这首词叙写词人送别友人翁宾旸时的联想和感叹，表达了与友人离别的悲伤以及对友人的深厚感情。在送别友人之时，一面渴望其封侯挂印，一面又劝其挂冠归来，共话别情。此词善用典故，行文流畅，题旨清楚。
上片首句以秋云起兴，“送秋云万里”，起笔高远。“算舒卷、总何心？”秋云舒卷，算来它们又有何心思。如李白诗所言：“时时或乘兴，往往云无心。”（《送韩准、裴政、孔巢父还山》）云卷云舒自然没有什么心思，不过辽阔高远，悠然自在而已。三句勾勒出秋云万里，卷舒自如之景，一为离别做背景，二暗示“云无心以出岫，鸟倦飞而知还”（陶渊明《归去来兮辞》）之归隐意，为全词定下基调。接下来以“叹”字领起，一连用了三个短句“路转羊肠”“人营燕垒”“霜满叹簪”来描述翁五峰此去之艰辛。此去之路是羊肠小路，“羊肠坂诘屈，车轮为之摧。”（曹操《苦寒行》）羊肠小路还要“转”，可见行路之难，道途之艰，亦暗喻翁五峰仕途不畅。此去所为如同燕子垒巢，辛苦经营，翁五峰去贾似道幕中，更如同燕巢危幕，不仅辛苦，而且危险。此去经历风霜，劳苦辛勤，可以想见将来之“尘满面，鬓如霜”。“叹簪”绾合“转叹离本根”与“浑欲不胜簪”，写人如飞叹，发短难簪。这三句将翁五峰此去之辛苦做了极为夸张的描述。顺理成章引出“愁侵”二字。词人替翁五峰愁绪满腹。“庾尘满袖，便封侯、那羡汉淮阴。”三句做了解释。此去贾氏幕中为官，免不了勾心斗角，官场倾轧，就像东晋时的王导与庾亮互相争斗一般，而就算是争斗赢了，封侯拜爵，又能如何。汉朝淮阴侯韩信，国士无双，功劳盖世，仍然落得个身死族灭的下场，这不值得羡慕。“庾尘满袖”，再用“满”字，呼应上句之“霜满叹簪”。“霜满叹簪”还只是个人之辛苦，“庾尘满袖”已见官场之险恶，“便”字更进一层，进一步强调了即使暂时风光，但遇到狡诈奸险之主，最终也不会有好下场。贾似道擅权专政，《宋史》评曰：“似道既专恣日甚，畏人议己，务以权术驾驭，不爱官爵，牢笼一时名士，又加太学餐钱，宽科场恩例，以小利啖之。由是言路断绝，威福肆行。”吴文英为朋友忧虑，乃至“愁侵”，用了许多艰险之语来儆戒友人不要贪恋官场。末两句“一醉莼丝脍玉，忍教菊老松深”，更是以莼鲈之思、松菊之赏来劝告友人应当及早归隐。及时归来，还能一醉方休，享受莼丝脍玉之美，不忍心迟迟不归，让松菊等到花谢树深。“忍”在这里是岂忍的意思。“菊“”松”象征隐者，陶渊明《归去来兮辞》：“三径就荒，松菊犹存。”此处呼应开头的“送秋云万里，算舒卷、总何心？”
换头“离音”一句回到送别题面。“又听西风”三句描述离别场景。西风又起，秋树叶落，阵阵秋吟，一片萧飒。“金井树”用“梧桐落金井”之典，泛指秋树。秋吟泛指秋声。昔日张翰“见秋风起，因思吴中菰菜羹，鲈鱼脍”，遂辞官而去，飘然归乡，而友人偏偏在此时踏入官场，辜负莼丝脍玉，忍教菊老松深，更令词人觉得可惜。“西风”既呼应上 片开头之“秋云”，又照应“莼丝脍玉”之语。“向暮江目断”三句，写沧江日暮，一片凄寂，即使望断江边，也只见到鸿飞渺渺，天色沉沉。友人从水上离去，“江湖多风波，舟楫恐失坠”，词人感伤离情，不由得泪下沾襟。此时离筵正在奏乐，歌妓琵琶之声在秋风中凄凄夜语，此处用白居易《琵琶行》“浔阳江头夜送客”诗意。杨琼和白居易相熟，是江陵著名歌妓，白居易有《问杨琼》诗。此处用此典，切合“送翁五峰游江陵”题目。送客之人和杨琼之流的歌妓谈说往事，不觉已到深夜，寒砧四起。砧声、琵琶声，凄绝萧瑟，令人肠断。末两句“争似湖山岁晚，静梅香底同斟”，重申劝退之意。此去艰辛，不如和三两好友共赏湖山，度此晚岁，在梅树之下静静酌酒赏花。
吴文英一生未登科第，也不曾仕进，早年在苏州做幕僚，以后游走于达官贵人如丞相吴潜、嗣荣王赵与芮等人之家，做了清客，与官僚贵族们唱和酬酢，但始终未曾做官，最后潦倒以终。从此词中来看，他对于官场深有畏惧，不做官之原因，除了客观因素之外，恐怕也有不愿意、不乐意的主观因素在内。
首句“闲坐悲君亦自悲”，承上启下。以“悲君”总括上两首，以“自悲”引出下文。由妻子的早逝，想到了人寿的有限。人生百年，也没有多长时间。诗中引用了邓攸、潘岳两个典故。邓攸心地如此善良，却终身无子，这就是命运的安排。潘岳《悼亡诗》写得再好，对于死者来说，也没有什么意义，等于白费笔墨。诗人以邓攸、潘岳自喻，故作达观无谓之词，却透露出无子、丧妻的深沉悲哀。接着从绝望中转出希望来，寄希望于死后夫妇同葬和来生再作夫妻。但是，再冷静思量：这仅是一种虚无缥缈的幻想，更是难以指望的，因而更为绝望：死者已矣，过去的一切永远无法补偿了！诗情愈转愈悲，不能自已，最后逼出一个无可奈何的办法：“惟将终夜长开眼，报答平生未展眉。”诗人仿佛在对妻子表白自己的心迹：我将永远永远地想着你，要以终夜“开眼”来报答你的“平生未展眉”。真是痴情缠绵，哀痛欲绝。
“父耕原上田，子劚山下荒”，并不仅仅是写一家父子的事件，而是高度概括了千千万万个农民的家庭，所谓“夜半呼儿趁晓耕，羸牛无力渐艰行”，正是农家普遍的情事；而“原上田”、“山下荒”也并不特指某山某原，而泛指已耕的熟田和待垦的荒地，从耕田写到开荒，简洁有力地刻划出农家一年到头的辛苦，几乎没有空闲可言。十个字具有高度的涵盖力，增加了诗意的典型性，几乎成为封建社会农村生活的一个缩影。
“六月禾未秀，官家已修仓。”一句在揭露讽刺的时候，不发议论而重在摆事实，发人深省。“六月禾未秀”不单指庄稼未成熟。按正常的情况，四五月稻苗就该扬花（“秀”），“六月”应已收割。而“禾未秀”，当是遇到了旱情，暗示着歉收。而按唐时两税法，六月正是应该交纳夏税的时节，所以“官家已修仓”本身就暗示着对农民劳动成果的窥伺和即将予以剥夺，而这种窥伺出现在“六月禾未秀”之际，更觉意味深长。“禾未秀”而仓“已修”，一“未”一“已”，二字呼应。
题前摄景，洗炼概括，融情入事，其中任何一种手法都可以收到言简意长的效果。而此诗恰当地同时运用这三种手法，艺术效果也就更加显著。