这首诗写诗人由政治失意而产生的一种孤寂忧愁的情怀。
佛教中有所谓“立一义”，随即“破一义”，“破”后又“立”，“立”后又“破”，最后得到辨析方法。用现代话来说，就是先讲一番道理，经驳斥后又建立新的理论，再驳再建，最后得到正确的结论。关于这样的论证，一般总有双方，相互“破”、“立”。可是李白这首诗，就只一个人，以独白的形式，自立自破，自破自立，诗情波澜起伏而又近似于天籁，所以一直为后人传诵。
诗人上场时，背景是花间，道具是一壶酒，登场角色只是他一个人，动作是独酌，加上“无相亲”三个字，场面单调得很。于是诗人忽发奇想，把天边的明月，和月光下他的影子，拉了过来，连他自己在内，化成了三个人，举杯共酌，冷清清的场面，就热闹起来了。这是“立”。
可是，尽管诗人那样盛情，“举杯邀明月”，明月毕竟是“不解饮”的。至于那影子，虽然像陶潜所说的“与子相遇来，未尝异悲悦，憩荫若暂乖，止日终不别”（《影答形》），但毕竟影子也不会喝酒；诗人姑且暂时将明月和身影作伴，在这春暖花开之时（“春”逆挽上文“花”字），及时行乐。“顾影独尽，忽焉复醉。”（陶潜饮酒诗序）这四句又把月和影之情，说得虚无不可测，推翻了前案，这是“破”。
诗人已经渐渐进入醉乡了，酒兴一发，既歌且舞。歌时月色徘徊，依依不去，好像在倾听佳音；舞时诗人的身影，在月光之下，也转动零乱，好像在他共舞。醒时相互欢欣，直到酩酊大醉，躺在床上时，月光与身影，才无可奈何地分别。“我歌月徘徊，我舞影零乱，醒时同交欢，醉后各分散”，这四句又把月光和身影，写得对诗人一往情深。这又是“立”。
最后二句，诗人真诚地和“月”、“影”相约：“永结无情游，相期邈云汉。”然而“月”和“影”毕竟还是无情之物，把无情之物，结为交游，主要还是在于诗人自己的有情，“永结无情游”句中的“无情”是破，“永结”和“游”是立，又破又立，构成了最后的结论。
题目是“月下独酌”，诗人运用丰富的想象，表现出一种由独而不独，由不独而独，再由独而不独的复杂情感。表面看来，诗人真能自得其乐，可是背面却有无限的凄凉。诗人曾有一首《春日醉起言志》的诗：“处世若大梦，胡为劳其生？所以终日醉，颓然卧前楹。觉来盼庭前，一鸟花间鸣。借问此何时，春风语流莺。感之欲叹息，对酒还自倾。浩歌待明月，曲尽已忘情。”其中“一鸟”、“自倾”、“待明月”等字眼，表现了诗人难以排解的孤独。孤独到了邀月与影那还不算，甚至于以后的岁月，也休想找到共饮之人，所以只能与月光身影永远结游，并且相约在那邈远的上天仙境再见。结尾两句，点尽了诗人孤独、冷清的感受。
词的上片用西汉二疏（疏广、疏受）故事赞颂孙洙。二疏叔侄皆东海（海州）人。广为太子太傅，受为少傅，官居要职而同时请退归乡里，得到世人景仰。孙洙曾知海州，故云“二疏乡里”。对海州来说，孙洙和二疏一样都是值得纪念的。“水涵空，山照市，西汉二疏乡里”，三句说海州碧水连天，青山映帘，江山神秀所钟，古往今来出现了不少可景仰的人物。前有二疏，后有孙洙，都为此水色山光增添异彩。“新白发，旧黄金，故人恩义深”。三句以二疏事说孙洙。“新”与“旧”二字，将二疏与孙洙联系一起。点明词中说的却是眼前人。孙洙海州一任，白发新添，博得州人殷勤相送，这是老友在此邦留下的深恩厚义所致。
词的下片以乘槎故事叙说别情。《博物志》载：近世人居海上，每年八月，见海槎来，不违时，赍一年粮，乘之到天河。见妇人织，丈夫饮牛，问之不答。遣归，问严君平，某年某月日，客星犯牛斗，即此人也。这是传说中的故事，作者借以说孙洙，谓其即将浮海通天河，晋京任职。“海东头，山尽处，自古客槎去。”“海”与“山”照应上片之“水”与“山”，将乘槎浮海故事与海州及孙洙联系一起。作者的想象中，当时有人乘槎到天河，大概就是从这里出发的。但是，自古以来，客槎有来有往，每年秋八月一定准时来到海上，人（孙洙）则未有归期。“槎有信，赴秋期，使君行不归”一方面用浮海通天河说应召晋京，一方面以归期无定抒写不忍相别之情。其中“有信”、“不归”，就把着眼点集中在眼前人（孙洙）身上，突出送别。
此词妙用典故，先以两汉二疏故事赞颂孙洙，又以乘槎故事叙说别情，既表达了对友人的赞美之情，又抒发了作者自身的复杂心绪和深沉感慨，可谓形散而神不散，浑化天迹，大开大合，结构缜密。