这是一首咏物词，作品通过红梅傲然挺立的性格，来书写自己迁谪后的艰难处境和复杂心情，表现了作者不愿屈节从流的态度和达观洒脱的品格。
作品的显著特点是融写物、抒情、议论于一体，并通过意境来表达思想感情。词以“好睡”发端，以“自怜”相承，从红梅的特征来展示红梅清冷、自爱的形象。红梅的一个明显特点，是苞芽期相当漫长，因谓“好睡”；虽然红梅好睡，但并非沉睡不醒，而是深藏暗香，有所期待，故曰“莫厌迟“。句中一“慵”字，悄悄透露了红梅的孤寂苦衷和艰难处境。红梅自身也明白，在这百花凋残的严寒时节，唯独自己含苞育蕾，岂非有不合时宜之感。苞蕾外部过着密集光洁的白茸，尽管如同玉兔霜花般的洁白可爱，也只能自我顾恋，悲叹“名花苦幽独”（作者《寓居定惠院之东，杂花满山，有海棠一枝，土人不知贵也》）罢了。词以“冰脸”来刻画红梅的玉洁冰清，既恰如其分的写出了红梅的仪表，也生动地写出了红梅不流习俗的超然之气，它赋予了红梅以生命和丰富的感情，形象逼真，发人深思。
“偶作小红桃杏色，闲雅，尚馀孤瘦雪霜姿。”这三句是“词眼”，绘形绘神，正面画出红梅的美姿丰神。“小红桃杏色”，说她色如桃杏，鲜艳娇丽，切红梅的一个“红”字。“孤瘦雪霜姿”，说她斗雪凌霜，归结到梅花孤傲瘦劲的本性。“偶作”一词上下关联，天生妙语。不说红梅天生红色，却说美人因“自怜冰脸不时宜”，才“偶作”红色以趋时风。但以下之意立转，虽偶露红妆，光彩照人，却仍保留雪霜之姿质，依然还她“冰脸”本色。形神兼备，尤贵于神，这才是真正的“梅格”！
下片三句续对红梅作渲染，笔转而意仍承。“休把闲心随物态”，承“尚余孤瘦雪霜姿”；“酒生微晕沁瑶肌”，承“偶作小红桃杏色”。“闲心”、“瑶肌”，仍以美人喻花，言心性本是闲淡雅致，不应随世态而转移；肌肤本是洁白如玉，何以酒晕生红？“休把”二字一责，“何事”二字一诘，其辞若有憾焉，其意仍为红梅作回护。“物态”，指桃杏娇柔媚人的春态。石氏《红梅》诗云“寒心未肯随春态，酒晕无端上玉肌”，其意昭然。这里是词体，故笔意婉转，不像做诗那样明白说出罢了。下面“诗老不知梅格在”，补笔点明，一纵一收，回到本意。红梅之所以不同于桃杏者，岂在于青枝绿叶之有无哉！这正是东坡咏红梅之慧眼独具、匠心独运处，也是他超越石延年《红梅》诗的真谛所在。
此词着意刻绘的红梅，与词人另一首词《卜算子·黄州定慧院寓居作》中“拣尽寒枝不肯栖”的缥缈孤鸿一样，是苏轼身处穷厄而不苟于世、洁身自守的人生态度的写照。花格、人格的契合，造就了作品超绝尘俗、冰清玉洁的词格。
词的上片用西汉二疏（疏广、疏受）故事赞颂孙洙。二疏叔侄皆东海（海州）人。广为太子太傅，受为少傅，官居要职而同时请退归乡里，得到世人景仰。孙洙曾知海州，故云“二疏乡里”。对海州来说，孙洙和二疏一样都是值得纪念的。“水涵空，山照市，西汉二疏乡里”，三句说海州碧水连天，青山映帘，江山神秀所钟，古往今来出现了不少可景仰的人物。前有二疏，后有孙洙，都为此水色山光增添异彩。“新白发，旧黄金，故人恩义深”。三句以二疏事说孙洙。“新”与“旧”二字，将二疏与孙洙联系一起。点明词中说的却是眼前人。孙洙海州一任，白发新添，博得州人殷勤相送，这是老友在此邦留下的深恩厚义所致。
