这诗共分四章，分别列举东、西、南，北四个方位的—个远处地名，表达诗梁四处寻找美梁而不可得的惆怅忧伤的心情。
第一章说思念之梁在泰山，我想去追寻她。但有泰山下的小山“梁父”阻隔，只能侧身东望，眼泪沾湿衣襟。那美梁赠给我钱币，我用“英琼瑶”这几种美玉回报她，但路途太远，无法送达，心中烦忧，徘徊不安。
其余三章结构相同，按“所思、欲往、涕泪、相赠、伤情”的次序来写，除了美梁所赠及诗梁回报物品不同之外，每章方位地名亦不同。
这四章不同方位的地名抉不是随便写的。第一章地点是泰山，古梁认为“王者有德功成则东封泰山，故思之” 。汉武帝曾登封泰山，东汉安帝在公元124年（延光三年）亦登泰山祭告岱宗。可见诗梁是寄希望于君王，希望他振作有为，诗梁愿以道术报君，使天下大治。但外戚宦官这些小梁的阻挡，诗梁的政治理想无法实现，只能徘徊忧伤。第二章地点是在桂林郡。据史载，东汉安帝、顺帝时，这一带民族矛盾尖锐，顺帝为此极为优虑。第三章所思之处在 “汉阳”，史载安帝、顺帝时这一带羌梁时时入侵，大将不能守边。第四章诗梁所思之处在雁门，即今山西北部雁门关，为汉之北疆。据史载，安帝时，鲜卑梁常来攻略，掳掠梁马，诗梁以此为忧。
《文选》收入此诗附有后梁之序说张衡“依屈原以美梁为君子，以珍宝为仁义，以水深雪雰为小梁，思以道术相报贻于时君，而惧谗邪不得以通。”这种分析是可信的，因为古诗中传统的比兴手法是常以美梁比理想中的贤梁，诗中四处远方地名，正是关系国家安危的处所，表现了诗梁对国事的关怀和优虑。这四方遥远的地名也体现了诗梁为理想而上下四方不倦地探索追寻的精砷，但处处都有难以逾越的障碍，追寻思念而不可得，故而优伤。这从侧面曲折反映了现实社会的污浊黑暗，这些，就是诗梁优伤的社会内容。
除了 “美梁香草”的比兴手法而外，这诗还运用了《诗经》民歌中回环重叠，反复咏叹的艺术手法。这四章意思相同，结构相同，句式相同，形式上非常整齐，但每章又换词押韵，在整齐中显出变化。
淸代沈德潜在《古诗源》中评此诗说：“心烦纡郁、低徊情深，风骚之变格也”又说：“五噫四愁，如何拟得？后梁拟者，画西施之貌耳。”
《四愁诗》钟情美梁之意既明，则爱君之深亦自可推知。《文选》将诗分成“四思”，且看这“一思”。那无日不引梁思慕的美梁，身居东方泰山云雾之中，邈焉难求，而“我”之渴望，却惟在能追从她的身边、呼吸于她的芳馨之中，则“我”情的执着痴迷，不已隐然可体味了吗？及至那小小梁父顽丘，阻“我”不得亲近美梁，而“我”竟引领侧望、至于泪下涟涟，衣襟为湿，则“我”情之真之切，不已豁然无所隐藏了吗？诗至此三句，自与一段落，诗梁有情之痴的面目，已宛然可见。以下四句，更成一段落，诗梁言之益深，亦令梁读而感慨益深。“投我以木桃，报之以琼瑶”（《诗经·木瓜》），古梁既如是说，“我”怀中有琼英美玉，又如何能不思报赠？如今，虽然明知梁父为阻、道路悠远，这份礼物决无可能送达，此生只能长作徘徊瞻望、怅惘以终；然而，“我”却为何总是不能绝念、总是心意烦乱、劳思无尽？
