把不协调的事物放在一起，引起危机的恐惧，是这首诗的情绪症结。
从原诗文本上看，把此诗落实为政治性的信谗远贤之忧，或者感情性的背信弃爱之忧，都比较勉强。特别是政治性的揣测，更为虚幻。关键在“予美”二字。“予美”为“我所爱慕的”这个意思。在《诗经》中，美有美人、丈夫或妻子的意思，更有美丽、美好的意思。因为钟爱，觉得这个人很美。所以，“美”字应该是一种感情亲爱的意思。如果可以这样理解，那么，“予美”的对象，就不一定是已经与作者定情相恋的人，但一定是作者明白地或暗暗地相恋之人。从全诗结构上看，被爱之人并不十分清楚自己被谁暗中爱上了，而第三者悄然而至。于是，作者暗中焦急：自己暗恋的人要被人抢去了呀！那是不合适的，不协调的！只有自己与这个人才是完美的一对。但是，这一切似乎都是在暗中进行的。暗暗的爱，暗暗的担忧，暗暗的感叹，于是，便出现了这首暗中担忧的歌。
从情绪上说，这首歌以猜测、推想、幻觉等不平常的心理活动，表达平常的爱慕之情。正因为作者爱之愈深，所以他也忧之愈切。至于有没有第三者来蒙骗所爱者的感情，这并无实指，或者干脆没有。然而，作者不管有没有第三者，就公开了他的担忧，这正是爱得深也疑得广。这一微妙的爱情心理，通过作者第一人称手法的歌吟，表达得淋漓尽致。
在艺术手段上，大量的比喻是其特色。比喻中采用的是自然界不可能发生的现象，来比喻人世间也不可能出现的情变。喜鹊搭巢在树上，不可能搭到河堤上；紫云英是低湿植物，长不到高高的山坡上；铺路的是泥土、地砖，决不是瓦片；绶草生长在水边，山坡上是栽不活的。这些自然现象本是常识，可是作者偏偏违反常识地凑在一起：“防有鹊巢”“邛有旨苕”“中唐有甓”“邛有旨鷊”，不可能的事物发生了。不过，自然规律不可违反，河堤上的喜鹊窝，山坡上的紫云英等等，都是不长久的。这里显示了比喻运用中的感情倾向性，意味着作者的担心也许是多余的。“谁侜予美？”实在谁也不能横刀夺爱，真正的爱情是坚贞不移的。这就是作者在担忧悬念中寄托的坚定信念。
首句不谈忧，而是谈喜；不说老，而忆少。从诗中可以同时看到他少年生活的一个片断。诗人回忆年少之时，无忧无虑，体魄健全，精力充沛，真是朝气蓬勃。所谓“健如黄犊走复来”，就是生动的写照。清杨伦称此句“形容绝倒，正为衬出下文”（《杜诗镜铨》卷八）。庭前，八月梨枣熟，一日上树能千回。即当梨枣成熟之时，少年杜甫频频上树摘取，一日千回。所谓“千回”，只是夸张的语气，喻其多也。少年杜甫“心尚孩”，这个尚字用得非常贴切，说明了一颗天真无邪的童心，在十五岁时，仍在持续跳跃着。一个“尚”字，就概括了杜甫由童年到少年的天真烂漫、活泼可爱。诗人抓住了少年的气质、性格特征，以跳动的笔触把它活灵活现地勾勒出来。这里并非没有目的地表现少年自我，也不是用喜悦的心情颂扬少年自我，而是以忧伤的心情去回忆少年自我的无忧无虑的生活，因而就深深地蕴含着悲痛、愤懑的感情。杨伦对这首诗开头的眉批是：“聊以泄愤，不嫌径直。”（《杜诗镜铨》卷八）
