历代诗人的笔下，绵绵不断的细雨总是和“愁思”难解难分的，如：“梧桐更兼细雨，到黄昏，点点滴滴，这次第，怎一个愁字了得？”“欲黄昏，雨打梨花深闭门。”但是在蒋捷词里，同是“听雨”，却因时间不同、地域不同、环境不同而有着迥然不同的感受。词人从“听雨”这一独特视角出发，通过时空的跳跃，依次推出了三幅“听雨”的画面，而将一生的悲欢歌哭渗透、融汇其中。
第一幅画面：“少年听雨歌楼上，红烛昏罗帐。”它展现的虽然只是一时一地的片断场景，但具有很大的艺术容量。“歌楼”、“红烛”、“罗帐”等绮艳意象交织出现，传达出春风骀荡的欢乐情怀。少年时候醉生梦死，一掷千金，在灯红酒绿中轻歌曼舞，沉酣在自己的人生中。一个“昏”字，把那种“凤箫吹断水云间，重按霓裳歌遍彻”的奢靡生活表现出来。这时听雨是在歌楼上，他听的雨就增加了歌楼、红烛和罗帐的意味。尽管这属于纸醉金迷的逐笑生涯，毕竟与忧愁悲苦无缘，而作者着力渲染的只是“不识愁滋味”的青春风华。这样的阶段在词人心目中的印象是永恒而短暂的。以这样一个欢快的青春图，反衬后面的处境的凄凉。
第二幅画面：“壮年听雨客舟中，江阔云低，断雁叫西风。”一个客舟中听雨的画面，一幅水大辽阔、风急云低的江秋雨图，一只失群孤飞的大雁。这里的“客舟”不是《枫桥夜泊》中的客船，也不是“惊起一滩鸥鹭”里的游船，而是孤独的天涯羁旅，孤独、忧愁、怀旧时时涌在心头。这时的雨伴随着断雁的叫声。这一个“断”字，联系了诸多意境，同断肠联系在一起，同亲情的斩断联系在一起，有一种人生难言的孤独和悔恨。“客舟”及其四周点缀的“江阔”、“云低”、“断雁”、“西风”等衰瑟意象，映现出风雨飘摇中颠沛流离的坎坷遭际和悲凉心境。壮年之后，兵荒马乱之际，词人常常在人生的苍茫大地上踽踽独行，常常尔奔曲走，四方漂流。一腔旅恨、万种离愁都已包孕在他所展示的这幅江雨图中。
“而今听雨”的画面，是一幅显示他当前处境的自我画像。一个白发老人独自在僧庐下倾听着夜雨。处境之萧索，心境之凄凉，在十余字中，一览无余。江山己易主，壮年愁恨与少年欢乐，已如雨打风吹去。此时此地再听到点点滴滴的雨声，却已木然无动于衷了。“悲欢离合总无情”，是追抚一生经历得出的结论，蕴有无限感伤，不尽悲慨。“一任阶前点滴到天明”，似乎已心如止水，波澜不起，但彻夜听雨本身，却表明他并没有真正进入超脱沉静的大彻大悟之境，只不过饱经忧患，已具有“欲说还休”的情感控制能力。
捷的这首词，内容包涵较广，感情蕴藏较深。以他一生的遭遇为主线，由少年歌楼听雨，壮年客舟听雨，写到寄居僧庐、鬓发星星。结尾两句更越过这一顶点，展现了一个新的感情境界。“一任”两个字，就表达了听雨人的心情。这种心情，在冷漠和决绝中透出深化的痛苦，可谓字字千钧。虽“一任点滴到天明”，却也同时难掩听雨人心中的不平静。身在僧庐，也无法真正与世隔绝，也不能真正忘怀人生。
方位名词的巧妙运用，是这首词的一大特点。“少年听雨歌楼上”，追欢逐乐，无忧无虑，正是作者一生中最美好、最快乐的时光，因而一个“上”字，正好暗合作者这样一种生活情境。“壮年听雨客舟中”，这时期的作者，进士及第不久，南宋灭亡，他不肯仕元，开始了漂泊生涯。“软语灯边、笑涡红透”的家庭生活既已失去，离乱生活，使他惟有感时伤怀，于客舟中听潇潇冷雨，吹瑟瑟西风，看辽阔的江面堆满铅灰色的云，失群孤雁传来凄厉的哀鸣，心境一何愁苦悲凉！但这时的处境与暮年相比，还未到达极端孤寂的境地，因而用一“中”字，倒也贴切。“而今听雨僧庐下”，已是白发老者的他，已经尝遍了悲欢离合的滋味，大半生坎坷遭遇的折磨，几乎使他到了麻木的地步，悲欢离合，已经无法掀动他感情的涟漪，因而他能够听任檐前冷雨一直滴到天明。作者真的已经麻木不仁、万念俱灰了吗？如果四大皆空，又为什么彻夜难眠呢？可见作者的忧愁痛苦不仅没有得到解脱，只是换了一种形式而已。这另一种形式的愁苦，是情感的内敛与深化。这时一个“下”字，自然与作者风烛残年的境遇高度一致。三个方位名词，也许并非刻意安排，但作者一生的际遇，确实能从这三个方位名词上看出端倪，不是吗？