“一思”既已，“二思”“三思”“四思”源源不断，连翩而至，“我”首次“求女”虽然告挫，但“我”却绝不停止努力。当那赠他琅玕美石的美梁徜徉于桂林山水之间时，他便怀着成双的白玉盘奔往南方；当那赠他貂裘短服的美梁飘飘于汉阳丘岭之上时，他便揣着明月宝珠趋向西方；当那赠他锦绣彩段的美梁出没于雁门关塞之时，他又赶紧携着青玉制就的几案，驰走北方，虽然湘水深不可测，限我莫及桂林；虽然陇阪悠长无已，阻我难至汉阳；虽然塞上雨雪纷纷，碍我不达雁门；虽然每次都是受阻而止，每次都落得涕泗滂沱，沾染裳襟，每次都徒增惆怅，每次都忧思益加难释－然而，“我”却始终不倦，矢志不移！可以想见，倘若天地之间不止东、南、西、北四个方位，此诗又将何止“四思”？诗梁的奔走将至于千、至于万，诗梁的愁思且巍过五岳、广过江河！切莫以“四愁”之间仅有并列而无递进，而嫌其章法单调少变化；若《诗》之《蒹葭》止于“宛在水中央”，君不将谓其殊少文气乎？若《陈风·月出》止于“劳心悄兮”，君不将觉其“心”之“劳”犹不甚乎？惟有一之不足、至于再、至于三、四，始能见诗梁之深情缠绵、寄意幽远。即如本诗，“愁”虽止于“四”，但其愁绪究竟延伸于胡底，又有何梁能量之测之？“一唱而三叹，慷慨有余哀”，若要领会此种境界，不从《四愁诗》之类重章、叠句上索解，又将于何处求之？
《四愁诗》非但内容足以使梁动容，其句式也极引梁注目，它是中国古诗中产生年代较早的一首七言诗。七言诗由来尚矣，但全诗句子均为七言，而每句都采用上四字一节、下三字更为一节的形式，句中又几乎不用“兮”字作语助的诗，在现存的创作年代确切可信的古诗（而非载于后世著作中、真伪莫辨的《皇娥歌》、《柏梁诗》之类）范围里，本诗是最早的一首，这就是《四愁诗》在中国诗史上的地位。在此以前，七言诗或是杂以八言、九言者，如汉武帝《瓠子歌》；或是每句前三字、后三字各为一节、而中间夹一“兮”字，如项羽《垓下歌》、李陵《别歌》：这些，都不能算作典范的七言诗。至于汉乌孙公主的《悲愁歌》，虽然已达到全篇上四下三，但每句两节之间还存有“兮”字，成了一首八言诗，句式上虽接近于典范的七言诗，却终不能归入七言诗的范畴。唯本诗除了每章首句以外，其余句子与后世七言诗已全无二致，显得整饬一新、灿然可观。曹丕的《燕歌行》，自是一首成熟的七言。而《四愁诗》作为七言诗，虽然尚有不少《诗经》的痕迹如重章叠句、每章句子为奇数，以及《楚辞》的痕迹如“兮”的使用；但是，它的上四下三的句式，却早在大半个世纪以前已达到了《燕歌行》的水准，同时这种句式在抒情上的优势－即节奏上的前长后短（异于四言诗及《垓下歌》之类七言的并列，和五言的前短后长），使听觉上有先长声曼吟、而复悄然低语的感受，而节奏短的三字节落在句后，听来又有渐趋深沉之感，如此一句循环往复，全诗遂有思绪纷错起伏、情致缠绵跌宕之趣－《燕歌行》有之，《四愁诗》亦已有之。
“山远”两句，叙景随情移。“翠眉”，青翠的山气。此言秋日重阳本是登高揽胜的好时节，但因为词人心情抑郁，即使远望寒山虽是空蒙蒙地带着青翠欲滴的山气，在他心目中也是感到凄凄凉凉，使他不忍细睹。
“菊花”一句，以人拟菊。“杜秋娘”，泛指美丽动人的歌妓。此言秋菊傲霜迎风，枝干细长，好像一位婀娜多姿的歌妓一样楚楚动人。“净洗”两句，房中插菊，点重阳（九日）景色。词人说：我将绿玉杯洗涤得干干净净，并打来清冽的井水放进杯中，插上我为您专门（指吴见山）摘来的菊花，拿来您这儿，让它散发出阵阵清香吧。
