上片写词人刚刚病愈，身体尚瘦损虚弱，夜晚登上望湖楼。“多病休文都瘦损，不堪金带垂腰。”因为梁朝文学家沈约体弱多病，这里词人以休文自比，说自己已衰弱到连垂腰的金带都不堪佩系了。金带是指翰林学士服饰，故此时词人正穿着官服登楼，其腰间佩系着金带服饰。这两句埋下后面心境变化的依据。“望湖楼上暗香飘。和风春弄袖，明月夜闻箫。”这是词人在楼上所见所闻，词人大病初愈登高望远，顿感浑身轻快惬意，精神为之抖擞。
下片则转入了心绪孤寂的抒发。“酒醒梦回清漏永，隐床无限更潮。”这两句写词人在望湖楼上与友人同僚对月畅饮，酒醒梦回，听见漏壶的声响，感到床上潮湿。其实，漏壶滴水，与卧床潮湿并无干系，这是一种艺术通感描写，听觉与感觉的相互贯通，却真实而生动地透露出词人此时此地的心绪顿然不适。于是，词人一阵孤寂感霎时涌上心头：“佳人不见董娇饶，徘徊花上月，空度可怜宵。”“可怜宵”，指可爱、可惜的夜宵。词章显示出词人此时的虚度光阴的哀怨心境，词人似乎感到心绪不定，前途未卜，而与词首的“多病瘦损”处境相互关含。结尾三句，实推衍出词人这位孤寂老人，正在人生旅途上疲惫衰弱地行进着。故词中的“徘徊”、“空度”，应是全词的词眼。
全词的妙处在于含蓄蕴藉、藏锋不露，给人以种种联想的启迪。词中的花丛暗香、和煦春风、皓月当空、箫声悠扬，组合成一幅清丽的春夜图。如此美景，引发出词人虚度光阴的感叹。词人的仕途坎坷、环境乖赛、人事艰险、国事日非等种种心理悲哀，正仍在脑海中索绕。这些心理悲哀，词人并没有正面标出，却通过“酒醒梦回清漏永、隐床无限更潮”及“佳人不见董娇饶，徘徊花上月，空度可怜宵”等空寂画面委婉透出，艺术手法高超。
文章对月夜景色作了美妙描绘，真实地记录了作者被贬黄州的一个生活片段，也体现了他与张怀民的深厚友谊与对知音甚少的无限感慨，同时表达了他壮志难酬的苦闷及自我排遣，表现了他旷达乐观的人生态度。全文情感真挚，言简义丰，起于当起，止于当止，如行云流水，一气呵成。
本文可分为三层来赏析
第一层叙事：交待了时间，地点和夜游原因
首句即点明事件时间“元丰六年十月十二日”，时苏轼因“乌台诗案”被贬至黄州为团练副使已经四年了。这天夜里，月光照入他的房间，作者本欲就寝，怎奈被这美好的月色所迷，顿起雅兴，但想到没有同乐之人，遂动身去不远的承天寺寻张怀民。张怀民和苏轼一样，亦是被贬至黄州来的贬官，他和苏轼的友谊相当笃厚。当晚，张怀民也还未睡，于是二人一起来到院子中间散步。这一层叙事，朴素、淡泊而又自然流畅。(寻友夜游)
第二层写景：描绘庭中夜色
作者惜墨如金，只用十八个字，就营造出一个月光澄碧、竹影斑驳、幽静迷人的夜景。读者自可以发挥想象：月光清朗，洒落庭中，那一片清辉白茫茫一片好似积水空潭一般，更妙的是，“水”中还有水草漂浮，游荡，于是乎恍恍然便如仙境一般了。作者的高妙之处在于，以竹柏之影与月光两种事物互相映衬、比拟、比喻手法精当，新颖，恰如其分地渲染了景色的幽美肃穆。更体现出了月光清凉明净的特点，衬托出作者闲适的心境。
第三层：惋惜无人赏月
便转入议论。作者感慨到，何夜无月，何处无竹柏，可是有此闲情雅致来欣赏这番景色的，除了他与张怀民外，恐怕就不多了，整篇的点睛之笔是“闲人”二字，苏轼谪居黄州，“不得签书公事”，所担任的只是个有名无实的官，与儒家的“经世济民”之理想相去甚远，即所谓“闲人”之表层意义，它委婉地反映了苏轼宦途失意的苦闷；从另一个方面来看，月光至美，竹柏影至丽，而人不能识，唯此二人能有幸领略，岂非快事！苏轼的思想横跨儒释道三家，这便使他的处世态度有极大的包容性，可以说是宠辱不惊，进退自如。当然，他在逆境中的篇章更能折射出他的人格魅力！
