“锦带”两句，点题。言友人锦衣玉带，身佩吴钩宝剑，将要奔赴当时的军事重镇——南徐（镇江）。词人祝愿友人，这次能随军出发，直捣北方留宿着大雁的沙滩畔（即深入敌占区）。“夜吟”两句，点出送友的时间与地点。“霜红”，即深秋红枫叶；“枫桥”，在苏州阊门西边。唐张继《枫桥夜泊》诗有：“姑苏城外寒山寺，夜半钟声到客船”句，可证明枫桥至少在唐时已成为苏州一个繁忙的水运码头。此言在一个深秋傍晚，词人至枫桥码头送友人赴南徐，并即席赋词。为填好这首送别词，他反复吟哦，并以手拍击旁边的枫树以协律，以至把火红的枫叶也震落下来。“相思”两句是说：我自己虽然年老体衰，但与你这位年青的朋友却是情投意合，结成了“不管年华”的忘年交。因此，对于你的奔赴前线，我将会时时惦记。两人站在岸边殷殷话别，意犹未尽，索兴相携同去一家小酒店内，命卖酒女酌酒，复叙离别之情。“因话”一句承前，酒中重开话题。两个人酌酒言别，自然引发出对往昔的回忆，特别是两人在秋日中相处在一起的过程最容易因触景而提到。因而就提起了在过去的一个秋日里，两个人曾驻马在杭州苏堤，并沿堤步行共赏西湖中秋水一色的那一段往日里的美事。“新堤”，指苏堤。因苏堤是北宋苏轼在公元1090年（宋哲宗元祐五年）知杭州时所修，至词人任职苏州仓幕，时在公元1232年（宋理宗绍定五年）至1245年（嘉熙五年），相隔至多一百五十余年，所以梦窗称之为“新堤”。
“淮楚尾”两句，由送友转入辞别恋人。言词人又想起也是这样一个秋日的黄昏，却在不同的地点与自己的恋人话别。“淮楚尾”，即淮头楚尾，古时指江西省，这里泛指江南。“细雨”两句，承前。言自己过去在如烟般的秋雨笼罩下的“南楼”，与这位恋人相处，曾使他心迷神醉。那南楼中香气袭人，锦衾温暖，令他至今难忘。“花谷”三句是说：旧时的“南楼”谅必还在那儿吧？如果你到了那里，碰巧遇到这位艳若桃李的我的小恋人，请一定替我转告：我因为思念她的缘故，弄得如今十分消瘦。柳永《凤栖梧》词有“为伊消得人憔悴”句，梦窗即用此意作结。“花谷”，即指前句的“南楼”。下片从与友话旧送别，自然带出思念昔日的恋人，可见这位友人与作者的关系并非泛泛可比。
高启的《游灵岩记》，作于1364年——1366年（元代至正二十四至二十六年）张士诚据苏州自称吴王期间，记叙了作者奉陪张士诚所任命的淮南行省参知政事饶介游苏州灵岩山及赋诗之事。
《游灵岩记》文辞清丽，字句整饰，意在言外。明为游记，却不着意于正面记叙此次游山的历程；明是应命之作，却饱含讥讽挖苦之意。文中巧妙地表现了作者鄙夷权贵，不尚功利，洁身自好的志向。文如其人，结构精巧。
文中明褒实贬，诡谲嘲弄。《游灵岩记》以灵岩之“异”，一贯到底，借记述灵岩之游，运用明褒实贬的手法，诡谲巧妙地嘲弄了一伙趋炎附势的新贵。作者先说灵岩山特异于苏州诸山。吴城东面是广袤的平原，只有西面是连绵起伏的峰峦叠嶂。“峰联岭属”之中，灵岩一山独秀，像是不肯和众峰排列在一起，独具匠心地突出灵岩山之“异”，也为下文的议论设下伏笔。接着，作者着重描述灵岩山以吴王夫差及西施诸古迹著名，以山上台、轩、阁可以四周远眺“虚明动荡”称胜，而对灵岩山本身的景物未予正面描述与称道。然后笔调一转，忽然说：“启，吴人，游此虽甚亟，然山每匿幽閟胜，莫可搜剔，如鄙予之陋者。”——他自己是当地人，虽然常游灵岩山，但未发现灵岩有幽境胜景，用文中的话来说，仿佛灵岩山故意鄙薄本地人浅陋，把幽境胜景都隐藏起来，等待外来贵宾莅临欣赏。从而引出饶介及其随行的游山，见出饶介对灵岩山景物“幽显巨细”，莫不称道，而作者自认“浅陋”，从前不识灵岩山。最后借饶介“命客赋诗，而属启为之记”，发挥议论：山被人欣赏，人欣赏山，两相对应，有这样的山而遇不到这样的人，或者有这样的人而见不到这样的山，“皆不足以尽夫游观之乐”。名山须待名士赏识，名士须遇名山共游。“今灵岩为名山，诸公为名士，盖必相须而适相值”。并且特意点明“若启之陋，而亦与其有得焉，顾非幸也欤？”他只是“有幸”参与此游，其实并不在“名士”诸公之列。
