此词写暮春闲愁。上阕写郊外暮春景色，蕴含淡淡的闲愁，将大自然春之气息表现的淋漓尽致，下阕写身边的春景，进一步对愁怨作铺垫，表达了词人面对时光匆匆逝去的无奈和哀伤。全词以写景为主，以意象的清晰、主旨的朦胧而显示其深美而含蓄的魅力。
“小径红稀，芳郊绿遍。高台树色阴阴见。”这三句描绘一幅具有典型特征的芳郊春暮图：小路两旁，花儿已经稀疏，只间或看到星星点点的几瓣残红；放眼一望只见绿色已经漫山遍野；高台附近，树木繁茂成荫，一片幽深。“红稀”“绿遍”“树色阴阴”，标志着春天已经消逝，暮春气息很浓。三句所写虽系眼前静景，但“稀”“遍”“见”这几个词却显示了事物发展的进程和动态。从“小径”“芳郊”“高台”的顺序看，也有移步换形之感。
“春风不解禁杨花，蒙蒙乱扑行人面。”所写的杨花扑面，也是暮春典型景色。但词人描绘这一景象时，却注入了自己的主观感情，写成春风不懂得约束杨花，以致让它漫天飞舞，乱扑行人之面。这一方面暗示已经无计留春，只好听任杨花飘舞送春归去；另一方面又突出了杨花的无拘无束和活跃的生命力。这里虽写暮春景色，却无衰颓情调，富有生趣。“蒙蒙”“乱扑”，极富动态感。“行人”二字，点醒以上所写，都是词人郊行所见。
过片“翠叶藏莺，珠帘隔燕”两句，分写室外与室内，一承上，一启下，转接自然。上句说翠绿的树叶已经长得很茂密，藏得住黄莺的身影，与上片“树色阴阴”相应；下句说燕子为朱帘所隔，不得进入室内，引出下面对室内景象的描写。着“藏”“隔”二字，生动地写出了初夏嘉树繁阴之景与永昼闲静之状。
“炉香静逐游丝转”写如此闲静的室内，香炉里的香烟，袅袅上升，和飘荡的游丝纠结、缭绕，逐渐融合一起，分不清孰为香烟，孰为游丝了。“逐”“转”二字，表面上是写动态，实际上却反托出整个室内的寂静。“逐”上着一“静”字，境界顿出。
结拍“一场愁梦酒醒时，斜阳却照深深院。”跳开一笔，写到日暮酒醒梦觉之时，原来词人午间小饮，酒困入睡，等到一觉醒来，已是日暮时分，西斜的夕阳正照着这深深的朱门院落。这里点明“愁梦”，说明梦境与春愁有关。梦醒后斜阳仍照深院，遂生初夏日长难以消遣之意。贺铸《薄幸》词“人间昼永无聊赖。厌厌睡起，犹有花梢日在”，也正是此意。
初读起来，结尾两句似乎和前面的景物描写有些脱节，主人公的愁绪来得有些突然。实际上前面的描写中固然流露出对春暮夏初的充满活力的自然景象的欣赏，另一方面又隐含有对已逝春光的惋惜。由于这两种矛盾的情绪都不那么强烈，就有条件的共处着。当深院闲居之时，惋惜之情转而滋长。结尾两句就是后一种情绪增长的结果，由于这种春愁只是一种时序流逝的惆怅，所以它归根到底不过是淡淡的轻愁，并没有否定前者。
这首诗，以语意双关、含蕴丰富而为人传诵。全篇都是一个未嫁贫女的独白，倾诉她抑郁惆怅的心情，而字里行间却流露出诗人怀才不遇、寄人篱下的感恨。
“蓬门未识绮罗香，拟托良媒益自伤。”主人公的独白从姑娘们的家常──衣着谈起，说自己生在蓬门陋户，自幼粗衣布裳，从未有绫罗绸缎沾身。开口第一句，便令人感到这是一位纯洁朴实的女子。因为贫穷，虽然早已是待嫁之年，却总不见媒人前来问津。抛开女儿家的羞怯矜持请人去作媒吧，可是每生此念头，便不由加倍地伤感。这又是为什么呢？
从客观上看：“谁爱风流高格调，共益时世俭梳妆。”意思是说：如今，人们竞相追求时髦的奇装异服，有谁来欣赏我不同流俗的高尚情操？就主观而论：“敢将十指夸针巧，不把双眉斗画长。”意思是说：我所自恃的是，凭一双巧手针黹出众，敢在人前夸口；决不迎合流俗，把两条眉毛画得长长的去同别人争妍斗丽。
