者，越是恋栈者，越是把归隐尽日挂在口边，真正的“隐士”又有几个？倘若真正地做了隐士，世上人也就不知其名，不知其事，嚷得大家都知道，可见这“隐”，十有八九是假话。“尽道”二字，冷峻已极，说尽了世道人心，带有强烈的嘲讽之意。结句为全曲点睛之说，一语揭出曲之命意所在。渊明挂冠归隐，是历史上心口如一真能归隐田园的少数高士之一。他躬耕田亩，乐于山林，但却从未自夸隐士，后人尽管对他赞不绝口，但也未见几个能真正追随其后。其间原因虽然各各不一，但千古一人，渊明也难免寂寞了。“寂寞”二字，与开篇“忙如燕”遥相呼应，两者对比，活画出官场竞逐，如蝇嗜血者的真面目。
这首小令前四句全对，这在散曲中称为“联珠对”或“合璧对”。其中首句为全篇的领起，抒发对仕途功名的慨叹。“万里”极言追求功名的劳碌，“忙如燕”则栩栩如生地刻画出热衷功名者汲汲奔竞的形象。燕子飞来忙去，所得甚微，句中因而也包括这班人劳而无功的隐意。接着三句，“如线”、“如电”、“如练”的比喻都十分形象和新警。线极细，电极速，练极白，说明文章的传统岌岌可危，人生的岁月转瞬即逝，老境的到来触目惊心。这是对“功名万里”一句的诠释，也是对执迷不悟的热衷者的当头棒喝。当然也有一部分功名场中人侥幸得官，他们同样面临着天丧斯文、光阴电逝、老境侵逼的窘境。于是他们装成清高的雅士，假惺惺地表示要退归林下。作者借用了唐代诗僧灵彻“相逢尽道休官好，林下何曾见一人”的诗意，又添了一句“至今寂寞彭泽县”，意思是说陶渊明假如活到今天，也会寂寞地感到同道太少了。“寂寞彭泽县”同起句“功名万里忙如燕”，遥遥形成鲜明的对比。这就辛辣地抨击了世风，无情地剥下了官迷们的假面具。
这首小令全篇豪辣冷隽，语若贯珠，在愤世与讽世的同时，也流露出一种悯世的沉重心绪。周德清《塞鸿秋·浔阳即事》（“淮山数点青如靛”），在“联珠对”上有模仿此曲的明显痕迹，可见此作在当时颇有影响。
此诗逐层描写国破之哀，是动乱时代的实录。全诗以低沉呜咽的语调倾诉其不幸又无奈的心境，充满悲愤与哀痛之情。
首句哀民生凋敝，宫室遭难，满目烟尘。
第二句哀盛世之不再，天子蒙难，百官流离，仓皇失主，诗人忘不了那刚刚逝去的“盛唐气象”，那安宁富足的开元盛世。但盛世不会再来了，诗人对崇高美的景仰中混和着感伤。这不仅是对一个李姓王朝的眷念，也是对历史上曾有过的高度文明的留恋，是对一个文化断层的悲悼。
第三句哀宫室之荒芜：唐代宫中多植槐树，如今，人去楼空，玉阶蒙尘，秋风瑟瑟，百树凋零，一派冷冷清清的凄凉景象。前三句写不幸，第四句则笔触一转，写乱贼之“庆幸”，他们狂妄自得，宴饮庆祝，在人民的泪光和诅咒中寻欢作乐，字里行间充满了悲愤与哀痛。
这首诗是动乱时代的实录，苦难心灵的低吟。诗人天性软弱且又陷身贼中，因此诗作没有采取激烈的语词来大胆指斥叛贼，而是以低沉的语调倾诉了一种哀其不幸又无可奈何的心情，辣味不足，温婉有余。
此诗充溢着亡国的悲痛和思念朝廷之情。至德二载（公元757年）唐军收复两京，肃宗自凤翔还长安，凡作过伪官的，都以六等定罪，而王维则因为这首“凝碧池”诗得到过肃宗的嘉许；又加上弟弟王缙平乱有功，请求削官为兄赎罪，得到特别宽恕。由此可见此诗在当时影响之大。
以上四首诗，分为两组，写作于南齐永明（483—493）年间。“永明”是齐武帝萧赜的年号。传说萧赜未登基前，曾游历樊城、邓县（今湖北省襄樊市一带），熟悉了《估客乐》这一支歌曲。（估客，同“贾客”，行商之人）他当上皇帝后，因追忆往事，写过以“昔经樊邓役，阻潮梅根渚”为内容的两首《估客乐》诗，并让乐府官吏奏入管弦以教习乐工。但他的歌辞写得不好，无法同原来的曲调谐合，于是他召来僧侣宝月，命宝月重新写作了两首《估客乐》辞。宝月的作品，很快就同歌曲谐合了。乐府歌人还在歌中加上了表达感忆意思的和送声，使歌曲大行于世。后来，宝月又续作了后两首诗，让乐工在齐武帝萧赜驾龙舟游观五城时歌唱。这几首歌而且被编入舞蹈，在南齐时由十六人表演，在萧梁时由八人表演。直到唐代武则天时，宫廷乐工还能歌唱《估客乐》辞。《古今乐录》、《通典》、《旧唐书》、《通志》、《文献通考》都记载了关于《估客乐》的上述故事，可见它是一篇脍炙人口的乐府歌辞。
