此诗载于《全唐诗》卷一百八十四。下面是中国屈原学会常务理事、中国作家协会会员常振国先生对此诗的赏析。
诗的标题“哭”字，表现了诗人失去好友的悲痛和两人超越国籍的真挚感情，使诗歌笼罩着一层哀惋的气氛。
“日本晁卿辞帝都”，帝都即唐代京都长安，诗用赋的手法，一开头就直接点明人和事。诗人回忆起不久前欢送晁衡返国时的盛况：唐玄宗亲自题诗相送，好友们也纷纷赠诗，表达美好的祝愿和殷切的希望。晁衡也写诗答赠，抒发了惜别之情。
“征帆一片绕蓬壶”，紧承上句。作者的思绪由近及远，凭借想象，揣度着晁衡在大海中航行的种种情景。“征帆一片”写得真切传神。船行驶在辽阔无际的大海上，随着风浪上下颠簸，时隐时现，远远望去，恰如一片树叶飘浮在水面。“绕蓬壶”三字放在“征帆一片”之后更是微妙。“蓬壶”即传说中的蓬莱仙岛，这里泛指海外三神山，以扣合晁衡归途中岛屿众多的特点，与“绕”字相应。同时，“征帆一片”，飘泊远航，亦隐含了晁衡的即将遇难。
“明月不归沉碧海，白云愁色满苍梧”。这两句，诗人运用比兴的手法，对晁衡作了高度评价，表达了他的无限怀念之情。前一句暗指晁衡遇难，明月象征着晁衡品德的高洁，而晁衡的溺海身亡，就如同皓洁的明月沉沦于湛蓝的大海之中，含意深邃，艺术境界清丽幽婉，同上联中对征帆远航环境的描写结合起来，既显得自然而贴切，又令人无限惋惜和哀愁。末句以景写情，寄兴深微。苍梧，指郁洲山，据《一统志》，郁洲山在淮安府海州朐山东北海中。晁衡的不幸遭遇，不仅使诗人悲痛万分，连天宇也好似愁容满面。层层白色的愁云笼罩着海上的苍梧山，沉痛地哀悼晁衡的仙去。诗人这里以拟人化的手法，通过写白云的愁来表达自己的愁，使诗句更加迂曲含蓄，这就把悲剧的气氛渲染得更加浓厚，令人回味无穷。
诗忌浅而显。李白在这首诗中，把友人逝去、自己极度悲痛的感情用优美的比喻和丰富的联想，表达得含蓄、丰富而又不落俗套，体现了非凡的艺术才能。李白的诗歌素有清新自然、浪漫飘逸的特色，在这首短诗中，读者也能体味到他所特有的风格。虽是悼诗，却是寄哀情于景物，借景物以抒哀情，显得自然而又潇洒。李白用“明月”比喻晁衡品德非常纯净；用“白云愁色”表明他对晁衡的仙去极度悲痛。他与晁衡的友谊，不仅是盛唐文坛的佳话，也是中日两国人民友好交往历史的美好一页。
这首诗记述作者愉快的游赏以及同朋友们惬意的交往，表达了他的悲秋恋乡之情。诗中所展示的秋景，静谧而又纷乱，繁闹而又萧索，在清新雅逸、气息纤轻的景物对比描写中，透出悲秋之情，而援引的“青毡故物”典故，更流露出子美的恋旧恋乡之情。
这首诗写得很出色，让人真切地新鲜地感觉到那秋水的清澈、那傍晚泛舟的愉快、那城边景物的萧疏和那因季节的更换而产生的淡淡的乡愁。宋代周紫芝说：“余顷年游蒋山，夜上宝公塔时，天已昏黑，而月犹未出，前临大江，下视佛屋峥嵘，时闻风铃，铿然有声。忽记杜少陵诗：‘夜深殿突兀，风动金琅珰’。恍然如己语也。又尝独行山谷间，古木夹道交阴，惟闻子规相应木间。乃知‘两边山木合，终日子规啼’之为佳句也。又暑中濒溪，与客纳凉，时タ阳在山，蝉声满树，观二人洗马于溪中，曰:此少陵所谓晚凉看洗马，森木乱鸣蝉”者也。此诗平日通之，不见其工，惟当所见处，乃始知其为妙。作诗正要写所见耳，不必过为奇险也。”（《竹坡诗话》）