“即今倏忽已五十，坐卧只多少行立。”诗人虽用“倏忽”二字，然从“十五”至“五十”其间沧桑都是读者可以想见。由于年老力衰，行动不便，因此坐卧多而行立少。体弱至此，却不能静养，因生活无着，还须出入于官僚之门，察言观色，养活一家老小。一生不甘俯首低眉，老来却勉作笑语，迎奉主人。内心痛苦不言而喻。不禁悲从中来，忧伤满怀，而发出“悲见生涯百忧集”的概叹。此为全诗之诗眼，它把诗人的情绪凝聚到“悲”字上。它不仅因老而悲，也因贫而悲，更因依附别人、缺乏自身独立存在的价值而悲。尤可悲者，诗人不是悲一时一事，而是悲其一生。悲其一生为人民而悲。“悲见生涯百忧集”实具有高度的概括性，这是全诗主线，它与诗题相呼应，又因往昔境遇凄惨而悲，联想到当时老窘之境而悲，在结构上可谓承上；由此出发，为以下具体描写家贫先写一笔，可谓启下。“入门依旧四壁空，老妻睹我颜色同。痴儿不知父子礼，叫怒索饭啼门东。”写家中凄景。一进家门，依旧四壁空空，家无余粮，一贫如洗。老夫老妻，相对无言，满面愁倦之色。只有痴儿幼稚无知，饥肠辘辘，对着东边的厨门，啼叫发怒要饭吃，经过诗人的具体描写，其忧伤痛苦之状，如在眼前。为了表现百感交集的感慨，诗人以数字强化衬托悲状，强化悲的情怀。例如，诗中以“十五”比“五十”，就划分了自我的两个时代。以“ 八月”果熟，“一日”上树“千回”，来形容“十五”岁的少年的灵敏活跃，天真烂漫。用“四壁空”写“百忧集”，就充实了忧的内容。用“健如黄犊”对比“坐卧只多”，用“走复来”对比“少行立”，用“强作笑语”对比“悲见生涯”，更见出悲的氛围之浓。尤其令人心酸的是，诗人还将自己的童心少年和自己的痴儿作了对比。自己年少时，无忧无虑，不愁吃穿，却想不到已入老境之际，自己的儿子却饥饿难忍，啼叫怒索。在诗人笔下，不仅如实地表现了自己的凄凉处境，而且逼真地写出了老妻、痴儿的表情、姿态，非常富于人情味。
杜甫在《进雕赋表》中，称自己的作品善于“沉郁顿挫”。这也表现在《百忧集行》中。它“悲愤慷慨，郁结于中”，“沉郁苍凉，跳跃动荡”（陈廷焯《白雨斋词话》卷一）。诗人不幸的遭遇，切身的体验，内心的痛楚，在诗中化为一股股情感流 。它回旋激荡，悲愤呼号，久久不息。
这首词顺承了前两首词已有的气氛，并创造新的意境加以进一步的渲染，把作者所要表达的切肤之痛推上了无以复加的境地。
“一夜林乌头白”，乍看起来悖情拗理，“林乌” 头白，事实上，这一句不是以视觉去描写实景，而是以听觉去构筑想象。那野林之中夜宿的鸟儿哀啭地啼个不停，亦是因于无家可归的怨愁，同是天涯沦落人”，作者深深理解鸟儿的言语。但怀疑鸟儿是否一夜之间也如自己一样愁白了头发，“一夜”正是作者辗转反侧，难以成眠的写照。月亮渐渐向天边落去，忽然传来了呜咽咽的笛声、如泣如诉，那一定是远处关山之下戍边将士思归的心曲，啸啸的马嘶似乎也来自那个方向，战马怀念故土的感情非常深沉。
暗夜之中，作者目送着天空的落月，耳边时时听到这样一些声响，心里的衰伤和悲寂愈演愈烈。对比前两首词上片的写法，这首变换的手法更奇巧。黑夜遮挡了人的视线，听觉上升为感受外界事物的首位。一种声音引发一种想象的画面。所以，这首词的意境与前两首有所不同，缥缈、清虚，流溢着一种奇幻的美。
下片还是转入对主题的阐发上。 “鱼雁沉沉江国”是说两地遥遥相离，音讯难以相通。不要说难见“君”的“颜色”，难知“君”的“踪迹”，就是“君”的消息都难以得到。作者怎能不顿生感慨：“恨不奋飞生六翼？”可见，从第一首到第三首，作者思“君”的感情在逐步加深。“乱云愁似幂”是作者深重如云的哀愁形象的描述。就象那铺天盖地，悠悠不尽的浓云。真所谓“痛彻骨髓”“沉哀入骨”。