这首词以“听雨”为线索，以时间为顺序，选取作者一生三个典型片断，凸显词人晚年悲苦凄凉的境遇和心情。同是听雨，不同的年龄，不同的环境，不同的际遇，有着迥然不同的感受。
诗题中的金陵，指润州，即今江苏省镇江市，非指南京。唐人喜称镇江为丹徒或金陵。如李德裕曾出任浙西观察使（治所润州），其《鼓吹赋·序》云：“余往岁剖符金陵。”府相，对东道主周宝的敬称，其时周宝为镇润州的镇海军节度使同平章事。中堂，大厅。此诗是诗人参加周宝的盛大宴会，有感而作。
起二句连用三个“满”字，笔酣意深。满耳的笙箫吹奏，满眼的花容月貌，满楼的红粉佳丽，佩戴着炫目的珠宝翡翠，真比吴娃还美，若非仙宫似的富贵人家，不可能如此。
颔联“因知海上神仙窟，只似人间富贵家”，正以此意承接首联歌舞喧阗、花团锦簇的豪华场面。可诗人匠心独运，以倒说出之，便觉语新意奇。本来神话中的仙境，人间再美也是比不上的。而诗人却倒过来说，即使“海上神仙窟”，也只能象这样的“人间富贵家”。淡淡一语，衬托出周宝府中惊人的豪奢。沈德潜评此诗时说：“只是说人间富贵，几如海上神仙，一用倒说，顿然换境。”
颈联“攒”、“曳”二字丝丝入扣。雕饰精美的门庭，灯烛辉煌，像是红烛夜市一般。歌女们翩翩起舞，彩衣像牵曳着碧空云霞。轻歌曼舞，轻盈摇曳之姿毕现。“夜攒”益显其满堂灯火，“晴曳”更衬出锦绣华灿。“夜”和“晴”又把周宝夜以继日、沉湎于歌舞声色之中的场面写了出来。
诗吟至此，已把争妍斗艳、溢彩流光的相府夜宴写到绝顶了，收笔几乎难以为继。而诗人别具心裁，毫锋陡然转到了宴会场外的静夜遥天：“却愁宴罢青娥散，扬子江头月半斜。”一个“愁”字，点出了清醒的诗人并未被迷人的声色所眩惑，而是别抱深沉的情怀。酒阑人散，月已半斜，徘徊扬子江头，西望长安，北顾中原，兵戈满天地，山河残破，人何以堪。伤时，怀乡，忧国，忧民，尽在一个“愁”字中含蕴了。
“月半斜”之“半”，既是实景，又寓微言。这时黄巢起义军纵横驰骋大半个中国，地方藩镇如李克用等也拥兵叛唐，僖宗迭次出奔，唐王朝摇摇欲坠。只有东南半壁暂得喘息，然而握有重兵的周宝却整日沉湎酒色。这样一个局面，正是残月将落，良宵几何。
全诗用四分之三的篇幅重笔浓墨极写阀阅之家穷奢极欲、歌舞夜宴的富贵气象，而主旨却在尾联，诗眼又浓重地点在一个“愁”字上。一“愁”三“满”，首尾相应，产生强烈的对比作用。三“满”正是为了衬托出深“愁”。“愁”，是这首诗通前彻后的中心轴线。
一月一、三月三、五月五、七月七、九月九，在中国都是节日，真是有趣的巧合。元代的民间散曲家注意到这一点，作了同曲牌的组曲分咏它们，本篇就是其中的一支。既然是分咏，就必然要突出各个令节的特色。七夕的特色主要表现在两个方面：一是牛郎织女在夜间的相会，这是家喻户晓而又令人动容的美丽传说；二是民间妇女的“乞巧”风俗，《西京杂记》：“汉彩女常以七月七日穿针于开襟楼，俱以习之。”可见其来源颇为古老。除了向月穿针的“赛巧”外，还有用蜘蛛在瓜果、小盒中结网，以及用水盆浮以松针纤草布现图形的“得巧”。熙熙乐乐，热闹非凡。可以说没有哪一个节日，能像七夕这样，与日常生活及幸福理想同时如此地贴近。
这支小令仅用两旬对仗：“天孙一夜停机暇，人世千家乞巧忙”，就酣满地兼顾了七夕的两大特色，一“暇”一“忙”，相映成趣。从“天孙一夜”与“人世千家”的悬殊比照来看，作品的重心在于后者；但人世于七夕所领受的节日情味，其源头正是天上牛郎织女相会故事的浪漫色彩。所以第三句又转回了“双星”，他们在经过一年的久别后，心事自然深密，情话自然绵长。这一句并不用直述表示，而用一个“想”字领起，“想双星”的人儿，心儿该同双星靠得多么紧啊!缅怀、遐想、赞美、怜惜、期望、羡慕……全都包容在这“想”字中了。