柳子厚与刘梦得在公元793年（贞元九年）同为赐进士及第，踏上仕途，二十多年来，肝胆相照，取长补短，是中唐文坛上的“双星”。孙昌武先生在《柳宗元评传》中 写道：“刘禹锡是柳宗元一生中最为亲密的友人，是一代差可与柳宗元比肩的卓越的思想家、文学家、政治家……二人交谊终身不渝，在政治斗争中同进退，相支持，在思想理论上互有影响，在文学上也共同切磋，相互学习。”从步入仕途到“永贞革新”，从革新失败到被贬谪，从奉旨返京到再度远谪，他们始终患难与共。永州十年，二人交谊最密切，通讯最频繁。公元815年（元和十年）旧历二月，二人作为“十一年前南渡客，四千里外北归人”（柳宗元《诏追赴都二月至灞上亭》）分别从永州、朗州回到长安，满以为劫难已过，对前途充满希望和幻想，谁知不到一个月，却被外放至更为荒僻的远州任职。是年三月，二人打点行装，携家带口，又一次踏上南下之路。就心态而言，彼此都凄然伤感，二人都幻想着有朝一日能东山再起，造福桑梓；但朝廷一再疏远，新贵们造谣中伤，其理想已被残酷的现实击得粉碎，纵有雄才大略仍无用武之地，因而更加愤懑。柳宗元便有“皇恩若许归田去，晚岁当为邻舍翁”（《重别梦得》）的打算，刘禹锡则更低调：“耦耕若便遗身 世，黄发相看万事休”（《答重别》），他们已把功名看淡，悟出东山再起遥不可及的道理。到衡阳后，一人往西南去了柳州，一人向南直奔连州，歧路分手，万语千言，甚为感人。刘梦得形容惜别时的情景为“归目并随回雁尽，愁肠正遇断猿时”（《再授连州至衡阳酬柳柳州赠别》），分手之后，相互写诗酬答，共六首，其中七律二首，七绝二首，五绝二首，均字字含情，句句有泪，深沉而郁抑，哀伤而悲凄。《衡阳与梦得分路赠别》为第一首。
首联两句，有回顾，有直面，起伏跌宕，贮泪其中。始“伏”而“起”，旋“起”而又“伏”，短短十四个字，把两位诗人十几年来的坎坷命运集中凝炼地表现了出来，引发读者无穷的联想和遐思：“永贞革新”失败后，“二王八司马”们死的死，病的病。两位诗人总算万幸，只是外放而已。但十年时间过的是囚徒般的生活，身心均受伤害。为官乃徒有虚名，治民又力不从心，持家实艰难异常。作者到永州后，老母爱女相继弃世，自己因水土不服而染病在身，所居处所凡四遭火，差点被烧死。名为六品官员，实则“弼马温”而已。故“颜色憔悴，形容枯槁”，不足为怪。好不容易等到皇恩浩荡，大赦天下，终于得以与友人在长安相见。“到秦京”为一“起”，心境也稍微好一点。谁知好景不长，到长安不到一个月，圣旨下，又把他们明升暗降地外放至更为荒僻的州郡做刺史，“谁料翻为岭外行”乃再一“伏”。此刻，一切希望都化为泡影，海市蜃楼般顷刻之间无影无踪，本是“憔悴”的面容又蒙上厚厚风尘，更显其“憔悴”。这一年柳宗元44岁，刘禹锡45岁，正是为国效力的大好年华，奈何贬谪远州，英雄失路，宁不哀哉。
颔联以伏波将军马援的故事暗点“古道西风瘦马”之意，令人瞻望前途，不寒而栗。作者说：想当年，伏波将军马援率领大军南征到此，叱咤风云，威风八面，战旗猎猎，金鼓声声，似在目入耳，可睹可闻；后人将其铸成石像，立于湘水西岸将军庙前，如巨人翁岭铜像立于咸阳宫门外一般，供人瞻仰，何其光灿。而今他等踏上这条古道，只见将军庙前荒草遍地，断壁残垣，不觉怆然泪下，虽是季春，却有《黍离》之悲。物已如此，人何以堪。想想自己的境遇，看看唐王朝的倾颓，则又平添了几分愁思，多加了一层愤懑。这一联妙在借古讽今，即景抒情。写伏波风采，叹自己身世；描故道荒凉，讽当朝衰微，从而再表“憔悴”之意，可谓一石双鸟，言在此而意在彼也。此联失粘，仓促成章之未暇订正，或竟不以律害辞，不以辞害意。亦见唐人知律而不为律所缚也。