词的下片以乘槎故事叙说别情。《博物志》载：近世人居海上，每年八月，见海槎来，不违时，赍一年粮，乘之到天河。见妇人织，丈夫饮牛，问之不答。遣归，问严君平，某年某月日，客星犯牛斗，即此人也。这是传说中的故事，作者借以说孙洙，谓其即将浮海通天河，晋京任职。“海东头，山尽处，自古客槎去。”“海”与“山”照应上片之“水”与“山”，将乘槎浮海故事与海州及孙洙联系一起。作者的想象中，当时有人乘槎到天河，大概就是从这里出发的。但是，自古以来，客槎有来有往，每年秋八月一定准时来到海上，人（孙洙）则未有归期。“槎有信，赴秋期，使君行不归”一方面用浮海通天河说应召晋京，一方面以归期无定抒写不忍相别之情。其中“有信”、“不归”，就把着眼点集中在眼前人（孙洙）身上，突出送别。
此词妙用典故，先以两汉二疏故事赞颂孙洙，又以乘槎故事叙说别情，既表达了对友人的赞美之情，又抒发了作者自身的复杂心绪和深沉感慨，可谓形散而神不散，浑化天迹，大开大合，结构缜密。
第一首诗写送别情景。诗人以青青的水中上草起兴，衬托离思的氛围，又以上草下有一双鱼儿作比兴，以反衬思妇的孤独。鱼儿成双作对，在水中香上下自由自在地游来游去，而诗中女主人公却要与夫君分离。她触景生情，不禁依依不舍，深情地说：您如今要上陇州去，谁跟我在一起呢？语意真率、朴素，是民歌格调。短短四句诗，上下两联形成鲜明的对照：从地域上看，“青青水中上”，是风光明丽，一片蓬蓬勃勃的中原河边景色；而“君今上陇去”，却是偏远荒凉的西北边境。从情调上看，“下有一双鱼”，显得非常欢愉而写意；而“我在与谁居”，又见得女主人公十分伶仃而落寞。
第二首仍言离情，诗人以不同方式作反复回环的表现。开始两句诗是比，以上草“长在水中居”象征女主人公长在家中居住，不能相随夫君而行。又用可以自由自在地随水漂流的浮萍来反衬，言上不如浮萍之能相随。所以，思妇寄语浮萍，无限感慨。
第三首主题相同，一唱三叹，感情一首比一首深沉。“青青水中上，叶短不出水”，这两句诗有兴有比。用上草的短叶不出水，比喻思妇不能出门相随夫君。“妇人不下堂，行子在万里”，在空间上距离那么遥远，女主人公孤单单的形象也就显现出来，而其内心的凄苦也可想而知。诗中没有表示相思之语，而思夫之情自见。
这三首诗在体裁上属于“代内人答体”，表达了女主人公对远游丈夫的思念之情。三首诗是一脉贯通，相互联系的“三部曲”。第一首，行子刚刚出门离家，思妇只提出“我在与谁居”的问题，其离情别绪尚处在发展的起点上。第二首，行子远去，思妇为相思所苦，发出“相随我不如”的叹息。离愁比以前浓重多了。第三首，女主人公内心的孤凄感受随着行子“在万里”而与日俱增，一层深一层，全诗就在感情高潮中戛然而止，余韵无穷。
这首词叙写词人送别友人翁宾旸时的联想和感叹，表达了与友人离别的悲伤以及对友人的深厚感情。在送别友人之时，一面渴望其封侯挂印，一面又劝其挂冠归来，共话别情。此词善用典故，行文流畅，题旨清楚。