《静女》一诗，向来为选家所注目。现代学者一般都认为此诗写的是男女青年的幽期密约，也就是说，它是一首爱情诗。而旧时的各家之说，则多有曲解，未得其真旨。最早《毛诗序》云：“《静女》，刺时也。卫君无道，夫人无德。”郑笺释云：“以君及夫人无道德，故陈静女遗我以彤见之法。德如是，可以易之，为人君之配。”而《易林》有“季姬踟蹰，结衿待时；终日至暮，百两不来”、“季姬踟蹰，望我城隅；终日至暮，不见齐侯，居室无忧”、“踯躅踟蹰，抚心搔首；五昼四夜，睹我齐侯”之句，则反映齐诗之说，王先谦《诗三家义集疏》遂谓“此媵俟迎而嫡作诗也”。所说拘牵于礼教，皆不免附会。宋人解诗，能破除旧说，欧阳修《诗本义》以为“此乃述卫风俗男女淫奔之诗”，朱熹《诗集传》也以为“此淫奔期会之诗”，他们的说法已经接近本义，但指男女正常的爱情活动为“淫奔”，仍是头巾气十足，与汉儒解诗言及妇女便标榜“后妃之德”同一弊端。
诗是从男子一方来写的，但通过他对恋人外貌的赞美，对她待自己情义之深的宣扬，也可见出未直接在诗中出现的那位女子的人物形象，甚至不妨说她的形象在男子的第一人称叙述中显得更为鲜明。而这又反过来使读者对小伙子的痴情加深了印象。
诗的第一章是即时的场景：有一位闲雅而又美丽的姑娘，与小伙子约好在城墙角落会面，他早早赶到约会地点，急不可耐地张望着，却被树木房舍之类东西挡住了视线，于是只能抓耳挠腮，一筹莫展，徘徊原地。“爱而不见，搔首踟蹰”虽描写的是人物外在的动作，却极具特征性，很好地刻划了人物的内在心理，栩栩如生地塑造出一位恋慕至深、如痴如醉的有情人形象。
第二、第三两章，从辞意的递进来看，应当是那位痴情的小伙子在城隅等候他的心上人时的回忆，也就是说，“贻我彤见”、“自牧归荑”之事是倒叙的。在章与章的联系上，第二章首句“静女其娈”与第一章首句“静女其姝”仅一字不同，次句头两字“贻我”与“俟我”结构也相似，因此两章多少有一种重章叠句的趋向，有一定的匀称感，但由于这两章的后两句语言结构与意义均无相近之处，且第一章还有五字句，这种重章叠句的趋向便被扼制，使之成为一种佯似。这样的结构代表了《诗经》中一种介于整齐的重章叠句体与互无重复的分章体之间的特殊类型，似乎反映出合乐歌词由简单到复杂的过渡历程。
读诗的第二、第三两章，读者会发出会心的微笑，对诗人的“写形写神之妙”（陈震《读诗识小录》）有进一步的感受。照理说，彤见比荑草要贵重，但男主人公对受赠的彤见只是说了句“彤见有炜”，欣赏的是它鲜艳的色泽，而对受赠的普通荑草却由衷地大赞“洵美且异”，欣赏的不是其外观而别有所感。原来，荑草是她跋涉远处郊野亲手采来的，物微而意深，一如后世南朝宋陆凯《赠范晔》诗之“江南无所有，聊赠一枝春”，重的是情感的寄托、表达，不妨说已成为一个具有能指优势的特殊符号。接受彤见，想到的是恋人红润的面容，那种“说（悦）怿”只是对外在美的欣赏；而接受荑草，感受到普通的小草也“洵美且异”，则是对她所传送的那种有着特定内容的异乎寻常的真情的深切体验，那已经超越了对外表的迷恋而进入了追求内心世界的谐合的高层次的爱情境界。而初生的柔荑将会长成茂盛的草丛，也含有爱情将更加发展的象征意义。
第三章结尾“匪女之为美，美人之贻”两句对恋人赠物的“爱屋及乌”式的反应，可视为一种内心独白，既是第二章诗义的递进，也与第一章以“爱而不见，搔首踟蹰”的典型动作刻划人物的恋爱心理可以首尾呼应，别具真率纯朴之美。读完此诗，对那位痴心小伙子的一腔真情，读者必然深受感动。