诗开头照应题目中的“留别”，写诗人将离汴京乘舟东下。“新霜未落汴水浅，轻舸唯恐东下迟。”两句诗既点明留别的时光节令，又借助对景物的描写，隐隐透露出诗人孤凄落寞的情怀。“绕城假得老病马，一步一跛令人疲。”则是作者为自己勾勒的一幅落拓失意的自画像，于幽默的笔调和自我调侃的语气中包含了许多内心难言的隐痛。
“到君官舍欲取别”以下八句叙作者告别及友人饯别情景，表现出挚友间依依惜别的深厚情谊。在这里作者没有花费许多笔墨描述主客对饮情景，只借“便步髯奴呼子履，又令开席罗酒卮”等细节的点染和对席上肴撰的罗列，写出主人款待的盛情；借对室外“萧萧细雨”景色和诗人“冠帻欹”的恹恹醉态的描写，反映出席间不拘形迹、开怀畅饮的亲切气氛和作者沉醉于眼前美好时光的快意微醺。笔触细腻生动，富有情趣。
“文章或论到渊奥，轻重曾不遗毫厘，间以辨谑每绝倒，岂顾明日无晨炊。”这一段描写笔墨酣畅，兴会淋漓，生动地传达出宾主契合无间、畅谈不觉忘情的动人情景，将诗情推向高潮。
正是在这样亲切随意的气氛之中，在心曲相通的知交面前，作者才在樽前放歌，一吐胸中块垒：“谈兵究弊又何益，万口不谓儒者知。”“谈兵”，即研读兵法，在这里并非泛指，作于同时的欧阳修《圣俞会饮》也提到梅尧臣注《孙子》一事，说：“遗编最爱孙子说。”可见梅尧臣有志从军。这两句发自肺腑的心声，是作者压抑已久的感情的迸发，既包含了爱国忧民却报效无门的痛苦，也有诗人屡试不第、沉沦下僚的酸辛。其中虽有对个人穷通得失耿耿于怀的牢骚，但仍然是对封建社会里无数爱国的正直知识分子共同遭遇和思想感情的高度概括，具有深刻的现实意义。
在“酒酣耳热”之际倾诉肺腑，原本应当滔滔不绝，一吐为快，作者却又出乎意料地陡转笔锋，刹住话头。“露才扬己古来恶，卷舌噤口南方驰。”语气骤然变得平缓，但在欲说还休的背后，却更清楚地表现出他那郁结心头无法排遣的苦闷。结末写诗人强烈的思归之情，并说明分手时不宜过于伤感，既是安慰友人，也是宽解自己，强作豁达。首尾衔接，更显得情味深长。
这是一首留别之作，却不落专写凄切之情的窠臼，而是借留别以抒怀，将对国事的忧虑、个人的不平以及离情别绪尽寓其中。此诗笔力苍劲，承转圆熟，自然流畅，质朴简淡，鲜明地体现出梅尧臣诗语淡情深的艺术特色。
这首诗描写诗人登高远望，面对夕阳古道，荒草野冢时的所感所思。全诗采用虚实结合的手法兼以联想，刻画出一个寂寞、寒荒、阴森的景象。这首诗表现出诗人虽有自卑，但至死也不甘雌伏的斗志。
首联写作者看到的夜景及内心之愁。“东风吹绽红亭树，独上高原愁日暮。”这两句具有象征意义。东风吹得红亭的树上绽开了花朵，这本是一种美丽的景色，但暗夜却已经要来到了。没有人感觉到这繁华中潜伏着的危机，只有他一个人为此而忧愁。为什么，就因为他远远高出于众人之上，他站在山顶。
颔联写诗人对众人的轻蔑。“可怜骊马蹄下尘，吹作游人眼中雾。”他们只不过是一些在贵人所骑的骊马边讨生活的可怜虫，他们为骊马所扬起的灰尘迷住了眼睛，什么都看不见。而那些骑在骊马上的贵人呢，当然也都处于这位“独上高原”的诗人的脚下。他可怜这些卑贱的人物，他是高踞于他们之上的智者。不过，这同时也是写实，写出了他从高原往下望的感觉。
颈联交代时间的流逝。“青山渐高日渐低”只是一般性的过渡。“荒园冻雀一声啼”则是点睛之笔。这句不仅极写景色的萧杀、荒凉，同时也是诗人的自我写照。这个高出于众人的智者，在现实中却又是如此地遭到冷遇，如此凄凉，不过是荒园的一只冻雀，他的啼声虽然划过了垂暮的天空，引起闻者的战栗，但他的啼声又能传到多远，引起多少人的注意。这里，诗人从极度的自尊转到了极度的自卑，但在自卑中仍然显现出兀傲不平。
尾联是作者的怀古联想。“三归台畔古碑没”极写荒凉，是“青山渐高日渐低”的引伸，下句进一步写至死不渝的兀傲、永不屈服的精神，是“荒园”句的引伸。石马的嘶鸣固然出于想像，但在这想象中却正显示了诗人至死也不甘雌伏的斗志，不过这同时又是绝望的挣扎，因为这到底只是一种没有现实性的想象。
早在《庄子》或《楚辞》中就已第一次出现了高出于众人的独醒者的形象，但这首诗写出这样的自尊与自卑相混合的感情，反映出这样的绝望挣扎的心情，塑造出荒园冻雀、嘶鸣的坟间石马的尖锐形象，在我国诗歌史上却似尚属初见。因而它具有独特的魅力和开创的性质。
这是一首怀人诗，但标题却不明题怀人，而偏说怀地，以离恨千端的绵绵情怀，追忆当日的别情。诗人极写扬州明月，用“无赖”之“明月”把扬州装点出无限的风姿，与标题吻合无间，使诗歌产生令人惊叹的艺术效果。