上片首句以秋云起兴，“送秋云万里”，起笔高远。“算舒卷、总何心？”秋云舒卷，算来它们又有何心思。如李白诗所言：“时时或乘兴，往往云无心。”（《送韩准、裴政、孔巢父还山》）云卷云舒自然没有什么心思，不过辽阔高远，悠然自在而已。三句勾勒出秋云万里，卷舒自如之景，一为离别做背景，二暗示“云无心以出岫，鸟倦飞而知还”（陶渊明《归去来兮辞》）之归隐意，为全词定下基调。接下来以“叹”字领起，一连用了三个短句“路转羊肠”“人营燕垒”“霜满叹簪”来描述翁五峰此去之艰辛。此去之路是羊肠小路，“羊肠坂诘屈，车轮为之摧。”（曹操《苦寒行》）羊肠小路还要“转”，可见行路之难，道途之艰，亦暗喻翁五峰仕途不畅。此去所为如同燕子垒巢，辛苦经营，翁五峰去贾似道幕中，更如同燕巢危幕，不仅辛苦，而且危险。此去经历风霜，劳苦辛勤，可以想见将来之“尘满面，鬓如霜”。“叹簪”绾合“转叹离本根”与“浑欲不胜簪”，写人如飞叹，发短难簪。这三句将翁五峰此去之辛苦做了极为夸张的描述。顺理成章引出“愁侵”二字。词人替翁五峰愁绪满腹。“庾尘满袖，便封侯、那羡汉淮阴。”三句做了解释。此去贾氏幕中为官，免不了勾心斗角，官场倾轧，就像东晋时的王导与庾亮互相争斗一般，而就算是争斗赢了，封侯拜爵，又能如何。汉朝淮阴侯韩信，国士无双，功劳盖世，仍然落得个身死族灭的下场，这不值得羡慕。“庾尘满袖”，再用“满”字，呼应上句之“霜满叹簪”。“霜满叹簪”还只是个人之辛苦，“庾尘满袖”已见官场之险恶，“便”字更进一层，进一步强调了即使暂时风光，但遇到狡诈奸险之主，最终也不会有好下场。贾似道擅权专政，《宋史》评曰：“似道既专恣日甚，畏人议己，务以权术驾驭，不爱官爵，牢笼一时名士，又加太学餐钱，宽科场恩例，以小利啖之。由是言路断绝，威福肆行。”吴文英为朋友忧虑，乃至“愁侵”，用了许多艰险之语来儆戒友人不要贪恋官场。末两句“一醉莼丝脍玉，忍教菊老松深”，更是以莼鲈之思、松菊之赏来劝告友人应当及早归隐。及时归来，还能一醉方休，享受莼丝脍玉之美，不忍心迟迟不归，让松菊等到花谢树深。“忍”在这里是岂忍的意思。“菊“”松”象征隐者，陶渊明《归去来兮辞》：“三径就荒，松菊犹存。”此处呼应开头的“送秋云万里，算舒卷、总何心？”
换头“离音”一句回到送别题面。“又听西风”三句描述离别场景。西风又起，秋树叶落，阵阵秋吟，一片萧飒。“金井树”用“梧桐落金井”之典，泛指秋树。秋吟泛指秋声。昔日张翰“见秋风起，因思吴中菰菜羹，鲈鱼脍”，遂辞官而去，飘然归乡，而友人偏偏在此时踏入官场，辜负莼丝脍玉，忍教菊老松深，更令词人觉得可惜。“西风”既呼应上 片开头之“秋云”，又照应“莼丝脍玉”之语。“向暮江目断”三句，写沧江日暮，一片凄寂，即使望断江边，也只见到鸿飞渺渺，天色沉沉。友人从水上离去，“江湖多风波，舟楫恐失坠”，词人感伤离情，不由得泪下沾襟。此时离筵正在奏乐，歌妓琵琶之声在秋风中凄凄夜语，此处用白居易《琵琶行》“浔阳江头夜送客”诗意。杨琼和白居易相熟，是江陵著名歌妓，白居易有《问杨琼》诗。此处用此典，切合“送翁五峰游江陵”题目。送客之人和杨琼之流的歌妓谈说往事，不觉已到深夜，寒砧四起。砧声、琵琶声，凄绝萧瑟，令人肠断。末两句“争似湖山岁晚，静梅香底同斟”，重申劝退之意。此去艰辛，不如和三两好友共赏湖山，度此晚岁，在梅树之下静静酌酒赏花。