文章中的“美”首先来自内容的“真”。东月朗照，激发了作者的游兴，想到没有“与乐者”，未免美中不足，因而寻伴，这时错觉生趣，情感触动，于是记下此景此情，顺理成章，一切是那么的和谐自然，毫无雕饰造作之感。这“美”来自语言的“纯”。笔记如同拉家常，娓娓叙来。虽然没有奇景之处，但却不能增删或改动什么字眼儿。点明日期，是笔记体游记所必须的，“月色入户”与“欣然起行”互为因果，寥寥数字，何其洗练！写庭下景色，用“空明”一词，不枝不蔓，体现出空灵、坦荡的意境，将竹柏影子比作水中藻荇，已然十分贴切，“交横”一词更准确地表现了藻荇姿态，仿佛触手可及。接着，作者笔锋陡转，连发二问，既亲切自然，富于韵律，又拓展时空，发人思绪。《记承天寺夜游》表达的感情是微妙而复杂的
这“美”来自结尾的“精”。从文章结构看，结句属“合”，就此打住。从语意上看，它包蕴丰富。“闲人”一词，表面上是自嘲地说自己和张怀民是清闲的人，闲来无事才出来赏月的，实际上却为自己的行为而自豪——月夜处处都有，却是只有情趣高雅的人能欣赏的，有了人的欣赏才有美，只有此时此地的月夜才是最幸运的，因为有情趣高雅的人来欣赏它。其次，“闲人”包含了作者郁郁不得志的悲凉心境，作者在政治上有远大的抱负，却被贬流落黄州，在内心深处，他又何尝愿做一个“闲人”呢？赏月“闲人”的自得只不过是被贬“闲人”的自慰罢了。
总之，游记以真情实感为依托，信笔写来，起于当起，止于当止，犹如行云流水，于无技巧中见技巧，达到了“一语天然万古新，豪华落尽见真纯”的境界。
起首二句，直接描述自己时隔三年旧地重游的怀恋心境。“问讯”，表达出词人主动前来探望的殷切心情。“湖边”，点明远道而来，刚至湖岸，为下文乘船游湖作铺垫。“春色”，形容万紫千红的美好春景，乃下文“东风”、“杨柳”之引笔。“重来”，说明是再次来此，表明“问讯”实是有意重访。“又是三年”，不仅突出相别的确切时间，而且暗示其间经历了人生的多少波折变幻；一个“又”字，内涵复杂，既包含了对时光流逝的叹惜，对历经坎坷的感慨，也包含了对湖边春色的怀恋，对再次来此的欣喜。词人酷爱自然之情，潇洒出尘之姿，就在这质朴明快、语近情深的起句中脱颖而出，奠定了全词飘逸清朗的基调。
如果说起首两句是从词人有意重访的角度而言，三四两句则从客观风物欢迎自己的角度下笔，描画出上船离岸乘风过湖的情景。“东风”、“杨柳”，都紧承“春色”发展而来。东风似乎有意，轻轻吹拂，送我渡过湖波；杨柳似乎含情，微微摆动，年年擦着我面。词人不说船乘风势，人触柳年，而说风助船行，柳拂人面，正是注情于物的拟人写法，从而创造出一个物我合一、通体和谐的艺术境界。词人那种超脱尘网、得其所哉的无限快意，就这样得到了淋漓酣畅的表现。
上片以作者自己与风物的互相映衬，表达了重访三塔湖离岸登船之际的快意感受；下片则以世路与湖亭的强烈对比，抒发了置身寒光亭时的悠然心情。
“世路”二句，暗承上片“过湖”，由描述转入议论，看似语意突兀，实是一脉相通。“世路”，是一条政治腐败、荆棘丛生的路，与眼前这东风怡人、杨柳含情的自然之路岂能相提并论。然而，词人说是“如今已惯”，这不仅表明他已历尽世俗道路的倾轧磨难，对权奸的打击、社会的黑暗业已司空见惯，更暗寓着他已看透世事、唾弃尘俗的莫名悲哀和无比忧愤。因此，“此心到处悠然”，也就不仅在说自己的心境无论到哪儿总是悠闲安适，更包含着自己这颗备受折磨、无力回天的心只能随遇而安、自寻解脱了。词人由爱国志士而成江湖处士，无奈去到和谐美好的大自然中寻求解脱，内心悲愤难言，却说“到处悠然”，可谓语近旨远，沉郁至极，与那“而今识尽愁滋味，欲说还休。欲说还休，却道天凉好个秋”的辛弃疾先后同调，从而铸成凝聚全词主旨的警句。
