诗题“跋”字表示诗人对苏轼的尊敬。首二句“子瞻谪岭南，时宰欲杀之。”分量极重，也切合事实。“时宰”章悖贬东坡于惠州，自以为东坡在那里既无自由，又不服水土，必死无疑。孰料东坡泰然处之。诗人平淡中概括了苏轼先贬惠州，再贬儋州，已至天涯海角之绝地的经历。“时宰欲杀之”五字，有回拦横截之力，写出诗人对执政者妒能嫉贤、残酷打击的无比愤慨。尤其用一“欲”字点出其用心之狠，而为苏轼抱无尽之同情。状况如此沦落，诗人再用“饱吃饭”与“细和诗”两个生活细节，生动而具体地再现了苏轼超迈洒脱的精神境界。前两句用力之重，恰恰成为后二句的铺垫，造出跌宕悬殊的强烈效果。
“饱吃惠州饭，细和渊明诗”急转，在“时宰欲杀之”的情况下既不乞怜，也不忧伤，而是“饱吃惠州饭，细和渊明诗”。这是对“时宰”迫害的极大蔑视，也是胸襟开朗、人品卓绝的具体表现。苏轼之所以如此喜爱陶诗，自然不仅由于艺术上的向往，更主要的还在于心灵上的契合。第四句入题。一般的诗人至此，就容易针对《和陶》的内容褒赞开来，而诗人点到即收，忽然跳出，借陶渊明人品赞苏轼，大开大合。
“彭泽吃载人，东坡百世士”说得非常郑重恳切。从开始的“子瞻”到“东坡”，“渊明”到“彭泽”，从称呼上加以变化。陶渊明见机而作，彭泽令只做一百多天就去官归隐，前人多视他为处士。而苏轼却一生都在宦海浮沉。拿陶渊明喻苏轼，从形迹看，两人截然不司，而他们不以贫富得失萦怀，任真率性而行，则是共同的。所以“出处虽不同”又一反，着一“虽”字以为转折，“风味乃相似”以“乃”字一合作结。“风味”二字含蓄不尽，由读者自去领会。
苏轼针对陶渊明写的和诗有一百零九首，风格内容多种多样。诗人却紧紧抓住“风味乃相似”这个特点，专写苏轼胸怀。言为心声，其人如此，与陶渊明相似。这是诗人以简驭繁，遗貌取神，探骊得珠之处。而八句之中上下联系数百年，至少有四次转折，这是诗人古体诗短篇的刻意求精之作。诗人崇尚“平淡而山高水深”的风格，这首诗就具有这样的特点。
上片写塞上萧瑟荒凉之景，再借用多愁多病的庾郎典映自己，表现词人心中绵绵的伤感情怀。
下片进一步渲染愁怨之深，以“便是” “何况”步步写来，层层烘托，一咏三叹，婉转曲折，并以“文园憔悴”的典故突显了此刻的乡愁，感情所至，情韵深挚，自有扣人心弦的力量。
全词除了抒写远在边关的征夫怀人思乡的愁情外，还把“脑满肠肥"、“五陵公子”和“文园”、 “庾郎”（也是作者自况）对比，为才人薄命痴儿多福而不平。
这首词写贫士失职之悲，却巧妙地把一个歌楼商女的飘零身世打并其中，加以映衬烘托，笔极曲折，意极凄怨，缠绵悱恻，哀感无端。此词可与白居易诗《琵琶行》并读，两者虽立意和主旨都有所不同，但失意文人与沦落商女的情节模式极为相似。
“老去”三句，起笔斩绝，将一种黯然的心境，劈头点出，直贯篇末。卓文君慧眼识英才，与司马相如结成美眷，本是文坛的佳话。刘过却用来与形容他们的穷途邂逅，除了某种惺惺相惜的心情而外，恐怕更多的还是自嘲和悲凉。一个“倦”字包含了说不清的挫折与酸辛。“说似”犹“说与”，即“与说”。同她说到此时的落魄，怎样才能排遣掉胸中的郁闷呢？文士失职感，英雄失路之悲，于此尽现。“衣袂”二句逆插而入，以虚间实，引入一段帝京往事的回忆。
刘过自公元1186年（宋孝宗淳熙十三年）离家赴试已快七年，这期间他曾应试求仕，也曾伏阙上书，几年奔走，一事无成。临安都城，留在他记忆里的不过是一身尘垢和在衣袂上的残红而已。“香红尚软”，借指当年倚红偎翠、秦楼楚馆的冶游生活句子香艳。可是一经“京尘”的铺垫，就变得凄艳入骨。句中连用“曾”、“空”、“尚”三个虚字转折提顿，笔势峭折而意有余悲了。刘过是一个以天下为己任的志士，他同那种“名士无家多好色”的浪漫文人是不同的。他混迹青楼，是为了排解和麻痹那种“报国有心，请缨无路”的痛苦，在红巾翠袖的抚慰中得到些许人生的温暖。
其实，他从没有过真正的欢悦。“彼此”句小作绾结，此时一个是应举无成的青衫士子，一个是孑然一身的半老徐娘，都是生活的失败者和失意者。此时相对，实在是令人肠断魂消。“一枕”四句实情实境：窗外是愁人的梧桐秋雨，室内是摇曳的如豆青灯。两个苦命人就这样在一起相濡以沫。
过片四句紧承前结的词意，将“初见”时的居处情态用琐笔描出。“楼低不放珠帘卷”（不放，不让之意），珠帘不卷，恐人窥视也。一个“低”字见出楼居之寒伧来。“晚妆”，本是展示女性美的重要手段，对于以色事人的商女来说，更要以此邀宠。可是词里的女主人竟是黛眉狼藉，泪痕满面，这不是在风月场中的卖笑，而是在同病相怜时倾诉破碎的心声。“人道”三句，层层笔势曲折，层层推进。人们说饮酒可以浇愁，可是酒力太小，奈何不得这深重的愁苦。“愁深酒浅”四字重逾千斤，让人深味那不尽的哀愁。那么，怎么办呢？“但托意焦琴纨扇”，就是作者为自己所开列的解脱之方。他试图从历史和哲理的角度去寻取慰藉和超脱。“焦琴”，即“焦尾琴”，喻指良材之被毁弃。《后汉书·蔡邕传》：“吴人有烧桐以爨者。邕闻火烈之声，知其为良木，因请而裁为琴，果有美音，其尾犹焦。”“纨扇”，指恩爱之易断绝。班婕妤被谮，退处长信宫，赋诗以自诉哀衷。中有“新裂齐纨素”、“裁成合欢扇”、“弃捐箧笥中，恩情中道绝”之语。作者用这两个典故自比，生动贴切，抒发自己怀才不遇，报国无门的悲慨。“莫鼓”二句从白居易《琵琶行》中化出。谪宦九江的青衫司马与沦为商妇的长安故倡，在一个偶然的机会里相遇。他们同是天涯沦落人，自然容易引起共鸣，唤起温柔的怜悯来。刘过此时的处境与白相似，这样用典真如天造地设，精当无比。歇拍两句“云万叠，寸心远”，于凄咽中翻出激昂的异响。这是借万叠之云山，抒寸心之积郁，一种将身许国的壮怀远抱都于此六字中汩汩流出，情景融会，意象深远，是非常精彩的结笔。真正的志士永远不会屈从于冷酷的现实，他在温柔中得到片刻的抚慰后，将继续奋发前行，去实现他澄清四海、匡复天下的理想。