这诗共分四章，分别列举东、西、南，北四个方位的—个远处地名，表达诗梁四处寻找美梁而不可得的惆怅忧伤的心情。
第一章说思念之梁在泰山，我想去追寻她。但有泰山下的小山“梁父”阻隔，只能侧身东望，眼泪沾湿衣襟。那美梁赠给我钱币，我用“英琼瑶”这几种美玉回报她，但路途太远，无法送达，心中烦忧，徘徊不安。
其余三章结构相同，按“所思、欲往、涕泪、相赠、伤情”的次序来写，除了美梁所赠及诗梁回报物品不同之外，每章方位地名亦不同。
这四章不同方位的地名抉不是随便写的。第一章地点是泰山，古梁认为“王者有德功成则东封泰山，故思之” 。汉武帝曾登封泰山，东汉安帝在公元124年（延光三年）亦登泰山祭告岱宗。可见诗梁是寄希望于君王，希望他振作有为，诗梁愿以道术报君，使天下大治。但外戚宦官这些小梁的阻挡，诗梁的政治理想无法实现，只能徘徊忧伤。第二章地点是在桂林郡。据史载，东汉安帝、顺帝时，这一带民族矛盾尖锐，顺帝为此极为优虑。第三章所思之处在 “汉阳”，史载安帝、顺帝时这一带羌梁时时入侵，大将不能守边。第四章诗梁所思之处在雁门，即今山西北部雁门关，为汉之北疆。据史载，安帝时，鲜卑梁常来攻略，掳掠梁马，诗梁以此为忧。
《文选》收入此诗附有后梁之序说张衡“依屈原以美梁为君子，以珍宝为仁义，以水深雪雰为小梁，思以道术相报贻于时君，而惧谗邪不得以通。”这种分析是可信的，因为古诗中传统的比兴手法是常以美梁比理想中的贤梁，诗中四处远方地名，正是关系国家安危的处所，表现了诗梁对国事的关怀和优虑。这四方遥远的地名也体现了诗梁为理想而上下四方不倦地探索追寻的精砷，但处处都有难以逾越的障碍，追寻思念而不可得，故而优伤。这从侧面曲折反映了现实社会的污浊黑暗，这些，就是诗梁优伤的社会内容。
除了 “美梁香草”的比兴手法而外，这诗还运用了《诗经》民歌中回环重叠，反复咏叹的艺术手法。这四章意思相同，结构相同，句式相同，形式上非常整齐，但每章又换词押韵，在整齐中显出变化。
淸代沈德潜在《古诗源》中评此诗说：“心烦纡郁、低徊情深，风骚之变格也”又说：“五噫四愁，如何拟得？后梁拟者，画西施之貌耳。”
《四愁诗》钟情美梁之意既明，则爱君之深亦自可推知。《文选》将诗分成“四思”，且看这“一思”。那无日不引梁思慕的美梁，身居东方泰山云雾之中，邈焉难求，而“我”之渴望，却惟在能追从她的身边、呼吸于她的芳馨之中，则“我”情的执着痴迷，不已隐然可体味了吗？及至那小小梁父顽丘，阻“我”不得亲近美梁，而“我”竟引领侧望、至于泪下涟涟，衣襟为湿，则“我”情之真之切，不已豁然无所隐藏了吗？诗至此三句，自与一段落，诗梁有情之痴的面目，已宛然可见。以下四句，更成一段落，诗梁言之益深，亦令梁读而感慨益深。“投我以木桃，报之以琼瑶”（《诗经·木瓜》），古梁既如是说，“我”怀中有琼英美玉，又如何能不思报赠？如今，虽然明知梁父为阻、道路悠远，这份礼物决无可能送达，此生只能长作徘徊瞻望、怅惘以终；然而，“我”却为何总是不能绝念、总是心意烦乱、劳思无尽？
“一思”既已，“二思”“三思”“四思”源源不断，连翩而至，“我”首次“求女”虽然告挫，但“我”却绝不停止努力。当那赠他琅玕美石的美梁徜徉于桂林山水之间时，他便怀着成双的白玉盘奔往南方；当那赠他貂裘短服的美梁飘飘于汉阳丘岭之上时，他便揣着明月宝珠趋向西方；当那赠他锦绣彩段的美梁出没于雁门关塞之时，他又赶紧携着青玉制就的几案，驰走北方，虽然湘水深不可测，限我莫及桂林；虽然陇阪悠长无已，阻我难至汉阳；虽然塞上雨雪纷纷，碍我不达雁门；虽然每次都是受阻而止，每次都落得涕泗滂沱，沾染裳襟，每次都徒增惆怅，每次都忧思益加难释－然而，“我”却始终不倦，矢志不移！