黄仲则于乾隆34年(1769)冬天到达湖南。他凭吊了汨罗江畔屈原、贾谊的祠堂，登临衡山，观赏了南岳风光。名胜古迹，振奋了诗人雄奇的意气，也引发诗人无限慨叹。虽然谒见了湖南观察使王太岳，但并未找到安身之地。终于在第二年春末夏初，怀着忧伤心情，“浮洞庭，由大江以归”。即将离开湖南时，面对浩浩洞庭，诗人写下了这首词。
洞庭湖烟波浩渺，水天相接。正如诗人在《洞庭行赠别王大归包山》中所云:“洞庭一泻八百里，浮云贴天天浸水。”词限于句式，仅用“湖天阔”三字，概括了这种境界。“清湘望断三更月”，诗人极目回望经过的湘水，依依不舍。“三更月”，言凝望之久，清凉的月光也给人凄凉之感。“猿声是泪，鹃声是血”，形容伤感之极。《水经注·江水》有“巴东三峡巫峡长，猿鸣三声泪沾裳”的名句，从此猿鸣与眼泪结下了不解之缘。《华阳国志》谓蜀帝杜宇化为杜鹃，声声哀鸣，乃至流血。白居易《琶琶行》把两者合而为一:“其间旦暮闻何物？杜鹃啼血猿哀鸣，”猿声鹃声，血泪和流，是古代文学表示悲伤的典型事物。上片泛写伤感，下片月明离愁。
“清湘望断”，在久久的凝视中，浮现出湘水女神的形象。屈原《远游》云:“使湘灵鼓瑟兮，令海若舞冯夷。”湘灵鼓瑟成了人们神往的情景。唐代诗人钱起《省试湘灵鼓瑟》，对此作过描摹，其著名的结句为“曲终人不见，江上数峰青。”这里的“曲终数月烟鬟没”，略作变化，曲终人杳，神女隐于湘水之中。烟鬟，指妇女鬓发，借指神女，喻其风神。“数月”，影影绰绰，不甚分明的样子，托出神妙气氛。湘水女神相传是大舜妻子娥皇、女英两姊妹。舜南巡不返，葬于苍梧之野，娥皇、女英思念不止，泪下沾竹，成为斑竹(见任昉《述异记》)。因此，“此间自古离愁窟”，娥皇姊妹与舜的生离死别成为千古悲剧，现在尚有“几丛斑竹，临江犹活”可证。用一个“活”字说明它曾惹起古今多少黯然销魂之感。
首联“憔悴年来甚，萧条益自伤。”两句便给全诗笼罩了一层伤感的云雾。“萧条”二字交代了诗人此时的生活，已经没有了侍从簇拥、嫔娥相伴的富贵繁华。他是旧目的南唐君主，今日的宋人囚徒，生活不唯冷清，对比过去，尤觉萧条。诗写在入宋之后，这样的一种厌倦情绪也就有了理解的线索。诗以“憔悴”领起，对以“萧条”，前者重在写人，后者刻画环境。二者相互映对，写出人因萧条而憔悴，也因憔悴而更觉萧条。意思还不止于此一层。“年来甚”与“益自伤”相对，这是说，人是一年一年的老去，憔悴本来就一年更甚于一年，偏又处在这周遭萧条的环境中，于是便生出无尽的感伤而加快了人憔悴的速度。
中间两联刻画诗人的生活状态。颔联“风威侵病骨，雨气咽愁肠”紧承首联而发，写憔悴的“病骨”受“风威”所“侵”，伤感的“愁肠”为“雨气”所“咽”。使病体与愁怀紧密关合，以见病因愁起，愁使病笃之意。这一联尤为传神，把病中的敏感形象地写了出来，正因为有病骨，正因为有愁肠，才感受到秋风格外寒，秋雨格外冷。颈联“夜鼎唯煎药，朝髭半染霜”句，悲叹宝鼎已无他用，“唯煎药”而已，自己也垂垂老矣，已是“朝髭半染霜”了，更是哀戚尤深。
尾联“前缘竟何似，谁与问空王”，语气悲愤。“前缘”“空王”之说，更涉佛事，益见消沉。愁病交加，无所排遣，便只好求助于佛，而幻想从了解“前缘”中得到解脱，从询问“空王”中得到指点。可是“前缘竟何似”，仍不得而知。“谁与问空王”，亦不得其门而入。诗至此煞笔，流露出无限的惆帐与忧思。其中深沉的内容，耐人寻味。
诗中以“威”写风，以“气”写雨，将政治处境中所有的威逼与压迫都转为自然现象的感受，就文学手法而言是拟人。而在诗人，怕也有不能直言而曲折抒写的现实考虑。全诗把体病、心病、人情、秋景、家事、国事等融合在一体，笼罩了一层伤感的云雾。
