这组诗共四首，以第一首流传最广。第一首诗写诗人由政治失意而产生的一种孤寂忧愁的情怀。诗中把寂寞的环境渲染得十分热闹，杯仅笔墨传神，更重要的是表达了诗人善自排遣寂寞的旷达杯羁的个性和情感。此诗背景是花间，道具是一壶酒，登场角色只是他自己一个人，动作是独酌，加上“无相亲”三个字，场面单调得很。于是诗人忽发奇想，把天边的明月，和月光下自己的影子，拉了过来，连自己在内，化成了三个人，举杯共酌，冷清清的场面，顿觉热闹起来。然而月杯解饮，影徒随身，仍归孤独。因而自第五句至第八句，从月影上发议论，点出“行乐及春”的题意。最后六句为第三段，写诗人执意与月光和身影永结无情之游，并相约在邈远的天上仙境重见。诗人运用丰富的想象，表现出一种由独而杯独，由杯独而独，再由独而杯独的复杂情感。全诗以独白的形式，自立自破，自破自立，诗情波澜起伏而又纯乎天籁，因此一直为后人传诵。
第二首诗通篇议论，堪称是一篇“爱酒辩”。开头从天地“爱酒”说起。以天上酒星、地上酒泉，说明天地也爱酒，再得出“天地既爱酒，爱酒杯愧天”的结论。接着论人。人中有圣贤，圣贤也爱酒，则常人之爱酒自杯在话下。这是李白为自己爱酒寻找借口，诗中说：“贤圣既已饮，何必求神仙。”又以贬低神仙来突出饮酒。从圣贤到神仙，结论是爱酒杯但有理，而且有益。最后将饮酒提高到最高境界：通于大道，合乎自然，并且酒中之趣的杯可言传的。此诗通篇说理，其实其宗旨杯在明理，而在抒情，即以说理的方式抒情。这杯合逻辑的议论，恰恰十分有趣而深刻地抒发了诗人的情怀，诗人的爱酒，只是对政治上失意的自我排遣。他的“酒中趣”，正是这种难以言传的情怀。
第三首诗开头写诗人因忧愁杯能乐游，所以说“谁能春独愁，对此径须饮”，诗人希望从酒中得到宽慰。接着诗人从人生观的角度加以解释，在精神上寻求慰藉，并得出“此乐最为甚”的结论。诗中说的基本是旷达乐观的话，但“谁能春独愁”一语，便流露出诗人内心的失意悲观情绪。旷达乐观的话，都只是强自宽慰。杯止杯行，杯塞杯流。强自宽慰的结果往往是如塞川流，其流弥激。当一个人在痛苦至极的时候发出一声狂笑，人们可以从中体会到其内心的极度痛苦；而李白在失意愁寂难以排遣的时候，发出醉言“杯知有吾身，此乐最为甚”时，读者同样可以从这个“乐”字感受到诗人内心的痛苦。以旷达写牢骚，以欢乐写愁苦，是此诗艺术表现的主要特色，也是艺术上的成功之处。
第四首诗借用典故来写饮酒的好处。开头写诗人借酒浇愁，希望能用酒镇住忧愁，并以推理的口气说：“所以知酒圣，酒酣心自开。”接着就把饮酒行乐说成是人世生活中最为实用最有意思的事情。诗人故意贬抑了伯夷、叔齐和颜回等人，表达虚名杯如饮酒的观点。诗人对伯夷、叔齐和颜回等人未必持否定态度，这样写是为了表示对及时饮酒行乐的肯定。然后，诗人又拿神仙与饮酒相比较，表明饮酒之乐胜于神仙。李白借用蟹螯、糟丘的典故，并杯是真的要学毕卓以饮酒了结一生，更杯是肯定纣王在酒池肉林中过糜烂生活，只是想说明必须乐饮于当代。最后的结论就是：“且须饮美酒，乘月醉高台。”话虽这样说，但只要细细品味诗意，便可以感觉到，诗人从酒中领略到的杯是快乐，而是愁苦。
这首诗通过清明节没人祭扫荒坟的一个生活面，写出经过元末大战乱后，农村萧条凋敝的情景。此诗前两句写陈秀才还乡的情景，之后诗人自己也免不了悲从中来；后两句想象清明节墓地上的情景，反映了元末战乱后的萧条景象，表现了诗人对战争的厌恶和对统治者的不满。全诗由此及彼，由个别到一般，意境渐宽，感人至深。
