词的开篇就是一声沉重的悲叹：“行不得！”呼出了此词的主旨，也为全词奠定了悲怆沉郁的基调。
接下来，作者蕴足笔力，不惜篇幅，向读者展示了这样一幅画面：严冬，腐叶霉烂、繁霜遍地的原野上，僵直地挺立着一片光秃秃的树干。枯死的树枝半折半断，在寒风中瑟瑟发抖。几声战马的嘶鸣远远地传来，那里有一片黑黝黝的山，一轮黯淡无光的月亮和几只从月亮下边飞越关山的大雁的黑影……明的是月、是霜，暗的是土地、是关山、是大雁，明晦相间，错综有致，何等萧杀、苍浑的一副水墨画。“黦地衰扬愁折"，是写近景，作者工笔细画,，连地上的霉斑，树上的折枝都清晰可辨。
“雁飞关月黑” 是写远景，作者则用写意笔法，城关、月色及飞雁均以“黑”字概括，浑然一片。这种处理方法，使画面真实而又深远。“雁飞”一词尤为“点睛”之笔。有了这一笔，整个画面开始浮动起来，透出生气。“霜裂马声寒特特” 一句，是作者故意配置的画外音，很好地烘托了画面的气氛，使读者见其景并闻其声，如临其境。但是，作者这段文字的用意并不仅仅在于写景，每一笔“景”都饱浸着“情”。作者看到的是“衰扬愁折”，听到的是“马声寒特特”，一“愁”一“寒”，分明是作者主观感受的外现。“雁飞关月黑”有客观的成分，但以作者的主观色彩为多。情景交融，物我两契，使得读者感受到作者那颗悲凉、沉痛的心，仿佛同样置身于一种阴森寒冷、满目凄然的境界里。
词的下片开始抒写羁旅游子欲行不得之时对亲友故人的思念。“目断浮云西北”，表现了作者登高远望的情态。关心阻隔路途迢迢，浓重的浮云将作者的视线遮断了。“断” 字意味深长，越发突出了词人形单影只的感觉。这样，“不忍思君颜色”一句自然地流贯出来。“君”是三首词共同围绕的中心。从羁旅之思论，当指故友亲朋，而谒金门实际上，它有着更深的社会意义，可以说，它是作者伤悼、依恋的清王朝的象征。结尾两句，作者把思绪收拢回来，回到对自身的伤怜上：“昨日主人今日客，青山非故国”，“客”与“故国”都以双关出现。今昔之慨，悲痛之音在重峰迭岭中回荡，产生了悠悠不尽的韵味。
诗以对举开头，一句写“居人”——送行者，即胡兴安；一句写“客子”——行者，即诗人自己。轼，车前横木，代指车；行转轼，将要回车。维舟，系上船。“居人”将“客子”送到江边，客子登舟，船虽然还系在岸边，但马上就要起航了；“居人”的车夫自然也要作回车的准备，“别”已在眼前了！这两句十个字，简捷而生动地白描出一幅将别未别、两情依依的水边送别图，包含了极其丰富的情节，极其难以言传的深情。陈祚明说：“何仲言诗经营匠心，惟取神会”（《采菽堂古诗选》）。确非虚语。别时如此，别后会怎样呢？三四两句即沿着这一思路，回答这一问题。不过妙在第三句先作一兜转，从时间上说是回到别前的酒宴，从情绪上说则仍是席中的欢声笑语。但这只是一种陪衬，意在反跌出下一句。因为“一筵”之后，就将分为“两地”，所以“笑”只是短暂的，“愁”才是难尽的，是彼此的真情。诗至此，已是一首颇有余味的小诗了。“去马嘶春草，归人立夕阳。元知数日别，要使两情伤”（韦应物《答王卿送别》）。其情境、格调，和这首诗的前四句很相似。但是，何逊没有就此搁笔，第一，诗题中的“夜”字还没有点出；第二，前面说了“两地愁”，对方的愁情如何，虽不便代言，但自己的愁，自己对朋友的思念，还有让朋友了解的必要。这样，诗人又写了四句。“露湿寒塘草，月映清淮流”，前句细腻，后句空旷，放在一起便是一幅颇有层次的水边夜色图。这二句点出了“夜别”，还照应了“维舟”二字，不过更深一层的意思还在于景中寓情，景中有人，若与前四句结合起来，便不难构成冷月寒江一孤舟，人自伤心水自流的境界。那寂寞的情怀，失落的迷惘惆怅，自在不言之中，真是“情词宛转，浅语俱深”，无怪它早已被人列为何诗的佳句了。最后二句是悬想自己回家后的感情：“方抱新离恨，独守故园秋”，离恨犹在，故园独守，那是倍感孤寂的。如此思愁难遣，则友情之可贵，友人在心中的位置，是不须明说的了。
