这是一首送别词。词的上片写词人催促友人归去与亲人团聚，同时表示了依依惜别之情；下片设想离别后自己孤寂的情境，以及友人回家的场景。全词在章法上曲折跌宕，在写法上虚实结合。
词上阙“数日西风”从送人之前写起：秋风习习，秋林似火。并设想友人所归之盐官处，此时瓜果正熟，催人归返。此是前路入手。“瓜果夜深”二韵，写临行饯别。夜深时分，银河灿烂，群星闪烁，饮酒送别。“怅遇合云消萍聚”写二人虽是萍水相聚，现在又匆匆作别，颇令人惆怅。“匆匆便倒离尊”形象地勾出离别在即，及饮酒伤别之状。“留连”一韵，写词人的流连之情。“残蝉韵晩”一句，以景托情，言秋蝉在夜晚声声残鸣，似表达对友人的流连之情，“时歌金缕”写送别时有歌妓侑酒，唱着金缕曲，歌中满蕴流连的情感。词人借蝉鸣与歌曲的描写表达自己的感情。此是侧笔法。
下阙“绿水暂如许”，写送别地点在水边，友人从水路出发。“奈南墙冷落”一韵，化用典故言与友人相聚之处已经冷落，令人无可奈何。“竹烟槐雨”四字，以竹林槐树烟雨朦胧之景，进一步渲染“南楼”的冷落，借以表达伤别之情。“此去杜曲”一韵，化用典故言友人所去之处距离京城临安很近。“已近紫霄尺五”极写盐官距京城之近。“紫霄指皇宫。“扁舟夜宿吴江”二韵，为后路写法，设想友人出发后，夜晚乘一叶扁舟，行驶在吴江上。此时河面上有亭亭玉立的荷花，有田田无际的荷叶，真是美丽极了。“水佩霓裳无数”一句，化用姜夔《念奴娇》“三十六陂人未到，水佩风裳无数”词句，“三十六陂”言河塘之众多。“眉妩”以女子媚妩之姿形容荷花之美。最后“问别来、解相思否？”依然是后路写法，以关切的问询，从对方入手，表达思念之情，此结语词活灵而情更深切。
皇甫松的《梦江南》写一位多情的男子借梦中所见，描绘江南金陵美好春色里一个少女的形象，美景和美人和谐地合成一个画面。全词虚实相生，情景相合，既明了而又含蓄，表达了词人的怅恨之情，堪称情味深长之作。
“楼上寝，残月下帘旌。”就寝楼上，将落下的月亮已移到帘额下面，这是从床上望窗外月亮的景象。残月落到帘额之下，这表明时间已是天快亮的时候，作者已经醒来。
“梦见秣陵惆怅事，桃花柳絮满江城。双髻坐吹笙。”“梦见”二字领起后三句。梦见想要梦见的，本应是惬意的满足的，为何说成“惆怅事”？一解说旧日欢情只能见之于梦，醒后不能重温，故迷惘惆怅；另一解是作者在叙说：梦见当年发生在秣陵的那件令人惆怅的事，即有情人未成眷属的终身遗憾。“秣陵”、“江城”，即今南京；双髻，便是他当年热恋过的、别后又饮恨终身的女子。恋人之一颦一笑，经过时间的过滤，感受和记忆最深最牢最佳的审美焦点，皆定格在“双髻坐吹笙”处。梦中的环境和形象是那样的美好，但这已成为过去，即使梦见，醒来又不能再遇，更加深了作者对“双髻”的思念之情。
《梦江南·楼上寝》沿袭了六朝以来的传统，用花柳情事抒发迷离惆怅之感，幻境优美，情味深长。全词借梦境勾勒往日情事，流露出旧情不再的无限惆怅，不着“相思”字面，却写出刻骨铭心的相思。梦境是虚幻的，而梦中的情景是实在的，昔日的情事是真实的，故乡难以归返，旧欢不可再遇，梦境越是美好，梦醒之后却是越加深重的凄清。通篇读来，可见写景鲜明、写情含蓄，虚中有实，以实衬虚，婉转曲折地表达出梦者往事如烟的怅恨与迷惘。