吴文英一生未登科第，也不曾仕进，早年在苏州做幕僚，以后游走于达官贵人如丞相吴潜、嗣荣王赵与芮等人之家，做了清客，与官僚贵族们唱和酬酢，但始终未曾做官，最后潦倒以终。从此词中来看，他对于官场深有畏惧，不做官之原因，除了客观因素之外，恐怕也有不愿意、不乐意的主观因素在内。
寇准是北宋著名的政洽家，位至宰相，功业彪炳，性亦刚毅，却写出如此柔丽感伤之诗，便是他的同时代人也觉得难以理解，议论纷然。宋僧文黄在《湘山野录》中说：“莱公（寇准封莱国公）富贵之时所作诗，皆凄楚愁怨，尝为《江南春》云云”；南宋胡仔说：“忠愍诗思凄惋，盖富于情者。如《江南春》云……观此语意，疑若优柔无断者。至其端委庙堂，决澶渊之策，其气锐然，奋仁者之勇，全与此诗意不相类，盖人之难知也如此”（《苕溪渔隐丛话后集》卷二十）；曾经作过寇准副职的范雍在《忠愍公诗序》中也谈到：“尝为《江南春》二绝，……人曰少贵无不足者，其摅辞绮靡可也，气焰可也，惟不当含凄尔。”其实，他们都没有说对。范雍以为只有诗人的女婿文康公（名王曙）说中了：“乃暮年迁谪流落不归之意。诗人感物，固非偶然。时以为文康公之知言也。大约公之为诗，多有此意。”诗人在澶渊之盟后不久，晚年罢相又复相，又被排挤去位。后贬死雷州。作为一个人，他心中存有芥蒂；作为一个政治家，他感到失意和抱负难以再展；而作为一个诗人，“人禀七情，应物斯感；感物吟志，莫非自然”（刘勰《文心雕龙·明诗》），他对景伤情，发为诗句，原因就在于此。
此诗一二句点明题意，并描写出了江南春日黄昏的那种迷离艳冶之美。末句转入抒情，诗人心中涌起无限愁绪，感到自己的绵绵愁情就像眼前的春水，无了无休。此诗颇具唐诗特色，情韵悠长，蕴藉空灵。
“杳杳烟波隔千里，白蘋香散东风起。”中杳杳，指江水的深暗幽远。夕阳西下，江面上水波渺茫，远望好似烟雾笼罩；江水浩渺，迢递不断，如同远隔千里。一阵东风，吹来缕缕白苹清香。寥寥十四字，表面写无人之景，实是境中有人，“隔”、“风起”、“香散”，都是从人的感觉角度落笔的，因此第三句就将人推出镜头来。原来此时诗人正伫立在汀洲（水边平地）之上凝望着。此属倒装句法，按顺序而言，应把此句提到最前面，但如倒转过来，便属凡笔，诗意也索然了。
美景令人陶醉，也撩人伤感，尤其是悲愁郁结的人，所以末句便转入抒情。此时，诗人面对一江春水，心中陡然涌起无限愁绪，感到自己的绵绵愁情就像眼前的春水，无了无休。“愁情不断如春水”，凭借鲜明生动的艺术形象，化抽象为具体，含蓄地倾吐出愁情的沛然莫遏，与早于他的李煜《虞美人》词“问君能有几多愁？恰似一江春水向东流”和晚于他的秦观《江城子》词名句“便做春江都是泪，流不尽，许多愁”异曲同工。李词鲜明、生动，秦词情辞兼胜，寇准的诗则妙在首尾呼应，情景相生，另有耐人吟味之处。