可以想见，倘若天地之间不止东、南、西、北四个方位，此诗又将何止“四思”？诗梁的奔走将至于千、至于万，诗梁的愁思且巍过五岳、广过江河！切莫以“四愁”之间仅有并列而无递进，而嫌其章法单调少变化；若《诗》之《蒹葭》止于“宛在水中央”，君不将谓其殊少文气乎？若《陈风·月出》止于“劳心悄兮”，君不将觉其“心”之“劳”犹不甚乎？惟有一之不足、至于再、至于三、四，始能见诗梁之深情缠绵、寄意幽远。即如本诗，“愁”虽止于“四”，但其愁绪究竟延伸于胡底，又有何梁能量之测之？“一唱而三叹，慷慨有余哀”，若要领会此种境界，不从《四愁诗》之类重章、叠句上索解，又将于何处求之？
《四愁诗》非但内容足以使梁动容，其句式也极引梁注目，它是中国古诗中产生年代较早的一首七言诗。七言诗由来尚矣，但全诗句子均为七言，而每句都采用上四字一节、下三字更为一节的形式，句中又几乎不用“兮”字作语助的诗，在现存的创作年代确切可信的古诗（而非载于后世著作中、真伪莫辨的《皇娥歌》、《柏梁诗》之类）范围里，本诗是最早的一首，这就是《四愁诗》在中国诗史上的地位。在此以前，七言诗或是杂以八言、九言者，如汉武帝《瓠子歌》；或是每句前三字、后三字各为一节、而中间夹一“兮”字，如项羽《垓下歌》、李陵《别歌》：这些，都不能算作典范的七言诗。至于汉乌孙公主的《悲愁歌》，虽然已达到全篇上四下三，但每句两节之间还存有“兮”字，成了一首八言诗，句式上虽接近于典范的七言诗，却终不能归入七言诗的范畴。唯本诗除了每章首句以外，其余句子与后世七言诗已全无二致，显得整饬一新、灿然可观。曹丕的《燕歌行》，自是一首成熟的七言。而《四愁诗》作为七言诗，虽然尚有不少《诗经》的痕迹如重章叠句、每章句子为奇数，以及《楚辞》的痕迹如“兮”的使用；但是，它的上四下三的句式，却早在大半个世纪以前已达到了《燕歌行》的水准，同时这种句式在抒情上的优势－即节奏上的前长后短（异于四言诗及《垓下歌》之类七言的并列，和五言的前短后长），使听觉上有先长声曼吟、而复悄然低语的感受，而节奏短的三字节落在句后，听来又有渐趋深沉之感，如此一句循环往复，全诗遂有思绪纷错起伏、情致缠绵跌宕之趣－《燕歌行》有之，《四愁诗》亦已有之。
此词写难以排遣、无所寄托的思念之情。情无所寄，相会无期，夜长无寐，只好移情于烛：明明是人心里难过，却说蜡烛向人垂泪；明明是人心余力拙，却说蜡烛心长焰短。这里，人即烛，烛即人。
“别来音信千里，恨此情难寄”开篇点题，说自与情人离别以来，音信远隔千里，惆怅的是，这一片深情无从寄去。以情语开篇后，作者接着以景写情，“碧纱秋月，梧桐夜雨”写的是：碧纱窗下，对着皎洁的秋月，卧听淅淅沥沥的夜雨滴梧桐叶上。
“几回无寐”上承景语，点破相思，说的是：有多少回啊彻夜无眠！“碧纱”二句，代表不同时间、地点、景物，目的是突出“几回无寐”四字。对月听雨，本是古诗词中常用的写表情的动作，用于此处，思与境谐，表明主人公难以排遣的怀人之情。类似的意境有温庭筠的《更漏子》：“梧桐树，三更雨，不道离情正苦。一叶叶，一声声，空阶滴到明。”上片泛写别后相思，下片实写此时此地的感受。
“楼高目断，天遥云黯，只堪憔悴”几句写的是：登上高楼极望，只见天空辽阔，层云黯淡，更令人痛苦憔悴。其中，“楼高目断”，另笔提起，与上片“几回无寐”似接非接，颇有波澜起伏之势。“念兰堂红烛，心长焰短，向人垂泪。”一结三句，是全词最精美之笔。以红烛拟人，古人多有，如杜牧《赠别》诗：“蜡烛有心还惜别，替人垂泪到天明。”同样是使用“移情”手法，以蜡烛向人垂泪表示自己心里难过，但杜牧诗的着眼点“替人垂泪”而且“有心”，大晏词则以“心长焰短”一语见长。那细长的烛心也即词人之心，心长，也就是情长意长，思念悠长恨悠长；焰短，蜡烛火焰短小，暗示着主人公力不从心，希望渺茫。这三句景真情足，读来只觉悱恻缠绵，令人低徊。
