司空曙和卢纶都在大历十才子之列，诗歌工力相匹，又是表兄弟。从这首诗，尤其是末联“平生自有分（情谊），况是蔡家亲（羊祜为蔡邕外孙，因称表亲为蔡家亲）”，可以看见他俩的亲密关系和真挚情谊；而且可以感受到作者生活境遇的悲凉。据《唐才子传》卷四载，司空曙“磊落有奇才”，但因为“性耿介，不干权要”，所以落得宦途坎坷，家境清寒。这首诗正是作者这种境遇的写照。
前四句描写静夜里的荒村，陋室内的贫士，寒雨中的黄叶，昏灯下的白发，通过这些，构成一个完整的生活画面。这画面充满着辛酸和悲哀。后四句直揭诗题，写表弟卢纶来访见宿，在悲凉之中见到知心亲友，因而喜出望外。近人俞陛云《诗境浅说》说，这首诗“前半首写中处之悲，后言相逢之喜，反正相生，为律诗一格”。从章法上看，确是如此。前半首和后半首，一悲一喜，悲喜交感，总的倾向是统一于悲。后四句虽然写“喜”，却隐约透露出“悲”：“愧君相见频”中的一个“愧”字，就表现了悲凉的心情。因之，题中虽着“喜”字，背后却有“悲”的滋味。一正一反，互相生发，互相映衬，使所要表现的主旨更深化了，更突出了。这就是“反正相生”手法的艺术效果。
比兴兼用，也是这首诗重要的艺术手法。“雨中黄叶树，灯下白头人”，不是单纯的比喻，而是进一步利用作比的形象来烘托气氛，特别富有诗味，成了著名的警句。用树之落叶来比喻人之衰老，是颇为贴切的。树叶在秋风中飘落，和人的风烛残年正相类似，相似点在衰飒。这里，树作为环境中的景物，起了气氛烘托的作用，类似起兴。自从宋玉《九辩》提出“悲哉秋之为气也，萧瑟兮草木摇落而变衰”，秋风落叶，常常被用以塑造悲的气氛，“黄叶树”自然也烘托了悲的情绪。比兴兼用，所以特别富有艺术感染力。明谢榛《四溟诗话》卷一云：“韦苏州曰：‘窗里人将老，门前树已秋。’白乐天曰：‘树初黄叶日，人欲白头时。’司空曙曰：‘雨中黄叶树，灯下白头人。’三诗同一机杼，司空为优：‘善状目前之景，无限凄感，见乎言表。’”其实，三诗之妙，不只是善于状景物，而且还善于设喻。司空曙此诗颔联之所以“为优”，在于比韦应物、白居易诗多了雨景和昏灯这两层意思，虽然这两层并无“比”的作用，却大大加强了悲凉的气氛。高步瀛《唐宋诗举要》说：“‘雨中’‘灯下’虽与王摩诘相犯，而意境各自不同，正不为病。”王维《秋夜中坐》：“雨中山果落，灯下草虫鸣。”这两句纯属白描，是赋体，并不兼比；不仅意境不同，手法亦自有别。马戴《灞上秋居》：“落叶他乡树，寒灯中夜人。”语虽近似司空曙，但手法也并不一样，这里只写灞上秋居漂泊异乡孤中寂寞的情景，不曾以树喻人，没有比的意思。司空曙“雨中”、“灯下”两句之妙，就在于运用了兴而兼比的艺术手法。
“轮奂半天上，胜概压南楼。”开篇突兀而起。紧扣题目，描写吞云楼的胜概。巍巍高楼，直耸云天，华美、壮观。第一句是作者站在远处仰望云端，直抒赞赏之情，是正面描写楼之高耸入云。第二句用对比手法，说吞云楼的雄姿胜概足以压倒武昌黄鹤山上的南楼。这个对比很巧妙，“南楼”是诗词中常提及的名胜，其中有一个著名典故。《世说新语·容止》记载：“庾太尉（亮）在武昌，秋夜气佳景清，使吏殷浩、王胡之之徒登南楼理咏。音调始遒，闻函道中有屐声甚厉，定是庾公。俄而率左右十许人步来，诸贤欲起避之，公徐云：‘诸君少住，老子于此处兴复不浅。’因便据胡床与诸人咏谑，竟坐甚得任乐。”庾亮是东晋声名赫赫的人物，拥重兵镇武昌，号征西将军。李季允身份、职务与庾亮有某些相近，作者言吞云楼胜压南楼，言下有李季允胜过庾亮之意，这不免有些夸大，但是应酬之作中的常见现象。然而词人却不停留于一般的恭维，笔势出人意外地来了一个逆转：“筹边独坐，岂欲登览快双眸”。如此巍峨华美的楼，登临纵目，自然是赏心乐事；然而对李侍郎来说，重任在身，也没有观赏风景的闲情。李侍郎即使登楼，也是为了观察地形，然后独坐苦苦思索破敌大计，这又暗与当年庾亮登南楼的风流雅事对比，衬托出今日李侍郎的一片忧国忠心。
