这是一首触景生情的小令，写作者闲适地在红叶上题诗让流水带走他的情义，观赏菊花后醉卧歌楼，表达了作者陶醉于赏黄花之中的快乐；看到万里长空的雁影稀疏，远山狭长清瘦，暮秋时节到处冷冷清清，使作者内心孤独冷清之情油然而生；这时节，无人送酒，一起解忧，年华老去，表达了作者无知己相伴的愁苦。全曲通过“红叶、黄花、长天、雁影、瘦山、衰柳、寒蝉”等具有凄寒、衰败特征的意象营造出暮秋萧瑟、冷清的意境，在用词铸句、描摹景物以及酿造情景交融的意境方面，都颇见艺术功力。
重九正是入秋时候，草木摇落，北雁南飞，一片衰飒之气，容易唤起人的愁思。这首小令渲染了冷清的秋天氛围，寄托了悲凉的秋思，情调有些哀伤。
此曲从季节景物特征入手，点出“红叶”“黄花”，以写“重九”的自然风光。“题红叶清流御沟”，说的是一个美丽的爱情故事，但此曲中只不过取“题红叶”三字，与下文的“赏黄花”构成对仗而已。“题红叶”也只是赏红叶的意思。“赏黄花人醉歌楼”也只是一般的泛指，不一定是作者在楼上醉赏黄花。秋天，枫林叶赤，丛菊花黄，是令人赏心悦目的；此乃作者雅兴所在，故不觉吟成此丽句，以描写此情景。
“天长雁影稀，月落山容瘦”两句，续写秋容秋光。秋日晴朗，天高云淡，人的视线能看得很远，因而显得“天长”。值此暮秋时分，北雁南飞，所剩已不多，故极目长天，雁影就显得十分稀疏。月落时位置接近地平线，其光线斜照，山影遂显得狭长而呈清瘦的姿态；当然草木摇落，也是山容变瘦的一个原因。这两句写秋容秋光，可谓抓住特征善于描状，雁影零落，山形清瘦，使人感到那份高旷与寂寥的况味。加上对仗工整，意境浑成，实乃写景佳句。接着，作者又用一句“冷清清暮秋时候”来加以概括。于是形象的具体画面，由此抽象的一般的概括而获得了关于景象和节序的质的规定性。此句还开拓了读者联想的范围：除“天长雁影稀，月落山容瘦”外，其他一切也都是冷清清的。
最后两句，因写秋景而触发的淡淡的哀愁。“衰柳寒蝉”是打上主观色彩的秋景，向来为文人抒发秋思时所采用，作为景物媒介。作者睹衰柳疏枝，闻寒蝉悲鸣，遂悠然而生“一片愁”之情。此时此刻，他感到寂寞，希望有朋友送酒来一起喝，但终无人来，他于是发出了“谁肯教白衣送酒”之叹。结尾未尝不是一个注脚：假使隐居了，谁肯像王弘对待陶渊明那样遣白衣使者为自己送酒呢？其内心的孤独与寂寥溢于字里行间。这里流露出作者倦于官场，欲隐居而又因种种原因难以痛下决心之意。
这首小令虽然不脱离悲愁的范畴，但立意孤高，用语也颇为别致。选取“红叶”“黄花”“长天”“雁影”“瘦山”“衰柳”“寒蝉”这些秋日的典型景物入曲，用“稀”“瘦”“衰”“寒”等冷色调的字眼来状秋天之景，更显得秋意浓，愁思重，让人读来感同身受。
本首诗是组诗中流传最广的一首。“白发三千丈，缘愁似个长？”劈空而来，似大潮奔涌，似火山爆发，骇人心目。单看“白发三千丈”一句，真叫人无法理解：白发怎么能有“三千丈”呢？读到下句“缘愁似个长”，豁然明白，原来“三千丈”的白发是因愁而生，因愁而长。愁生白发，人所共晓，而长达三千丈，该有多少深重的愁思。十个字的千钧重量落在一个“愁”字上。以此写愁，匪夷所思。奇想出奇句，不能不使人惊叹诗人的气魄和笔力。古典诗歌里写愁的取譬很多。宋人罗大经《鹤林玉露》说：“诗家有以山喻愁者，杜少陵云：‘忧端如山来（按：当作“齐终南”），澒洞不可掇’；有以水喻愁者，李颀云：‘请量东海水，看取浅深愁’。”李白独辟蹊径，以“白发三千丈”之长喻愁之深之重。人们不但不会因“三千丈”的无理而见怪诗人，相反会由衷赞赏这出乎常情而又入于人心的奇句，而且感到诗人的长叹疾呼实堪同情。