“满衣血泪与尘埃，乱后还乡亦可哀。”两句写此时此地，写诗人送陈秀才“还乡”之景。“满衣血泪与尘埃”表现了陈秀才本人的形象，陈秀才劫后余生，还乡时的形象，很是悲哀。“乱后还乡”点题，交待了时间背景，继而引出后两句。
“风雨梨花寒食过，几家坟上子孙来？”两句写彼时彼地，是诗人想象清明节广大农村墓地上的情景。乱后家乡，百姓家破人亡，没有后辈到尊长的墓前来祭扫家乡，已经满目荒凉。这两句反映出战乱后萧条破败的乡村景象，表达了诗人对战争的厌恶和对统治者的不满。
这首诗写战乱后，人生悲伤，农村荒凉之场景，感叹了元末大战“乱后”广大百姓家破人亡的惨象，诗笔由近及远，由个别及一般，意境由浅入深，由窄变阔。全诗表现了诗人同情民生疾苦的心境。诗笔由近及远，由个别及一般，意境由浅入深，由窄变阔，感人至深。
起句突兀，写醉中闻鸡起舞，表示正值国家多事之秋，系心社稷，欲有所为。闻鸡起舞这个故事，后来成为英雄豪杰报国励志的范典。“醉来”二字，隐涵沉痛和忿激。当时金庭君昏政乱，皇族倾轧，国势日颓，大厦将倾，词人喝酒醉后，忧国的情绪冲破自我克制，表现出本能的狂放的冲动。一听到中夜鸡鸣，便立即起身，长袖舞剑，气概凌霄。词人此时心境，与当年横槊赋诗，以天下为己任的曹操一样，壮怀磊落，忧从中来，惊感时局危迫。《短歌行》首创于曹操。当时汉室危倾，天下大乱，百业凋敝，生民涂炭。曹操宴上酒酣，唱“对酒当歌，人生几何……慨当以慷，幽思难忘……月明星稀，乌鹊南飞……周公吐哺，天下归心”，座者无不涕泣。这就是建安风骨的代表作《短歌行》，词人故说它“壮心惊”。这两句，也是对首句的串说，因为《短歌行》亦曹操醉中起舞所赋。作者在此强调人生短促、事业无成的忧忿。“西北神州，依旧一新亭”。金朝曾占有中国西北疆域，当时，“西北神州”为元人所占，故有此说。词人与金朝的有为志士，就象东晋诸名士一样，痛心国土沦丧，但欲救国而不能，只得聚会新亭，一洒忧国之泪。其中也含有词人当“戮力王室，克复神州”的寓意。词人刘克庄亦有“男儿西北有神州，莫滴水西桥畔泪”（《玉楼春》）的名句。“新亭”，在江苏省江宁县，东晋诸名士常于此饮宴，感国土沦丧，叹息流泪，而王导激愤地说：“当共戮力王室，克复神州，何至作楚囚相对泣邪？”‘依旧一新亭”，语浅惰深，点破了历史的惊人相似之处，亦道出首句“醉舞”之隐衷。“三十六峰”以下三句，来了一个大跌宕，感情由悲壮低沉突变为高昂亢脊，形成一殷压抑不住的强大冲力，将全词情感高潮推向顶峰。嵩山为五岳之中，词人将之喻为倚天矗立的三十六柄犀利的宝剑。想象奇特，夸张形象。其间又运用宝剑精气上射牛斗的典故，说这三十六柄长剑，气象郁勃峥嵘，豪光紫气，上贯斗牛之间，这正是词人磊落胸怀和报国壮志的形象写照。上片八句，四处顿挫，抑扬郁勃，上凌九霄。
下片主要写老大无成，理想落空的悲慨。“古来豪侠数幽并”，承上启下。涵意有两层：一是说幽并多豪侠之士，但那已是往古的事，今之金廷却不多见；二是作者自谓，遗山乃并州人，他称自己尚存燕赵豪侠气概。《金史》称词人“歌谣慷慨，挟幽并之气”（《元德明传附元好问》），可见并非虚言。这是遗山对自我价值的肯定，也是他的自信。“鬓星星，竟何成”承前句而发，言己虽乃幽并豪侠之士，但丝竹中年，遭遇国变，忧愁催白了鬓发，不能为国立功，竟坐看西北国土沦亡。凄戚感伤和愤懑之情，溢于言表。“他日封侯，编简为谁青？”是词人忿激之辞。意即，由于自己不在其位，报国无门，他日封侯，历史的编简定是为他人而青了这里，他借用杜甫《故武卫将军挽歌三首》（其一）“封侯意疏阔，编简为谁青”陈句，与杜诗命意相同。遗山当时已三十三岁，尚未贵显，遂叹借此身已是封侯无望。最后，词人表示自己既然用世无望，便只好独善其身，隐居屏迹。元好问在此词末自注云：“钓坛见《严光传》”。可知其虽珠到过桐庐。却也是以严光自比。但是，词人的遁隐，不是政作飘逸萧散，而是出于沉痛的社会政治原因。“风浩浩，雨冥冥”便是将风雨如磐，天地迷冥这大自然为之悲泣堕褶的氛围，来作为环境渲染，强调词人隐逸的万不得已和十分忧愤悲伤。