灵岩山是苏州的名山。作者是苏州人，又是饱学卓见、品位高雅之士，热爱家乡的山，热爱家乡的水，热爱家乡的名胜，又屡次游览灵岩山，并不是“不识”灵岩，也不是“知于此山为始著于今而素昧于昔”。正是由于作者对灵岩十分熟悉，才能如此独到地把握和道出灵岩山之“异”，才能如此精准地领略并感叹：“盖专此郡之美者，山；而专此山之美者，阁也。”
作者以“浅陋”的姿态自居，在《游灵岩记》的写景、记事以及议论之中蕴含了深意：以明褒实贬的笔法，寄寓比喻，嘲弄新贵大员饶介的附庸风雅，其实并不识灵岩，挖苦同游的十位幕僚“名士”的簇拥，其实是趋炎附势。高启犹如灵岩山，“拔奇挺秀，若不肯与众峰列”。全文因此别有一番机趣。
此诗起四句直写当前气候，说在阴历五月的一天早晨，吹起南风，不快不慢，飘动着诗人的衣服。风是夏天“清朝”中的“南颸”，飘衣送凉，气象是清爽的。接着两句，不交代转变过程，便紧接着写“重云蔽白日，闲雨纷微微。”由晴到雨，似颇突然。以上六句是面的总写，一般叙述，不多描绘。
“流目”四句，由面移到一个点。先写诗人在清风微雨中，转眼观看西园，见园中紫葵生长得“晔晔”繁荣，虽作集中，亦只叙述。上文的叙事写景，直贯到此；而对着紫葵，忽产生一种感慨：“于今甚可爱，奈何当复衰！”感慨也来得突然，但内容还属一般，属于人们对事物常有的盛衰之感。这里转为抒情。下面两句：“感物愿及时，每恨靡所挥。”承前两句，抒情又由点到面，同时由对客观事物的反映转到对自身的表白，扩大一步，提高一步，句法同样有点突然，而内容却不一般了。陶渊明本是有志于济世的人，被迫过隐居生活，从紫葵的荣晔易衰而联想自己不能及时发挥壮志，建立功业，这种触动内心痛处的感受，本来也是自然的，不妨明白直说，可诗中偏不说出“愿及时”愿的是什么，“靡所挥”挥的是什么，而是留给读者自行领会。
上文各以六句成片，结尾以四句成片。这四句由思想上的“恨”转到写生活上的困难，以及在困难中不可抑制的更强烈的思想活动。“悠悠待秋稼，寥落将赊迟。”等到秋天庄稼收成，有粮食不继的迫切问题。处境如此，还有上文的为外物而感慨，为壮志而感伤的闲情，在常人眼中，已未免迂疏可笑；而况下文所写，还有“不可淹（抑遏）”的“逸想”和什么“猖狂”的情感或行动，冷静一想，也未免自觉“可悲”了。有了“悠悠”两句，则上下文的思想感情，都变成出于常情之外，那末作者之非常人也就不言可喻了。把“不常”写得似乎可笑可悲，实际上是无意中反映了他的可钦可敬。
这首诗在陶诗中是写得较平凡的，朴质无华，它的转接突然的地方，也表现它的“放”和“直”，即放手抒写，直截不费结撰。但也有它的含蓄，有它的似拙而实高，它的奇特过人，即不露痕迹地表现作者襟怀的开阔和高远。
联系当时的时代背景和作者的处境，“猖狂”的来龙去脉，也就有迹可寻，即是对于黑暗、险恶的政局和自身抱负莫展的愤激。把这些诗句都作赋体看，诗中表现出诗人的政治热肠和人生态度，表现出他高出常人的地方，即在艰难的生活中不忘济世。诗写得很随便，却有深远的意境。