李白诗云：“总为浮云能蔽日，长安不见使人愁。”对于柳、刘二人来说，头顶上就不只是一片浮云，而简直是满天乌云了，“信而见疑，忠而被谤”的事如幽灵般伴其左右。据传刘梦得“十年憔悴到秦京”以后曾写诗两首嘲讽新贵，其中“玄都观里桃千树，尽是刘郎去后栽”（《元和十年自朗州承召至京戏赠看花诸君子》）两句讽喻十年以来由于投机取巧而在政治上愈来愈得意的新贵们不过是他被排挤出长安后才被提拔起来的罢了，而“百亩庭中半是苔，桃花净尽菜花开” （《再游玄都观》）二句则暗刺朝廷政治危机，旧宠新贵们一“花”不如一“花”的现实情况。由于两诗“语涉讥刺，执政不悦”，新贵们于是大进谗言，一时间风云突变，厄运又至，两位诗人再度遭贬。作者说：老朋友，我们似失之慵疏呀。“慵疏”者，非懒散粗疏也，意谓迂直，坚持操守，固其本性也，无怪乎新贵与你我冰炭不相容。颈联“直以慵疏招物议，休将文字占时名”，妙在正话反说，寓庄于谐，似调侃，类解嘲。言下之意是：倘若我们能违心地歌功颂德，趋炎附势，少写几句讥讽的诗文，也不至于再度遭贬南荒吧。
尾联两句，表友情之深厚，叹身世之悲凄，将全诗的感情推向高潮。诗人说：你我即将分路，天各一方，想当年，苏武去国离乡，李陵赠别诗有“临河濯长缨，念别怅悠悠” 两句，我们分路，“怅悠悠”则同，但用不着“临河”取水，这流不尽的泪水便足以濯缨洗冠了——“垂泪千行”，看似乖谬，实则在理。这艺术上的夸张同样给读者以丰富的想象和深沉的思考。彼时彼地的两位诗人，命运坎坷，前途渺茫，可垂泪；生离死别，无缘再见，可垂泪；英雄失路，报国无门，可垂泪；新贵弄权，国之日衰，亦可垂泪。即使“垂泪千行”，也不足以表达我们的悲痛、愤懑、伤感、失落、依恋、忧郁互为交织的复杂感情啊！王勃云“无为在歧路，儿女共沾巾”，劝慰之中，尚有勉励，读之令人胸襟开阔，格调颇高，堪为千古名句；而此诗结句从苏李赠别诗中翻出无穷之意。尾联乃表两个断肠人相别，将国事家事融为一体，可忧可叹，形象地表达了诗人的真情实感，同样脍炙人口，且有令人潸然泪下的艺术效果。
“东风无一事，妆出万重花。”这两句既是实写春日景象，也借以喻道。有两重含义：一、大道并无功利目的，却能普惠众生；二、如得大道，触处皆春。与朱熹“等闲识得东风面，万紫千红总是春”意境相类。
“闲来阅遍花影，惟有月钩斜。”不说“花”而说“花影”，一者增加了花的幽约迷人的情致，使读者联想到张先的名句“云破月来花弄影”；二者这五首词中，作者总是用夜间月色比喻道德之光辉，用日间景象比喻现实的功利诱惑。所以也有这样的寓意：只有具备悟道的悠闲平静之心境，才能真正领略人生之美好。“闲来阅遍花影”主语是“月钩”。“斜”字说明月钩从升起到西斜一直在欣赏花影，与上句“遍”字呼应。“惟有”二字用“月钩”反衬尘俗之众往往沉迷于功名利禄的追求而不能真正领略人生的佳境。
“我有江南铁笛，要倚一枝香雪，吹彻玉城霞。”这三句用的是第一人称“我”，既是写自己的思想历程，也是代拟年轻人常有的想望——永远和春意相伴。以下也多有类似写法——以第一人称的口吻来拟写年轻人的遭遇和困惑，既有真实性，也有虚拟性。用这样的口气来教导学生，显得更加亲切可信。曰“江南”曰“香雪”，意在突出春意之美盛。曰“铁笛”曰“玉城”，意在突出永不损毁，春意常驻。玉城，玉京，道家称天帝所居之处，也就是长生不老之仙境。吹彻：吹到，吹通。既是实写笛声嘹亮，上达云天；也是寓意人间春景能和天上仙境相通相融，永不消逝。霞：云霞。也有多重意蕴。一是与“吹彻”搭配，突出笛声的嘹亮，有响遏行云之意。二是点染仙境特征，传说的仙境都在云霞之中。三是天上美丽的彩霞与人间繁盛的春色互相呼应，突出春意永驻的想望。