人看到自己头上生了白发以及白发的长短，是因为照镜而知。首二句暗藏照镜，三四句就明白写出：“不知明镜里，何处得秋霜！”秋霜色白，以代指白发，似重复又非重复，它并具忧伤憔悴的感情色彩，不是白发的“白”字所能兼带。上句的“不知”，不是真不知，不是因“不知”而发出“何处”之问。这两句不是问语，而是愤激语，痛切语。诗眼就在下句的一个“得”字上。如此浓愁，从何而“得”？“得”字直贯到诗人半生中所受到的排挤压抑；所志不遂，因此而愁生白发，鬓染秋霜，亲历亲感，何由不知！李白有“奋其志能，愿为辅弼”的雄心，有使“寰区大定，海县清一”的理想（均见《代寿山答孟少府移文书》），尽管屡遭挫折，未能实现，但他的志向绐终不泯。写这首诗时，他已经五十多岁了，壮志未酬，人已衰老，不能不倍加痛苦。所以揽镜自照，触目惊心，发生“白发三千丈”的孤吟，使天下后世识其悲愤，并以此奇想奇句流传千古，可谓善作不平鸣者了。
这首诗是借写杨花抒发羁旅宦游之愁。诗中写早春杨花初开之时，柳枝万缕千丝，淡黄若有似无，袅娜多姿，娇媚无限；而暮春时节杨花随风飘荡，纷飞离散，零落道旁。诗人由此联想到自己远离家乡，奔波仕途，终日劳累，不知漂泊生涯何时才是尽头，抒发了宦游之苦和乡思旅愁的感慨喟叹。全诗由物起兴，情景交融，巧妙运用比喻、对比等手法，刻画形象角度多变，构思新颖别致，语言含蓄精巧，有唱叹不尽之致。
一、二两句主要写杨花。在刻画杨柳形象上，诗人有其独到之处。“来时万缕弄轻黄”是说杨花初绽时万缕千丝，袅娜多姿，柔黄乍弄，娇媚无限。一个“弄”字，写柳枝随风飘舞，似在顾影自怜的无限风情，它在骀荡春风里袅娜摇曳的形状宛然眼前，刻画出动态。一个“轻”字，尽现杨花初开时的轻柔、娇嫩，给人以清新曼妙的感觉。黄是颜色，轻是重量，颜色本来无法分轻重，这里运用通感手法，把视觉和触觉这两种不同感觉打通，浅淡的颜色会引起轻的感觉，看到黄色淡到若有似无，便产生“轻黄”的感受。画面虽安闲静谧却不乏努力与新生，显示出初绽杨花青春的躁动和勃勃的生机，形神兼备。“去日飞球满路旁”是写杨花的坠落。“满路旁”表明杨花身已败落、不能自主，只能随风飘荡、零落道旁。一个“满”字，强调了已落杨花之多，更显见杨花的凄凉，也表达了诗人对杨花的同情与无奈。看似描写静态，实则包含着过去飞落、现在仍在飞落，数日内还要继续飞落这整个过程的动态。所以是寓动于静、静中有动。诗人选取杨花生命中的起点和终点来写杨花，意在表明杨花自始至终，一生都在繁忙中度过。
最后两句由物及人，从时间上强调诗人飘荡、繁忙之甚，诗歌意旨也渐渐凸显。上文极力铺陈杨花的繁忙，这里则说“我比杨花更飘荡”，可谓欲抑先扬。杨花之忙，只是一春，春后便销声匿迹、安然入眠了。相比之下，诗人远离家乡，奔波仕途，身不由己，一如飘零的杨花；官场风云变幻，终日劳累奔忙却仍飘摇不定，无所傍依；这种日子已进行至此，还要继续下去，不只是“一春”飘荡，而是春春飘荡，甚至是终生飘荡。这两句充分体现出语言的含蓄，诗人不说自己，而说杨花，余味不尽，感慨深长。
用杨花作比喻，古诗词中还可找出许多例子。如苏轼《水龙吟·次韵章质夫杨花词》：“似花还似非花，也无人惜从教坠。抛家旁路，思量却是，无情有思”，把杨花比作缠绵哀感的思妇。文天祥《过零丁洋》：“山河破碎风飘絮，身世浮沉雨打萍”，把杨花比作日益沦丧的国土。此诗与它们又有所不同。诗人不仅将自己的转徙生涯和飘荡的杨花作比，而且还要比出程度高低：“我比杨花更飘荡，杨花只是一春忙。”结构上递进一层，使离情旅愁得到有力反衬，更显得深切感人。