这四首诗的主要特色，是用第一人称的口吻，细致地描写了一位楚地女子思念恋人的形象和感情。诗中第一首用送别时拔钗相赠的细节，表现了这位女子的依依难舍之情。第二首是这女子对恋人的嘱咐。虽然她说“无信心相忆”，但她的意思却重在“有信侬寄书”。她的嘱咐译成白话文是：“若是有信人来，请多多托寄书信；若是没有信人来，常想着我不要忘记。”这样就不仅把女子的深情和体贴表达出来了，而且还为后面“借问艑上郎”的情节埋下了伏笔。第三首描绘的是这位女子焦急等待的情态：她每逢扬州来船，就要去寻觅自己的恋人，探问恋人的音信。这是一个很典型的表现相思的情节。第四首是这位相思女子的自忖。她想到：当客船初发扬州的时候，桅杆如林，估客们怎么会有机会相互问讯呢？她的深切怀念，遂由于这种自慰而显得细腻、隽永。这四首诗虽然分为两组，写作于不同时候，但其间有很明显的相互联系：每组前一首都描写主人公的动态形象，刻划一个外部行为的细节；每组后一首都描写主人公的静态形象，刻划一个内心活动的细节。从送别到思念，两组作品又相互呼应。所以可以把它们看成是一件和谐统一的、美丽动人的艺术珍品。
这四首诗的另外一个特点，是它们采用了很本色的语言，既质朴自然，又富有个性。这一特点正好是同上一特点相互配合的。诗中“郎作十里行，侬作九里送”一句很可能采自当时的俗谚，它用“十里”“九里”之比，很精炼地概括出“恨不能陪伴始终”这样一层意思。诗句中的“侬”是当时的南方方言，是自称之词。在第一首诗中，两个“侬”字联用，一下就把诗篇的代言特色（即第一人称特色）显示出来了；而且，用“侬”而不用“妾”，便表现了作品的朴野自然之美。“瓶落井”是古代的民间成语，意思相当于石沉大海，经常用于描写恋人之间的关系。敦煌曲子辞（伯3123写本）中有“一只银瓶子，两手拴，携送远行人”的诗句，便是用银瓶来象征始终不渝的恋爱关系的。这里则反用，意味深长地表达了对恋人的忠贞和期待。此外，“艑”是吴楚人对大船的称呼，《荆州土地记》曾说过“湘州七郡，大艑所出，皆受万斛”的话。“珂峨头”指船头的装饰如高耸的玉马笼，古人称马笼头上的玉饰为“珂”，称高耸的状态为“峨”。“欢”是当时的吴语，意即情郎，例如《子夜歌》说：“欢愁侬亦惨”。“五两”则是楚语，指船上侯风的竹竿。例如《文选·江赋》李善注引许慎语说：“綄，侯风也，楚人谓之五两也。”王周《船具诗序》说：“有樯，有五两，有帆，所以使风也。”故敦煌曲子辞《浣溪沙》中也有“五两竿头风欲平”的诗句。——这些现在看来很生僻的辞语，在当时其实是楚人的俗谚口语，是很平常的。这些语言既生动明快，又密切吻合歌辞主人公的身份，在塑造形象、刻划人物方面，取得了极好的艺术效果。
根据以上两个特点，可以把宝月的《估客乐》评为富有艺术个性、达到自然传神这种高超境界的好诗。值得特别指出的是，作者还通过作品的个性反映出了时代的个性。在南北朝时代，由于北方连年战乱，而南方则保持了相对安定的局面，故水陆交通和商业贸易在南方显得比较发达。扬州（今南京市）和襄阳（今属湖北）就是两个水运重镇和商业重镇。《估客乐》正是在这一背景上展开送别情郎去经商的故事题材的。这时的音乐文学显现了两个重要特点：其一是楚地成为同吴地并列的一大音乐中心；其二是城邑音乐异军突起，代表了对民歌民谣的集中。清商曲中的西曲歌，以及西曲歌中的《襄阳乐》、《石城乐》、《江陵乐》、《寻阳乐》（襄阳、石城、江陵、寻阳都是当时的重要城市），很明确地反映了这两个特点。故西曲中的《估客乐》也可以看作这时的新的音乐潮流的代表。另外，随着南方经济的发达，在豪门大族中产生了一批以“妾”、“婢”为名义的歌妓。她们的表演，使得当时的清商曲辞富于女性特色。《估客乐》也就是这样一种极尽温柔妩媚之致的作品。其实，齐武帝的诗作不能配合管弦而宝月的诗作能够与管弦“谐合”的原因就在于宝月的《估客乐》在题材、文学风格、音乐特征上都密切吻合了表演需要和时代气氛。后来，陈后主、北周庾信、唐代李白、元稹、张籍、刘禹锡、刘驾等人都作过以《估客乐》或《贾客词》为题的诗歌，但没有哪一篇能比得上宝月的作品，这也是因为：宝月的《估客乐》是一个特定的历史时代的产物。