这首词上片先叙写天气及室中人的心态；下片继而回忆以往的欢宴夜游，对爱人表示歉意，最后才归到正题“探梅”。词题“探梅"，实际却是在探寻过往的游踪遗迹，下片通过“西湖旧日”对此加以展开。笔墨闲散而情感隽妙幽深。
上阙中“阁雪云低”一韵，以景语渲染缃梅开花季节。缃梅开花于严寒的冬季：时而北风飙起，黄沙狂卷，惊雁乱飞；时而大雪茫茫，覆盖屋宇，阴云低垂。发端以云、雪、风、沙、惊雁等景物描写，展示了环境的险恶，以背景烘托法突出梅花的傲然风骨。“户掩寒宵”一韵，又从人在室内对严冬的感受，来烘托梅之傲骨，言冬夜时，门户之内，寒气逼人，空寂冷漠，冷梦幽幽。“灯飐序似语”一句，写寒风吹得灯焰闪闪烁烁，似乎人的嘴序翕动，在喃喃作语。此用拟人法写寒灯闪烁，涉笔颇奇。“屏闲冷梦”亦妙，生动地创造了一个冬夜室内冷寂无声的意境。“堪怜窗景”一韵，又从女子在闺中感受的角度，进一步渲染冬季环境的恶劣，言严冬时，室内冰冷，再也没有女子临窗刺绣，只能在闺房内“续旧愁一缕”而已，用女子的幽怨反衬梅花的坚强。“邻歌散”一韵，以歌女之歌舞已罢，丝衣上印了粉渍，罗袖沾满汗湿的热闹气氛来反衬梅花之高洁不俗。此词题虽曰“探梅”，但上片无一句言梅，均是前路语，为“梅”之出场作了层层铺垫，前三韵从正面写景作背景烘托，后一韵从反面作烘托。其所写之景均是设想之景。
下阙中“西湖旧日”一韵，在上片层层铺垫之后，梅花正式出场。“西湖”暗用事典，西湖孤山乃北宋林逋植梅养鹤的隐居之处，终身未娶，有“梅妻鹤子”之说。“西湖旧日”亦言自己居西湖时的清夜赏梅饮酒，流连忘返的隐逸生活。“花”直切“梅”字。“几将花误”，写出惜梅之情，暗写了词题“探”字。“遗袜尘销”一韵，以轶事的消失，好事不再，来表达只有“探梅”才是自己所最追寻的意思。“尘销”“墨黯”“天远”均表明时已久远，去而不返。此是以退为进之法，逼出“探梅”一事。“吴台直下”一韵，从正路涉笔，直写词题“探梅”二字，此韵写出探梅的地点——姑苏台下（即苏州），观看的是缃梅盛开之景，她无边无际，野桥田畴无所不在。最后“重谋醉、揉香弄影”一句，此韵连化用三个语典，写出了自已要以梅花揉碎为酒，拚得一醉，绕花千转而赏花的喜悦心情，又写到自己赏梅时正是“云破月来”之时，在淡水清浅之处，欣赏那疏影横斜之姿，看梅月下弄影，闻着时时浮动的梅香，富有诗情画意，令人陶醉。
全词写“探梅”，构思新颖，章法曲折，上片设想奇绝，层层铺垫，为”梅”之出场作了张本，此为前路。三韵为正衬，一韵为反衬，“梅”尚未写出，就在层层铺垫中将梅之傲然气骨，高洁风神暗暗托出。其所写之景均是设想之景，笔墨以虚代实。下片用实笔与虚笔结合正面写梅，化用姜夔、林逋的诗词将梅花写得清雅高洁、飘逸脱俗。
这是一首委婉而大胆的求爱诗。《摽有梅》作为先民的首唱之作，质朴而清新，明朗而深情。
此篇的诗旨、诗艺和风俗背景，前人基本约言点出。《毛诗序》曰：“《摽有梅》，男女及时也。召南之国，被文王之化，男女得以及时也。”“男女及时”四字，已申明诗旨；后数语乃经师附会，应当略去。《周礼·媒氏》曰：“仲春之月，令会男女。于是时也，奔者不禁。若无故而不用令者，罚之。司男女之无夫家者而会之。”明白了先民的这一婚恋习俗，对这首情急大胆的求爱诗，就不难理解了。陈奂则对此篇巧妙的兴比之意作了简明的阐释：“梅由盛而衰，犹男女之年齿也。梅、媒声同，故诗人见梅而起兴”（《诗毛氏传疏》）。龚橙《诗本义》说“《摽有梅》，急婿也。”一个“急”字，抓住了此篇的情感基调，也揭示了全诗的旋律节奏。