于是就有了末二句的神来之笔：“七月七，回首笑三郎。”这段话有两重解释。据唐人陈鸿《长恨歌传》，天宝十载七夕，杨贵妃在骊山宫“独侍”唐玄宗。“上凭肩而立，因仰天感牛女事，密相誓心，愿世世为夫妇。”这也就是白居易《长恨歌》“七月七日长生殿”一段的本事，白诗引文详见注③。按照这样的理解，“回首”就是杨贵妃的现场动作，她“回眸一笑百媚生”，向着明皇传递脉脉情意；这两句通过李、杨二人在七夕夜的呢爱与密誓，表现了这一佳节对天下情人具有欢乐畅怀的不寻常意义。这是一重含意。然而，“他生未卜此生休”，明皇同贵妃不要说“世世”，在当世的夫妇也未能做到头。正是“三郎”本人，在“安史之乱”中违心地下令处死了对方。《长恨歌》记他之后还宫的情景：“西宫南内多秋草，落叶满阶红不扫。”“夕殿萤飞思悄然，孤灯挑尽未成眠”。他无疑在“西宫南内”的“夕殿”中悄然地消度过七夕。从这一意义上，“回首”就是对历史的回顾，“笑”也不是呢笑、媚笑，而是嘲笑和嗤笑了。一切在七夕节享受欢乐、尊重感情、珍护理想的情男爱女，都有资格“回首笑三郎”。这是又一重含意。两重解释都能成立，它们在并列中互为补充，且将情侣在“七月七”的热烈奔放表现得栩栩如生。小令至此虽戛然而止，却仍使人回味无尽，同末句的双关是分不开的。
诗歌史上，真挚、沉痛的悼亡之作甚多，都具有永恒的魅力。生活中一些有某种纪念意义的小物品，就会像一颗小石子投入池溏一样，在感情的波澜里激起层层涟漪。这首词通过一纸昔日情人的旧书信，在词人的心中荡起了层层涟漪，从而勾起了无数的回忆。全词以书信为中介，上片写读信后勾起的无数回忆，由此产生了渴望与意中人再传消息、寄书信的痴情；下片写思极而嫦，醒来不忍再读伊人旧情书的情绪，并用景色加以陪衬。全词融纪实、写景和抒情于一炉，疏中见密又富有生活气息，脉络分明，情意真挚，将深切的悼亡之情表达得低回婉转，余韵袅袅。
这首词写一个男子对女子的怀想。上片着重勾画主人公的心理活动，是直吐衷肠。由回忆而动情，由动情而遐想，再传达殷切思念的痴情。下片侧重于人物形态和景物描写。“把伊书迹”是此词词眼。
上片着重勾画了主人公的心理活动。首三句，上句设问，下句作答，句句相联，环环相扣。首句“空相忆”，平地奇峰突兀而起，是主人公心理活动的基础。这三个字既笼罩全篇，又包孕无遗。一个“空”字不仅表现了“相忆”数量的以简代繁，而且写出了这种“相忆”的深和苦，“空相忆”是情至深处的痴人语。“无计得传消息”是紧承首句而答，意思是无法传递消息。第三句“天上嫦娥人不识”，是写欲向那位“天上嫦娥”传达殷切思念的痴情。“嫦娥”形容伊人体貌之美，“天上”；则暗示了伊人已仙去。至此，才看出相忆成空是由于生死相分，幽明相隔。第四句“寄书何处觅”与第二句“无计得传消息”意思大致相同，显示了要通款曲情意的执着和真切。向亡人通消息、寄书信，看似无理，实是深情的反应。这最后一句将自己虽欲寄书而无处寄书以至于最终不合瞄书的款款情意，以反问的形式加以表达，更是含蓄曲折，哀婉动人。
下片侧重于人物形态和景物描写，从而传出了幽深的隐曲心绪。“新嫦觉来无力，不忍把伊书迹”两句以形传神，将上下片衔接得异常紧密。“新嫦”二字暗示出是困倦已极的不由自主的嫦。“无力”紧应“新嫦”，嫦醒之后应觉得有力，此言无力，自是伤心人别有怀抱。沈际飞说： “‘把伊书迹’，四字颇秀。”（《草堂诗馀正集》）“伊”字，口吻非常亲切。“把伊书迹”可见伊人兼有才情。“不忍”二字更妙，正写出“伊书”的感人至深，宜于表现出伤心人看与不看的矛盾心理。“把伊书迹”不仅“颇秀”，而且是这首词通体皆活的词眼。这句词语意淡而情深，故沁人心脾。 “满院落花春寂寂，断肠芳草碧”两句别出心意，宕开一笔，以景作结。“满院落花春寂寂”是花落人亡的孤寂境。