结尾两句，紧承“悠然”二字宕开一笔，着力描写来到湖中寒光亭时所见的自然美景。词人撇开“世路”，来到寒光亭上，只见寒光亭下的湖水一碧万顷，犹如辽阔无际的蓝天；在这明丽如画的水天之间，一群沙鸥展翅飞起，自由翱翔。这一静一动、点面交映的画面，充满了蓬勃的生气，陶醉着词人的心胸。特别是沙鸥飞起的镜头，不仅使整个画面灵动起来，更寄寓着“鸥鸟忘机”（典出《列子·黄帝》）与鸥同盟的深意。如果说上片以问讯春色和风物含情写出了物我一体的美妙境界，那么，下片就以唾弃世路和同盟鸥鸟表露出投身自然的悠然心境。而这末尾两句，纯粹写景，以景结情，语淡意远，余味不尽，词人对于世路尘俗的鄙弃憎恶，对于返归自然的恬适愉快，尽在言外，从而成为全词意境旷远、余音绕梁的结笔。
此曲起首二句，将古代两则有关重阳节的著名典故巧妙地做了对比，以工整的对仗和紧密相连的内容引出下文的叙述和议论。其一见载于惠洪《冷斋夜话》：北宋潘大临善作诗，然家甚贫。其友临川人谢逸曾写信问：“近新作诗否？”大临答云：“秋来景物，件件是佳句，恨为俗气蔽翳。昨日清卧，闻搅林风雨声，遂题壁曰：‘满城风雨近重阳’。忽催租人来，遂败意。只此一句奉寄。”这就是著名的“一句诗”的故事。其二出自萧统《陶渊明传》：“九月九日出宅边菊丛中坐，久之，满手把菊，值弘送酒至；即便就酌，醉而后归。”作者未必生活中真有如潘大临那样“催租人至”的扫兴遭遇，这里的“兴为催租败”，只不过是对日常生活中各种俗务的典型性反映。本言“适兴”而先言兴“败”，目的是突出“欢因送酒来”。后一句因为有了前一句的铺垫，更加淋漓尽致地反衬出作者好酒酣酒快意欣喜的情态。这就是创作中的欲扬先抑手法。所以第三句顺势点出“酒酣时诗兴依然在”。尽管不如意事如催租般拂人情兴，但只要有酒大醉，借助其神奇的功力，结果“诗兴依然在”。这便将作者桀骜放旷的豪情和盘托出。
如果说首二句败兴和尽兴的对比突出了人世间雅与俗的尖锐对立，那么中间“黄花又开”和“朱颜未衰”二句则在红黄对比之中，尽显人与自然的和谐境界。菊花之盛开上承陶渊明九月九“满手把菊”之典。红颜未衰，则是作者表明自己是个充满生活热情的人，而不是个万念俱灰、毫无易趣的行尸走肉。如此秋高气爽的好时节，如何好的人生阶段，“正好忘怀”。作者的酒兴、诗兴，都是摒除人世干扰，“忘怀”的结果。忘怀的根据，一是“黄花又开”，二是“朱颜未衰”。前者代表了“西皋亭适兴”的佳令和美景，后者则是作者壮志未消，意欲有所作为的内心世界的发露。
小令至此，“适兴”的题目已经缴足，妙在结尾又添上了两句奇纵的豪语：“管甚有监州，不可无螃蟹。”这里又是用典。欧阳修《归田录》卷二载：“往时有钱昆少卿者，家世余杭人也。杭人嗜蟹，昆尝求补外郡，人问其所欲何州，昆曰：‘但得有螃蟹无通判处则可矣。’”这则典故颇为疏狂放逸的文人所称道，如苏轼就有“欲向君王乞符竹，但忧无蟹有监州”的诗句。作者将钱昆有螃蟹、无监州的条件略作改动，“管甚有监州”，说明就是有监州在旁也没有什么了不得，显示了蔑视官场桎梏的气概。而“螃蟹”也是重阳节令之物，马致远《夜行船·秋思》套数中“带霜分紫蟹，煮酒烧红叶，想人生有限杯，浑几个重阳节”就是一证。《世说新语》载东晋的狂士毕卓，曾有“右手持酒杯，左手持蟹螯，拍浮酒船中，便足了一生矣”的豪言。此曲中的“不可无螃蟹”，正是“欢因送酒来”的重申和补充。末尾的这两句，同毕卓的豪言快语在精神气质上是毫无二致的。
曲子表现出作者颇为疏狂放逸的文人性格和蔑视官场桎梏的气概。全曲活用典故，一气呵成，毫无滞涩生硬之感。其横放豪纵，深得散曲曲体的意理。