全诗三章，“庶士”三见。“庶”者，众多之意；“庶士”，意谓众多的小伙子。可见这位姑娘尚无意中人。她是在向整个男性世界寻觅、催促，呼唤爱情。青春无价，然流光易逝。“真正的青春，贞洁的妙龄的青春，周身充满了新鲜的血液、体态轻盈而不可侵犯的青春，这个时期只有几个月”（《罗丹艺术论·女性美》）。如今梅子黄熟，嫁期将尽，仍夫婿无觅，不能不令人情急意迫。青春流逝，以落梅为比。“其实七兮”、“其实三兮”、“顷筐塈之”，由繁茂而衰落；这也正一遍遍在提醒“庶士”：“花枝堪折直须折，莫待无花空折枝。”唐无名氏《金缕曲》之忧心“无花空折枝”，似乎深有《摽有梅》之遗意。
从抒情主人公的主观心态看，“急”就急在青春流逝而夫婿无觅。从诗篇的艺术结构看，“急”就急在三章复唱而一步紧逼一步。重章复唱，是《诗经》基本结构。但从诗意的表达看，有两种不同的形态，即重章之易辞申意和重章之循序渐进。《摽有梅》属于重章之循序渐进。三章重唱，却一层紧逼一层，生动有力地表现了主人公情急意迫的心理过程。首章“迨其吉兮”，尚有从容相待之意；次章“迨其今兮”，已见敦促的焦急之情；至末章“迨其谓之”，可谓真情毕露，迫不及待了。三复之下，闻声如见人。
前三句既以玉箫声断喻与恋人的分别，也以凤凰双栖、弄玉萧史的美满婚姻反衬自己的孤独。首句“玉箫声断凤凰楼”，可看做写实，但联系其中暗含的典故，更能体味作者用此句作为开篇的深意。“玉箫声断”这一典故，其中隐含着“人去楼空”的惆怅意味。曲中的女主人公并未如弄玉一般，与丈夫一起随凤凰仙去，从“憔悴人别后”一句即可看出，“玉箫声”其实是指代女子的心上人。“留得”紧接“别后”二字，文字上衔接得很细密，情感上则造成一种回环和转折。人既已离去，留下来的只是女子的空守、苦盼，以及“啼痕满罗袖”。作者没有直接写女子如何想念，而是通过袖上泪痕这个细节，将她的黯然神伤，以及难以自制的思念和孤独表现出来。
最后几句女子又迁恨于烟柳无情，不知当初留系行舟，不让其离去，更道出了女子的无奈痴情。“去来休，楼前留景浑依旧”，这两句以人的“去来”与“留景”的“依旧”进行对比，这就使“离别”的主题得到了深化。留景不解人心，不管人间如何生离死别，它都只是一如既往地存在着，所以才使古往今来许多人发出“物是人非”的沉重慨叹。这首曲子中的女主人公也不例外。楼前浑然不变的景色，使她一次又一次地忆起离别之前和离别之时的情形，不断重温着伤心往事。女子记起心上人当初离开时，江岸边的“无情烟柳”兀自苍翠，却不懂得伸出青青枝条，留住远行人的脚步。一个“恨”字，点出女主人公的怨情和无奈。她不说恨自己留不住情人，只将这种悔恨托付于“烟柳”。这一方面是因为青翠如初的烟柳引起了她的离愁；另一方面，将人的心思投射于“无情”之物，也是古典诗词中常用的手法。短短数句，写得景物凄迷，深致有情。
此曲构思独特，角度新颖层层展开，把一个“情”字表现得极为丰富、深刻。旧地重游、物是人非，最令人伤感，作者把当前的景和以前的情巧妙地联结在一起，以追忆的方式抒发对恋人的深情。
全诗可分为五段。前四句为第一段，接过卢侍御《通塘曲》“通塘好”的话题，总言通塘好，并指出通塘所在。青萝四句写通塘的人物活动。钓翁，都是隐者，鼓棹、渔歌，志趣不一，互不交往，互不相识。
浣纱女郎，足肤鲜白，在清水的映衬之下，格外好看。以上是正面实写。行尽四句为第四段，言通塘可与武陵的桃花源相媲美，甚至超过桃花源。
前二句说通塘湖面碧流幽静，疑是桃花源的溪流；后二句说，桃花源里鸡鸣犬吠的景象甚至比不上通塘之美。这是侧面虚写。“通塘不忍别”等十句写诗人游览通塘的感受。前二句说游通塘不忍离去，徘徊犹豫。
偶逢四句写偶逢佳境而心醉。佳境即：鸟从天来，月出山青，风吹竹响。这些都透露出通塘的“幽”来。长吟四句诗人说自己口诵着卢侍御的佳句，眼望银河，足拨清波，心情无比舒畅，想到梁鸿和其妻孟光当年在会稽过得那么和谐愉快，但也比不上自己游通塘这么快乐。