“萧娘脸薄难胜泪，桃叶眉尖易觉愁”，极写当日的别离景象。所谓“相见时难别亦难”，“萧娘”、“桃叶”均代指所思；“愁眉”、“泪眼”似是重复，而用一个“难”字和一个“易”字表达出来，不但不显得累赘，反而有反复留连、无限萦怀之感。当日的愁眉，当日的泪眼，以及当日的惨痛心情，都作成别离后无穷的思念。
“天下三分明月夜，二分无赖是扬州”，在这思念殷切的时候，诗人唯觉一片惆怅，没有可以诉说的人，于是，抬头而见月，但此月偏偏又是当时扬州照人离别之月，更加助愁添恨。虽然时光冲淡了当日的凄苦，却割不断缠绵的思念。这种挣不断、解不开的心绪，本与明月无关，但它曾照过离人的泪眼，好比对人有情，而离别后偏偏照着愁人，又好像无动于衷，这便显得“可憎”。
诗人在深夜抬头望月的时候，原本欲解脱这一段愁思，却想不到月光又来缠人，所以说“明月无赖”。“无赖”二字，原本有褒和贬的两重意义，这里因明月恼人，有抱怨的意思。但后世因为惊赏这种扬州明月的新奇形象，就离开了诗人原意，把它截下来只作为描写扬州夜月的传神警句来欣赏，这时的“无赖”二字又成为爱极的昵称了。这也是形象有时会大于作者构思的一例。
古人律体绝句的结尾处，有时用一种叫做“一笔荡开”的方法，往往会产生一种“寄意无穷”的效果。这首诗所不同的，是它不在第四句用，而在第三句时即已“荡开”。说愁眉，说泪眼，虽然作者余情未尽，而其他的事情已不必增添，于是忽然揽入一轮明月，以写无可奈何的情态，体现了构思的险谲。这两句看似将全诗截为两段，实际上则是欲断不断，题中用“忆”字，将全诗连贯起来，依然是“剪不断，理还乱”的“别是一般滋味”。本来月光普照，遍及人寰，并不偏宠扬州。而扬州的魅力，也不是仅在月色。
诗为传神，有时似乎违反常理，却能深入事理骨髓。“三分”、“无赖”的奇幻设想，也有它的渊源与影响。《论语》中有“三分天下有其二以服事殷。”不过这是赞颂周文王的句子，没有半点诗意。谢灵运说：“天下才有一石，曹子建独占八斗，我得一斗，天下共分一斗。”而徐凝这首诗中的“三分之二”不但是诗意的，而且是新奇的。这些数目字，都不可以常理而论，而具有很强的艺术效果，致使后世之人对扬州的向往如醉如痴，“二分明月”成为扬州的代称。此后宋人苏轼的《水龙吟·次韵章质夫杨花词》中“春色三分，二分尘土，一分流水”也不逊色。至于“月色无赖”，后世如王安石“春色恼人眠不得，月移花影上栏杆”中的“春色恼人”，即运用了同一手笔。
这首诗讲的是这样一种生活感受：合口味的好书，读起来饶有兴味，颇感惬意，但往往很快就读完了，掩卷之际，令人怅然。对脾气的朋友，谈起话来很投机，非常盼望这样的知心朋友多多前来与之交谈，但偏偏不见踪影，久盼之后，令人失望。世界上的事情每每是这样，希望和现实总是发生矛盾，不如意者十居八九，一个人一生中是很难遇到几次真正轻松愉快、开怀大笑的好时光。
陈师道作于同年的另一首诗《寄黄充》说：“俗子推不去，可人费招呼。世事每如此，我生亦何娱？”两首诗所表达的感受是相同的。作者之所以会有这种感受，和当时作者的生活经历有密切关系。1099年（宋哲宗元符二年），诗人困居徐州，生计维艰，尽管“人不堪其贫”，作者却不以为意，依然“左右图书，日以讨论为务，盖其志专欲以文学名后世也”（魏衍《彭城陈先生集记》）。诗人以苦吟著称。
只有读过万卷书的人，才能如此精炼准确地捕捉到读书人读快书、又意恐读完的共同心理状态，“书当快意读易尽”是作者读书亲身体验的概括，也是他孤独寂寞、唯有书伴的惆怅心情的流露。当时诗人的知心朋友尽在远方，黄庭坚被逐斥戎州（今四川宜宾），苏轼被贬谪海外，音信难通；魏衍自徐州移沛州，张耒任职宣州，皆无从相见。而诗人一口气将一本好书读完之后，十分盼望能同这些朋友一起交流读书所得、讨论作诗的甘苦。他思友心切，整日恍惚若有所失，因此发出了“客有可人期不来”的慨叹。
怅然、失望之余，诗人又转以旷达，试图自我安慰：世界上的事情每每和主观愿望相违背，人生本来就难得有舒畅愉快之时，何必自寻烦恼呢？钱钟书《宋诗选注》说：“只要陈师道不是一味把成语古句东拆西补或者过分把字句简缩的时侯，他可以写出极朴挚的诗来。”这首从作者自己的亲身生活经历和感受中概括提炼出来的诗，正好用“朴挚”来说明其风格特点。
宋人爱用诗来说理。诗人多以冷静的态度来体察客观事物，善于把带哲理性的认识写入诗中，显得精深，富有理趣。诗中说出了很多人有会于胸中而没有表达出来的话，作者以浅显的语言形象地展现出来。诗人以冷静的态度来体察客观事物，善于把带哲理性的认识写入诗中，显得精深，富有理趣。