这首诗大致可分两段。第一段从篇首至“美人如花隔云端”，写诗中人“在长安”的相思苦情。诗中描绘的是一个孤栖幽独者的形象。他（或她）居处非不华贵──这从“金井阑”可以窥见，但内心却感到寂寞和空虚。作者是通过环境气氛层层渲染的手法，来表现这一人物的感情的。先写所闻──阶下纺织娘凄切地鸣叫。虫鸣则岁时将晚，孤栖者的落寞之感可知。其次写肌肤所感，正是“霜送晓寒侵被”时候，他更不能成眠了。“微霜凄凄”当是通过逼人寒气感觉到的。而“簟色寒”更暗示出其人已不眠而起。眼前是“罗帐灯昏”，益增愁思。一个“孤”字不仅写灯，也是人物心理写照，从而引起一番思念。“思欲绝”（犹言想煞人）可见其情之苦。于是进而写卷帷所见，那是一轮可望而不可即的明月呵，诗人心中想起什么呢，他发出了无可奈何的一声长叹。这就逼出诗中关键的一语：“美人如花隔云端。”“长相思”的题意到此方才具体表明。这个为诗中人想念的如花美人似乎很近，近在眼前；却到底很远，远隔云端。与月儿一样，可望而不可即。由此可知他何以要“空长叹”了。值得注意的是，这句是诗中唯一的单句（独立句），给读者的印象也就特别突出，可见这一形象正是诗人要强调的。
以下直到篇末便是第二段，紧承“美人如花隔云端”句，写一场梦游式的追求。这颇类屈原《离骚》中那“求女”的一幕。在诗人浪漫的幻想中，诗中人梦魂飞扬，要去寻找他所思念的人儿。然而“天长地远”，上有幽远难极的高天，下有波澜动荡的渌水，还有重重关山，尽管追求不已，还是“两处茫茫皆不见”。这里，诗人的想象诚然奇妙飞动，而诗句的音情也配合极好。“青冥”与“高天”本是一回事，写“波澜”似亦不必兼用“渌水”，写成“上有青冥之高天，下有渌水之波澜”颇有犯复之嫌。然而，如径作“上有高天，下有波澜”（歌行中可杂用短句），却大为减色，怎么读也不够味。而原来带“之”字、有重复的诗句却显得音调曼长好听，且能形成咏叹的语感，正《诗大序》所谓“嗟叹之不足，故永歌之”（“永歌”即拉长声调歌唱），能传达无限感慨。这种句式，为李白特别乐用，它如“蜀道之难难于上青天”、“弃我去者，昨日之日不可留；乱我心者，今日之日多烦忧”、“君不见黄河之水天上来”等等，句中“之难”、“之日”、“之水”从文意看不必有，而从音情上看断不可无，而音情于诗是至关紧要的。再看下两句，从语意看，词序似应作：天长路远关山难（度），梦魂不到（所以）魂飞苦。写作“天长路远魂飞苦，梦魂不到关山难”，不仅是为趁韵，且运用连珠格形式，通过绵延不断之声音以状关山迢递之愁情，可谓辞清意婉，十分动人。由于这个追求是没有结果的，于是诗以沉重的一叹作结：“长相思，摧心肝！”“长相思”三字回应篇首，而“摧心肝”则是“思欲绝”在情绪上进一步的发展。结句短促有力，给人以执着之感，诗情虽则悲恸，但绝无萎靡之态。
此诗形式匀称，“美人如花隔云端”这个独立句把全诗分为篇幅均衡的两部分。前面由两个三言句发端，四个七言句拓展；后面由四个七言句叙写，两个三言句作结。全诗从“长相思”展开抒情，又于“长相思”一语收拢。在形式上颇具对称整饬之美，韵律感极强，大有助于抒情。诗中反复抒写的似乎只是男女相思，把这种相思苦情表现得淋漓尽致；但是，“美人如花隔云端”就不象实际生活的写照，而显有托兴意味。何况我国古典诗歌又具有以“美人”喻所追求的理想人物的传统，如《楚辞》“恐美人之迟暮”。而“长安”这个特定地点更暗示这里是一种政治的托寓，表明此诗的意旨在抒写诗人追求政治理想不能实现的苦闷。就此而言，此诗诗意又深含于形象之中，隐然不露，具备一种蕴藉的风度。
这是香菱所写的第一首咏月诗。
作为学步的开头，此诗在技巧上显然是非常稚拙的。如借用宝钗的话来说，那就是：“这个不好，不是这个做法”。林黛玉则讲得更为具体和明白：“意思却有，只有措词不雅。皆因你看的诗少被他缚住了。”
所谓“意思却有”，大概是指此诗咏月而不离题，还能运用形象语言及比喻等技法来描绘月轮的形象。但其缺点也正在于“措词不雅”和构思被缚等方面。
诗的首联写了寒秋之夜天宇上一轮皎洁的明月，用吴刚月中伐桂这一古老的传说，来暗点眼下这桂子飘香的晚秋时节。但除了这里有一点意蕴外，其它的如以“皎皎”写月色，“团团”摹月形，均为俗套。诗的颌联显得形象单薄，支离破碎，说诗人们往往借月来助长诗兴，山野的过客不忍对她而平添愁恨，意思显豁，别无余韵。且“常思玩”三字选语太硬，太俗太露。诗的颈联，本应是另转新意，但此处仍原地踏步，仅仅堆砌一些华艳的词藻来装点门面。什么“翡翠楼边”、“珍珠帘外”之类，对偶固然精切，仍不免有肥辞瘠义之嫌。至于“玉镜”、“冰盘”之喻，也已变成诗中多余之赘疣。而诗的结联还是归结为月光的明澈，这样的收尾既得无力且又无韵致。由此可见，作为刚刚学诗的香菱，即使为一首好诗而整日苦思冥想，“越发弄成呆子一般”，但毕竟初次尝试，还是免不了要有失败的教训。作者故意把这首诗弄得如此蹩脚，使之符合人物的学识和身份，这别出心裁的安排，实在是多么不容易！