这首词妙于淡雅闲适之外，透出一股深厚苍凉，反映了作者性情沉郁的一面。
这首词写女子的秋雨闺怨。
上片起首四句，描绘了秋雨连绵不断的典型环境，三句重叠，笔势劲急，透出怨情，这是室外之景；室内之景“暗灯凉簟”，这冷清与外界融合，更增人怨。“妖姬”二字，点出主人公之美和她无限悲怨的心理。
过片则用西风渐急，摇窗喧竹，断断续续的凄厉声，加强了悲凉的音调。
下片“腻脸悬双玉”顺理成章，直写粉脸垂泪的形象。最后，以随雁回来的旧约为念，而怨“雁归人不归”，且已“几回”了，写出怨由，收束全章，结尾语气舒缓而情更急切。
明代汤显祖评：“三句皆重叠字，大奇大奇。宋李易安《声声慢》，用十叠字起，而以点点滴滴四字结之，盖用此法，而青于蓝。”
这首诗颈联所谓“吾衰久矣双蓬鬓，归去来兮一钓丝”，反映的就是既然难遇明主，退隐才是正路的思想。其余各联首颔两联说荒园萧瑟、花鸟不通人情，自己也毫无情绪，典型地表现了刚刚从政治核心隐退时难免出现的苦闷消极情绪。转念一想，退隐方是上策（颈联），于是尾联提出：料想春水已涨，小船正停在岸边等待我驾舟泛游呢！全诗写心理活动，写思想情绪的变化，真实而深入；且全用形象的语言，显得含蓄而能尽意，表现了作者很强的艺术功力。
诗起笔描写暮春园景：园中已不再是百花争艳，而是又“荒”又“萧瑟”，可见其春老花残，落英狼藉。“懒追随”，透露出诗人已无游赏之兴。然而这“荒园”毕竟不乏“追随”者。那些燕与莺，又“舞”又“啼”，多么得意；但他们贪恋荒园，不过是因为腐枝败叶问小虫多，便于捕食罢了，故日“各自私”。这里，“各自私”的燕与莺，“萧瑟”的“荒园”，显然别有喻意，隐射时事，他联想到即将崩溃的南宋小朝廷，联想到朝廷中那班争权夺利的小人。颔联紧承首句。“日长”、“花老”，既点出暮春时令，也暗示诗人心绪。常言道：“欢愉恨夜短，愁闷觉日长。”昏昏醉眠，日长难遣，尊前花老，诗情难觅，于是止不住把满怀愁绪，直接抒写出来。
“吾衰久矣双蓬鬓，归去来兮一钓丝。”这是全诗的转折，也是全诗的点睛之笔。诗人由“花老”而联想到人老。这里“吾衰久矣”，既是字面义，也是暗用典。诗人巧借其意，以“吾衰久矣”慨叹当时南宋小朝廷不能振作，他所向往的大宋王朝一统天下的局面恢复无望。自己心力交瘁，回天乏术，只好“归去来兮一钓丝”——退归故里，隐居垂钓。“归去来兮”也是用典。陶渊明身处东晋行将灭亡之际，因不甘心向小人折腰，毅然抛弃官职，赋《归去来兮辞》，归隐故乡。诗人以陶渊明自况，表明了他的高洁情操。
诗到此，意旨已明，似无可说，但诗人荡开一笔，另辟新境：“想见篱东春涨动，小舟无伴柳丝垂。”好一幅江南水乡暮春图：春水漫漫，疏篱如屏，柳丝垂挂，小舟荡漾，该诗句描绘了一个美丽的意境。“小舟无伴”，那小舟似乎急切地等待诗人归来作伴哩。这里还需弄清“篱东”一词源于陶句“采菊东篱下”，后借指故园。这一联，不仅进一步渲染思归之情，而且这幅美好的暮春图，与开头那“萧条”的“荒园”，形成了鲜明的对照，更见诗人的爱憎和归意。“春涨动”、“柳丝垂”，还点明《春晚》诗题。
这首抒情诗深沉婉曲，寓愤世之情于暮春之景。描写景物，不作精雕细刻，意会即止；描写心境，也只略现迹象，巧妙用典，使情意表达委婉含蓄。