此诗的一二句是两面分写，三四句将两面合写，五至八句尽吐己之羁愁离恨，前两层皆为此蓄势，其重点在第三层，抒发对送者的日后思念之情。这种人已分、思不断、愁更深的深情绵邈的诗句，那友人读之，其情如何？这更是诗的余情、余韵了。“何之难摹，难其韵也”（陆时雍《诗镜总论》）！正道出了何诗的又一个特色。
从这首诗的内容看，当为孟浩然在长安落第之后的作品。诗中充满了失意、悲哀与追求归隐的情绪，是一首坦率的抒情诗。
第一联从正面写“所欲”。作者的所欲，原本为隐逸；但诗中不用隐逸而用“一丘”、“三径”的典故。“一丘”颇具山野形象，“三径”自有园林风光。用形象以表明隐逸思想，是颇为自然的。然而“苦无资”三字却又和作者所欲发生了矛盾，透露出他穷困潦倒的景况。
“北土非吾愿”，是从反面写“不欲”。“北土”指“秦中”，亦即京城长安，是士子追求功名之地，这里用以代替做官，此句表明了不愿做官的思想。因而，诗人身在长安，不由怀念起庐山东林寺的高僧来了。“东林怀我师”是虚写，一个“怀”字，表明了对“我师”的尊敬与爱戴，暗示追求隐逸的思想，并紧扣诗题中的“寄远上人”。这二句，用“北土”以对“东林”，用“非吾愿”以对“怀我师”，对偶相当工稳。同时正反相对，相得益彰，更能突出作者的思想感情。
诗人进而抒写自己滞留帝京的景况和遭遇。“黄金燃桂尽”，表现了旅况的穷困；“壮志逐年衰”，表现了心意的灰懒。对偶不求工稳，流畅自然，意似顺流而下，这正是所谓“上下相须，自然成对”（《文心雕龙·丽辞》）。
七句写“凉风”，八句写“蝉鸣”。这些景物，表现出秋天的景象。凉风瑟瑟，蝉鸣嘶嘶，很容易使人产生哀伤的情绪。再加以作者身居北土，旅况艰难，官场失意，呼吁无门，所以会感到“益悲”。
这首诗最显著的特点，在于直抒胸臆。感情的难以抒发，在于抽象。诗人常借用具体事物的形象描写以抒发感情；表达感情的词语，往往一字不用。而此诗却一反这种通常的写法。对“一丘”称“欲”，对“无资”称“苦”；对“北土”则表示“非吾愿”，思“东林”于是“怀我师”；求仕进而不能，这使得作者的壮志衰颓；流落秦中，穷愁潦倒；感受到凉风、听到蝉声而“益悲”。这种写法，有如画中白描，不加润色，直写心中的哀愁苦闷。而读者读来并不感到抽象，反而显得诗人的率真和诗风的明朗。
前两句写瘦马驮诗的悲苦以及人不如鸟的羁旅情怀。“瘦马驮诗天一涯，倦鸟呼愁村数家。”这是一首羁旅之曲，开头引李贺典，李贺年少多才，郁郁不得志，只得将短暂的一生心血付予苦吟。“平生湖海少知音，几曲宫商大用心”的乔吉以李贺自况，不是偶然的。所以，只“瘦马驮诗”四字就足以想见其悲苦了，何况此刻又在远离故土的旅途之中。而且那“古道西风瘦马，夕阳西下，断肠人在天涯”的景象，早就深深地印在人们心中。可以说这开头的七个字，已将特定的身世、具体的处境，全都包容了。第二句与上句相对，作者通过“倦”“愁”二字。移情入景，巧妙地抒发了人不如鸟的羁旅愁怀。晋陶渊明《归去来兮辞》有“鸟倦飞而知还”一句，可视为此曲之典所出。再说，不管此鸟是不是归鸟，在浪子心目中，依然可能把它视为一只归鸟。所以倦鸟之愁，无疑代表了浪子之愁，这是一种间接抒情的手法。
后两句言匆匆春去，岁月蹉跎，游子恋乡，身世凄凉。“扑头飞柳花，与人添鬓华。”远方浪子进而看到不远处的人家，这必定更勾起了他“吾乡似此乡，此乡非吾乡”的羁旅思乡之怀。至此作者已百感交集，不料更有那不懂事的柳花，竟然飞上作者的头发，使得头上的白发显得更多了。此处不直言头发之白，而借柳絮言之，可谓妙笔。作者白发从何而来，当然是羁旅之挫和思乡之念所致。全曲从瘦马入笔，至柳絮收笔，不直接写人，而已将人的羁旅之愁写得入木三分，刻骨铭心。
此曲在结构方面也有其特点。它以三个主要自然意象作线，每个自然意象引出一系列人文意象，这样贯穿起来，构成全文的网络。这三个自然意象是瘦马、倦鸟、柳花。它们依次引出相关人文意象：瘦马引出的意象有诗、天涯；倦鸟引出的意象有愁、村；柳花引出的意象有人、鬓华。这种结构方式可以实现意象自然舒展、材料形散实聚、结构简明有序的艺术效果。