“乌帽”两句，写自己已老。言自己虽然用黑色的帽子遮盖住白头发，以免显露出自己的老态来，但是秋风狂劲，仍旧不时地要从头上的“乌帽”中，吹飘出白发来。
“一年”一句，直叙去吴见山家饮酒。词人说：我在这一年中的重阳佳节，就在老朋友家的西厢房中醉酒度过去算了。“秋色”两句，写自己心中抑郁，愁闷的原因。“秋色”、“雁声”与“斜阳”，都是词人对景思亲，感慨自身已入暮年却仍羁旅在外的哀愁的根源，所谓触景生情也。故周邦彦《玉楼春》词有“烟中列岫青无数，雁背夕阳红欲暮”之叹；而元马致远的小令《天净沙·秋思》中也有“夕阳西下，断肠人在天涯”的哀伤；李商隐也有“夕阳无限好，只是近黄昏”的哀叹。这些与梦窗此词的结尾两句，何其相似。
首先，这阕词在艺术上很有特色：感情丰富，色彩浓丽，悲愤不平却又出之以含蓄，较好地表达了作者在那种情况下对于岳飞的敬爱和惋惜之情。
词一开头选用了三个不同的时间，从各种角度来描写岳家军的气势。这三句，乍读时似乎是如实的写景而已，细味来才感到他无不寓有自己的感情。他是借景色的渲染，从而巧妙地传达出自己复杂的心情的。这里，他选用了落日的时分来写军容之一的旗帜，让半天的晚霞作背景，衬托着军营里飘动的万首彩旗，映着落日的余晖，宛如风翻金焰，色彩浓丽，给人一种温暖的感受。这就不仅写出了军营的壮丽，也传达出了这支军队在人民心中所严有的那种温暖安谧的感觉。字里行间甚至表露出来作者那兴奋的脸色，也被映得金光熠熠的了。其次，他用霜晨来突出军容之一的威仪；让煞白的霜空作背景，衬托着交横如云的刀枪戟槊；惨淡的朝阳，在它们上面洒下了万点寒星，色彩森严而肃杀，给人一种凛然不可侵犯的肃穆之感，不仅写出了军营气象之森严，也表达了连作者也感到了不无畏怯的敬佩之情。最后他选用了无边的黑夜来作为整座军营的巨大的背景，黑色是什么也看不见的，作者巧妙地于静中写动，于无法显出色彩的黑里，巧妙地运用画角之声和着警夜的更铎；运用听觉从而写出既紧张而又静谧的气氛，表达了作者对于“撼山易，撼岳家军难”的无限信任之情。这一组文字虽少，却无不色彩浓丽，意与境偕，构成了艺术上的比现实更集中、更突出的和谐之美。他把数百里连营表现得这样有声有色。这些看似纯客观的声色，却都反映了作者主观的感受，达到了情景交融的诗的境界。因此，他无须再加什么感叹，表现了作者对于岳飞治军之巨大才能的钦佩了。
作者在作了如此绚丽的渲染之后，接着就用工笔来细心地勾勒他心中崇拜的英雄本人了。
在他的词中岳飞是一位风采翩翩、雍容豁达的儒将。慷慨论兵，齿颊生风，足见文采风流。简单两句，一位文韬武略而又风流俊逸的岳武穆便跃然纸上。不仅如此，通过作者慷慨风生的描述，使读者同作者一样，也如坐春风之中，仿佛听到了岳武穆那慷慨陈辞的忠诚精义，看到了他那齿颊生风的笑谑神态：他笑金兵之无能，讥投降派之可哂。于是，岳飞的精神面貌，丰满地生活在读者的感情世界之中了。