下面接着这层意思，进一步借楼写人。在司马相如《子虚赋》中，有位齐国乌有先生对楚国使者子虚夸说齐地广大，并形容道：“吞若云梦（楚地广阔的大泽）者八九，于其胸中曾不蒂芥。”在这首词中，戴复古更翻进一层说：“浪说胸吞云梦，直把气吞残虏，西北望神州。”登上这样的高楼，感到“胸吞云梦”，从这里北望中原，简直有气吞残虏（指金兵）的气概。从此句开始词的现实性逐渐显露出来，作者写此词决不仅仅是为了赞美它的雄伟或恭维楼的建造者，而是为了抒写登楼后“西北望神州”，胸中一腔收复失地的豪情。这里，作者巧妙地化用《子虚赋》语，点出“吞云”楼名的来源，同时也就写出它直入云霄的雄姿，更进一步传楼之神，楼之神即人之神，李侍郎及词人自己抗金的壮志亦可“吞云”。
词写到这里，已将“气吞残虏”的豪情抒写得淋漓尽致，突然文势作了一个大幅度的跌宕：“百载好机会，人事恨悠悠。”词作于1221年，渡江已近百年，终于有了与金作战接连获胜的大好形势，可谓“百年一机会”，可是苟且偷安的南宋朝廷却不能抓住这个好机会，一举收复中原，眼见胜势渐去，英雄亦失去了建功立业、实现抱负的契机，所以词人不禁叹道：“人事恨悠悠”。
词的下片便是将景、情和历史陈迹融为一体，继续抒发“人事恨悠悠”的感慨。从吞云楼上放眼望去，江山胜迹，尽收眼底，望着远处的黄鹤楼想起唐诗人崔颢的诗句：“昔人已乘黄鹤去，此地空馀黄鹤楼，黄鹤一去不复返，白云千载空悠悠”，而归结到“日暮乡关何处是，烟波江上使人愁”的悲感。那白浪接天的江中有一片绿地，正是鹦鹉洲。这个风景如画的地方，汉代文学家祢衡在此作出文采惊人的词赋，而有“顾六翮之残毁，虽奋迅其焉如”之叹息。古人的流风遗韵，依稀还在，却已不可追寻。再向那黄鹄山下看，那里添了新景。郁郁葱葱的杨柳生长在旌忠坊岳王祠畔，在那烟笼雾罩之中，深锁着他“十年之力废于一旦”及忠而见杀的遗恨，当年抗金名将岳飞为了“收拾旧山河”，竟至饮恨惨死于投降派的屠刀之下这等悲壮的事，生出无限感慨。借岳飞抗金宏愿实现作者自己壮志未酬之愁。直至今日，中原仍在陷落中，活着的人何以慰忠魂。因此词人又调转笔来，寄厚望于李侍郎“整顿乾坤手段，指授英雄方略”了。同时作者又感到收复中原这项事业的艰巨，心生凄怆。还是让我们来干一杯吧，如果没有酒来解忧，秋风起时，真要愁得双鬓都变白了。
文章题目标明“记游”，本可记述游历经过和松风亭的由来及四周的景物。但苏轼非为叙事，而是明理。从“意谓如何得到”，悟出世间“有甚么歇不得处”的道理。这种即时放下，随遇而安，“当甚么时，也不妨熟歇”的旷达态度，正是苏轼从自己丰富的人生磨砺中，触动外物，偶然得之的。一件本来令人沮丧的遭遇，换个角度想，豁然开朗，“由是如挂钩之鱼，忽得解脱”。这种思考方式，在后来贬谪过程中不断从苏轼笔下表现出来，这既是苏轼对自己生活困境的一种积极反抗——以乐处哀，又是苏轼在具体现实中始终不堕其精神品格、自我提升到一种旷远开阔境地的呈示。
文章读来有味，是因为作者写出了他由“思欲就亭止息”到悟出“此间有甚么歇不得处”后的自得心情。这自得既表现在他对作出决定后“是心”“忽得解脱”的描述，又表现在他对“若人悟此”当有之事的想像。其实，他的自得，实是对随遇而安人生态度的肯定。小品仅记作者生活中的一点感受，并不追求情节的完整和事理的严密，思之所至，笔亦随之。又出语平淡、通俗却意味深永，能真实再现作者为人坦诚、天真、达观、有趣的一面。
文中写苏轼思绪变化过程，跌宕起伏，顿挫有致。深刻的道理能用家常话说出，真率亲切。其间几处宋时口语的运用，更能收到如见其人，如闻其声的艺术效果。