“清影渺难即，飞絮满天涯。”这两句写想望的破灭。也代表了年轻人追求梦想的过程中所遇到的挫折。
“飘然去，吾与汝，泛云槎。”这几句与上片一样，也是虚拟的性质。
“东皇一笑相语，芳意在谁家。”从此至末尾几句都是东皇之语。作者借东皇之语表达自己的人生感悟，以此来教导学生。
“难道春花开落，又是春风来去，便了却韶华。”这几句还是东皇的反问语，谓没有了春花春风，春意并不会完结。
“花外春来路，芳草不曾遮。”芳草的茂盛是春去夏来的标志，“芳草不曾遮”是说节候的变化可以带走自然的春光，却挡不住道德春光的来临。这是全词的总结，谓如果能求道悟道，即使没有得到现实功利，道德之春也会永驻心中。
此词上片将家国之忧打入个人身世之叹。发端“风拂尘微”一韵，从今时入笔，写秋景：言秋风拂征车之尘，秋雨侵阴凉之榻。开头二句切词题“风雨”二字，“凉榻”切“中秋”一词。从秋景中展示了自己漂泊、凄苦、孤寂的生活。“才动秋思”一句，写愁情秋思由秋景引起。“缓酒销更”一韵，言愁绪满怀只好以酒销愁，“移灯傍影”写出独自饮酒已到掌灯时分，“傍影”突出了形影相吊的孤寂气氛。此时更传来风雨淅沥，芭蕉簌簌的声音，真是“窗外芭蕉窗里人，分明叶上心头滴”了，这岂不让人“借酒消愁愁更愁”了。这愁的内涵有二，上述的漂泊生涯是其一，其二就是“铜华沧海”一韵所写的。此韵化用铜驼荆棘与沧海桑田的典故，表达了对国家处在风雨飘摇中的忧虑，当时元灭金已经十年，不断南侵，南宋国势日趋危殆，词人面对这种形势，虽无投笔奋起之壮心，亦有大厦将倾、铜驼荆棘之叹，人生无常之悲。“愁重嶂”一句，既写国家处在阴霾重嶂之中，也表达了自己忧愁犹如层嶂雾霭之状。“燕北雁南天外”言家国之忧与身世之叹不断轮番地袭击自己。此韵，把题中的“风雨”二字的内涵，揭示得最为深刻。“算阴晴”一韵，写在风雨中，个人感受简直像是几次“西出阳关无故人”（王维《送元二使安西》）般的孤独、寂寞、凄苦。
过片继写“秋思”。接上片歇拍的“故人离合”展开，出个人悲欢离合之事。“青楼旧日”一韵，是逆入，回忆昔日在苏州曾与爱姬相偕的美好时光：在青楼内，玉人陪侍，饮酒高歌，十分惬意。“红叶流光”一韵，平出，转笔写今，金风习习，红叶飘飘，自己已是一事无成两鬓斑白，这一切不禁使“心事如秋水”。“白凝虚晓”一韵，切题“中秋”，写风雨停歇，白云凝虚，天空似晓非晓，室内炉香将烬，只有瓶中一枝桂花倚窗而放。“疏桂”扣“中秋”。此瓶中疏桂，让人有卓尔不群之感。“向深宫”一韵，写中秋之月，虽在风雨之后，依然被白云遮蔽，未能放出光芒，好像嫦娥仙子在深深的月宫中，被嫉妒的云仙团团围住。此结句，将月拟人化，其寓意深刻，与“铜华沧海，愁霾重嶂，燕北雁南天外”相呼应，将家国之忧、个人离合之叹，都化在此设问句中，含蓄委婉而深刻。
此词突出特色是将家国之忧、身世之叹、离合之悲三者融而为一，以“风雨”贯全篇，时空交错，含蓄委婉，感情深挚。正如俞平伯所说：“他们（指姜白石、吴文英等）每通过典故词藻的掩饰，曲折地传达眷怀家国的感情，这不能不说比之‘花间’词为深刻，也比北宋词有较大的进展。”（《唐宋词选释·前言》）。