这样的世态人情，这样的操守格调，调愈高，和愈寡。纵使良媒能托，亦知佳偶难觅啊。“苦恨年年压金线，为他人作嫁衣裳！”个人的亲事茫然无望，却要每天每天压线刺绣，不停息地为别人做出嫁的衣裳！月复一月，年复一年，一针针刺痛着自家伤痕累累的心灵！独白到此戛然而止，女主人公忧郁神伤的形象默然呈现在读者的面前。
良媒不问蓬门之女，寄托着寒士出身贫贱、举荐无人的苦闷哀怨；夸指巧而不斗眉长，隐喻着寒士内美修能、超凡脱俗的孤高情调；“谁爱风流高格调”，俨然是封建文人独清独醒的寂寞口吻；“为他人作嫁衣裳”，则令人想到那些终年为上司捉刀献策，自己却久屈下僚的读书人──或许就是诗人的自叹。诗情哀怨沉痛，反映了封建社会贫寒士人不为世用的愤懑和不平。
诗人刻画贫女形象，既没有凭借景物气氛和居室陈设的衬托，也没有进行相貌衣物和神态举止的描摹，而是把她放在与社会环境的矛盾冲突中，通过独白揭示她内心深处的苦痛。语言没有典故，不用比拟，全是出自贫家女儿的又细腻又爽利、富有个性的口语，毫无遮掩地倾诉心底的衷曲。
从家庭景况谈到自己的亲事，从社会风气谈到个人的志趣，有自伤自叹，也有自矜自持，如春蚕吐丝，作茧自缚，一缕缕，一层层，将自己愈缠愈紧，使自己愈陷愈深，最后终于突破抑郁和窒息的重压，呼出那“苦恨年年压金线，为他人作嫁衣裳”的慨叹。这最后一呼，以其广泛深刻的内涵，浓厚的生活哲理，使全诗蕴有更大的社会意义。
拟古，就是摹拟古诗之意。但事实上这组诗并无摹拟之迹，完全是诗人自抒怀抱。从内容来看，这组诗大多为忧国伤时、寄托感慨之作，其中多有托古讽今、隐晦曲折之辞。
第一首诗采取拟人的手法，借对远行游子负约未归的怨恨，感慨世人结交不重信义，违背誓约，轻易初心。
第二首诗托言远访高士田子泰的故乡，对高尚节义之士深表敬仰，对世间不顾节义而趋炎附势、争名逐利之人表示了厌恶。
第三首诗以春燕返巢托兴，表现诗人不因贫穷而改变隐居的素志，同时也寓有对晋室为刘宋所取代而产生的愤慨。
第四首诗写由登楼远眺而引起的感慨沉思。江山满目，茫茫无限，历史沧桑，古今之变，尤显人生一世，何其短暂！曾经在这片土地上追逐功名利禄的古人，早已身死魂灭，只剩下荒坟一片，实在可怜可伤。从而抒发了诗人不慕荣华富贵、坚持隐居守节的志向与情怀。
第五首诗托言东方隐士，实则是诗人自咏，借以表示自己平生固穷守节的意志。
第六首诗以谷中青松自喻，表现坚贞不渝的意志。尽管诗中流露出犹豫彷徨的矛盾复杂心理，但仍决意不为流言所惑，不受世俗之欺，所以写诗以明志。
第七首诗以比兴手法，感叹欢娱夜短、韶华易逝的悲哀，表现了诗人自伤迟暮的情绪。
第八首诗表现诗人少年时期的理想，壮年时期的情怀，抒发了知音难觅的愤激之情。
第九首诗以桑树喻晋，晋恭帝为刘裕所立，犹如“种桑长江边”。恭帝之初立已操控在刘裕掌中，根基不牢自取灭亡。“今日复何悔”，诗人痛惜之情可见。
总体而言，陶渊明的《拟古九首》写的都是在朝代、人世改变时的各种现象以及诗人内心的思量和反省。全诗感情低回缠绵，语言曲折宛转。这几首诗题为“拟古”，从中可看到《古诗十九首》、汉乐府、汉魏晋五言诗的痕迹，像第一首的简洁叙事方式、第二首的一问一答、第三首的以气象作兴比及物候作比，以及轻浅的词语、叠词等等。之所以用拟古作题，主要是时当晋宋易代，很多的感触及激荡的情绪，可以通过较隐晦的方式表达出来。