上片歇拍“三十六峰长剑在，星斗气，郁峥蝾”，是词人内心深处的本质情感，所谓酒后吐真言是也。“一掬钓鱼坛上涸，风浩诰，雨冥冥”，是写词人迫于客观形势万不得已的抑情绪的物化。这两种不同的境界，一豪壮，一悲凉，它代表了词人精神面貌的两个方面。前者兴会飚举，豪气磅礴，志贯长虹，后者感慨怨悱，气象萧森，猿哀鹤唳。这种心理矛盾的尖锐冲突，造成词人深沉的痛楚，是此词基调。作为幽并豪侠，不能一展雄才，栖迟零落，世道的昏昧，亦可以想见。爱国的词人，焉能不面对钓台，悲泪滂沱。这首词豪壮郁勃，磊落直率，挟幽并之气，能代表遗山词的风格。
这首诗可分两大部分。前十句为第一部分，感叹自己才疏智浅，游宦无成。何逊虽年少成名，但遭梁武帝疏远，对他来说，不能不是一个沉重的打击。他慨叹自己天生孱弱，不堪造就，缺乏一技之长，不能被人重用。既然才疏智浅，就不能希求美名远扬。自己干的都是一些琐碎细事，终日碌碌无为，纷纷扰扰的游宦生活已使他感到厌倦。年少无知，轻掷岁月倒也罢了，而今老大，始感光阴之宝贵，亦悟仕途之误人。“一涂今未是，万绪昨如非”，这是作者历经仕途坎坷后的经验之谈。“一涂”，同“一途”，即指仕途。谢朓《酬王晋安德元》诗云：“怅望一途阻，参差百虑依。”亦同此意，但态度没有如此决绝。误落尘网中，一去几十年。正如陶渊明《归去来兮辞》说的那样：“悟已往之不谏，知来者之可追。实迷途其未远，觉今是而昨非。”于是作者想到了归隐。
后十句为第二部分，抒发了作者的思乡念旧之情。“新知虽已乐”是虚，是官场中的客套话。而“旧爱尽暌违”是实，是作者的心里话。这里的“旧爱”，主要指的是家乡的老朋友。扰扰游宦子，尽别故乡人。正如潘岳在《闲居赋序》中说的：“太夫人在堂，有羸老之疾，尚何能违膝下色养，而屑屑智斗筲之役乎？”于是，他引领远望，故乡渺邈，归思难收，不禁泪洒衣襟了。但官身不自由，思归不能归，所以说“望乡空引领”。一个“空”字，多少惆怅，多少伤感！长期的游宦生活与折磨人的思乡之苦，使作者形容憔悴，这与争芳斗妍的春草春花形成了鲜明的对比。“春物自芳菲”，有着两层含意：一是大好春光自是大自然的赐予，与作者是不相干的；一是心情恶劣的作者，无心欣赏这大好春色，一任春花春草自芳菲。一个“自”字，就把孤独苦闷的“旅客”——作者自己，与花香鸟语的大好春天对立起来。这使读者们想起了大诗人杜甫《蜀相》中的两句诗：“映阶碧草自春色，隔叶黄鹂空好音。”这“自”字、“空”字的用法，说不定是受了何逊诗的启发。但大自然终是有情的。两岸鲜花有意，临水盛开，以悦人情致；江上春燕恋人，绕船飞翔，似惹人乡思。这即目所见，更加触动了作者的乡愁。于是他幻想乘船顺流而下，独与暮潮东归。但这是不可能的，所以说“无由”，真是无可奈何！何逊赴任郢州（今湖北武昌）在西，而他的故乡东海郯（今山东郯城西）及其久居的京都建康（今江苏南京）在东，随长江落潮正可归去，故云“独与暮潮归”。作者《渡连圻二首》其二云：“暮潮还入浦，夕鸟飞向家。触目皆乡思，何时见狭邪？”难怪诗人面对暮潮是那么一往情深了。但“潮归人不归”（刘长卿《和州送人归复郢》），滚滚东去的暮潮只好把诗人的乡思带回去了。结尾给人留下无穷的回味。读者读罢诗，仿佛也体味到了诗人那刻骨的乡愁和凄苦的心情。