这是一首咏物词，用拟人的手法描写梅的孤傲独立，暗喻作者高风亮节的自我人格。
上片咏梅，写梅的姿态妖娆和高傲独立。“洗妆真态，不作铅花御”写梅的天然本色，不用胭脂花粉来装扮，有一种天然去雕饰的美感。“竹外一枝斜，想佳人天寒日暮”写梅的姿态，运用了拟人的方式，梅花从翠竹中斜伸出一枝来，就像一位幽独的佳人在天寒日暮时分，倚靠在修竹旁边。接下来“黄昏院落”五句承上句，写黄昏时分，无论是在院落里，还是寒风吹过白雪茫茫的江边之上，孤芳自赏的寒梅，始终发出阵阵的清香。这是对梅高洁品性的进一步赞美，也暗含了对仁人志士高尚品质的歌颂。
下片写由梅而抒情。从月下梅花做梦说起， “月边疏影”二句化用林逋咏梅的名句“疏影横斜”、 “月黄昏”来写在月光下，梅影稀疏，凄清无比，如同美人正进入那叫人销魂的梦境一般。“结子欲黄时”四句是写花落结成梅子，将要变黄时，又要下连绵不绝的细雨了。尽管梅不停地遭受雪和雨的摧残，但她依然独立绽放着花朵，清高绝俗，让人产生敬佩之情。结句“消瘦损，东阳也，试问花知否”，词人自比东阳，已经日渐消瘦了，还戏问花儿，尤显得超尘脱俗，潇洒飘逸。
全词以清丽委婉的笔墨，细腻的笔触，咏叹了梅花的清芳傲骨，表达了作者对高洁的梅花的赞赏之情，也带有一种期待被人赏识重用的渴望。
此诗开篇把自己滞迹他乡的寂寞苦涩写得十分深刻，结尾处又给人一种以沉重的压抑感。全诗写出了沉思追忆和忆后重又回到现实时的自我嘲笑，蕴含着无穷的悲怆感慨和不尽的凄苦况味，写情切挚，寄慨深远。
诗人作诗，如果是思想感情的自然发泄，总是先有诗，然后有题目，题目是全诗内容的概括。这首诗的题目是“除夜宿石头驿”，可知诗的内容主要是“除夜”和“夜宿”。夜宿的地点是“石头驿”，可知是在旅途中夜宿。
“旅馆谁相问，寒灯独可亲”写明了一个孤独的旅客夜宿在旅馆中。接着用第二联“一年将尽夜，万里未归人”补充说明这个“夜”是“除夜”，这个“人”是离家很远的人。
“寥落悲前事，支离笑此身。”转写这个“人”大年夜独宿在旅馆中的思想感情。“寥落悲前事”是说过去的一切事情，也就是种种生话遭遇，都是非常寂寞，非常失意，只会引起悲感。“支离笑此身”是说现在这个漂泊天涯的躯体，又如此之支离可笑。上句回想过去，没有得意事可供现在愉快地回忆；下句是自怜，现在已没有壮健的躯体能忍受流浪的生活。
第四句紧紧地承接上句。“愁颜与衰鬓”就是“此身”的“支离”形状。这样一个既忧愁，又衰老的旅客，独宿在旅馆里，明日又将逢到春天，真不知今后的命运如何。“明日又逢春”这一句，有两个意义：第一，它的作用是点明题目，结束全诗。今晚是除夕，明天是新年初一，春季的第一天。写的是明日，意义却在今夕。第二，作者用了一个“又”字，其思想基础是对于“逢春”并没有多大乐观的希望。年年逢春，年年仍然在漂泊中，而到了明天，又是一年的春天了。这一句底下，作者还有许多话没有说出来，给读者留下思考的空间。这就是所谓“馀味”。
宋人姜夔在他的《白石道人诗说》中曾谈到诗语以有含蓄为贵，他说：“诗贵含蓄，东坡云：‘言有尽而意无穷者，天下之至言也。’山谷尤谨于此，清庙之瑟，一唱三叹，远矣哉。后之学诗者，可不务乎？若句中无馀字，篇中无长语，非善之善者也，句中有馀味，篇中有馀意，善之善者也。”
可知最好的诗，必须做到句有馀味，编有馀意，总起来说，就是不可把话说尽，要留有让读者思考的馀地。作诗者固然要达到这样一种艺术高度，读诗者也需要具备一种探索馀味、馀意的高度欣赏力。
这首诗，一向被认为是唐人五律中的著名作品。其所以著名，完全是由于颔联“一年将尽夜，万里未归人”。历代以来，到年三十还住宿在旅馆里的人，总会感伤地朗诵这两句，以为诗人已代他形象地说出了寥落支离的情绪。因此，这两句诗成为唐诗中的名句。虽然这两句诗并不是戴叔伦的创作成果，而是化用了梁武帝《冬歌》“一年漏将尽，万里人未归”诗句，但是他换了两句的结构，强调了“夜”和“人”，放在他这首诗中，有了创新，就成为警句。