仅是慷慨论兵，尽管齿颊生风，那也不一定是岳武穆。作者接着写道：“坐严貔貅十万，衔枚勇、云槊纵横。”这才是岳家军的典型。别看岳飞坐在大帐之中，谈笑风生，然而他的四周，有十万精兵，正纠集待命，一个个衔着枚，平端着长矛，精神高度集中，有如引满的弓，只待一声令下，便立刻飞向敌人。则岳飞的这种谈笑风生的安祥态度，本身就是一种力量的显示，一种无畏的慑服力量。
但是，威严则威严矣，而词中所透露的，毕竟不过是以无聊的谈笑来打发着祖国分裂、生灵涂炭的日子。所以作者很自然地产生了以岳飞如此雍容文雅而又武功赫赫的、不可一世的名将，如果此时放在抗金的前线，也许他就在这谈笑的顷刻之间，“匈奴授首，千里静欃枪”的遐想。这里既表达了作者对于岳飞的崇敬和对于岳家军的信赖，同时也表达出了英雄无用武之地的无限的惋惜：岳飞此时毕竟没有去平定金人，使百战百胜、金人闻之丧胆的岳飞闲在这里，空自慷慨悲歌以打发他宝贵的时光。一任半壁江山，沦于金人的铁蹄，这是无比可惜而又可痛的事。
下阕，作者追述了他来武昌时一路上的所见所闻。荆、襄是岳飞的防地。人作者突出地称道人民都能在家里安居乐业这一点，是因为这样的和平景象，在其它地方是已很难见到了。故说“荆襄，人按堵。”看似平铺直叙，然而言语之间却流露出了无限的欣羡和感慨。岳飞爱民，已是朝野尽知，有口皆碑的了。所以这在他的防地，当然更为真实可信。
作者接着用了四句来进一步描写人民安居乐业的景象。虽是四句，却按所见所闻来分写。他借提壶、布谷两种鸟的名字，不仅点明节令，而且也写出了岳家军与当地居民的水乳关系。一路上见到的是人民提着酒壶要岳家军饮一杯，以表示自己的心意。古时候，人民对于他所敬重的义师，是习惯用酒来相敬的，所谓“簟食壶浆，以迎王师。”这里着一“劝”字，非常传神，它表现了着一个因为纪律的关系不肯饮老百姓的酒，而一个因为感激情深，非要他喝一杯不可这样拉拉扯扯的动人情景。通过“布谷”的提示，原来士兵是在帮人民耕作，无怪乎这军队会得到人民热情的款待，人民要这样感激他们了。这当是作者亲眼所见的情景。最妙的是“芝夫”两句，芝是灵芝，那么芝夫就是指的药农了。荛子就是以砍柴为生的樵夫。这两种人，大都是远离城市，多数在深山老林里的。因此这当是作者在尚未进入武昌境地的山道上，碰见了从岳飞驻地出来采药砍柴的人，于是作者就向他们打听这一路听到的岳家军整肃的情况是否属实。因为这太难得了，是以未免使人难以相信。于是这些采药的、砍柴的就高兴地向作者极力地证实着，说到高兴处，不禁手舞足蹈起来，并且唱起当地的民谣以为证。这里作者没有写出自己的反映，但这“歌舞”也映出了作者的眼神，是惊喜而亢奋的。当然这样的情景在看惯了人民解放军的人们，那是不足为奇的，要知道在封建时代，那就是了不起的政绩。作者在最后感慨地说：要是能让岳飞去驱营布阵，他是可以就这样轻裘缓带从容不迫地一直打到黄龙府都无人能敌的。然而残酷的现实却是岳飞被疑，置而不用。于是作者恨恨地说：像岳飞这样为国建立了不朽功勋的人，是应该把他的风采画入专门纪念功臣的麒麟阁内的。作者的这阕“句句缘实”之词，最后的结尾，却是不实的。岳飞当年不仅没有入麒麟阁，反而以“莫须有”的罪名屈死在了风波亭。这虽是后话，但就岳飞此时的境况看，敏感的作者已察觉到了这种不平，所以才有这虚拟的一笔。这是作者深刻的地方。“功谁纪？”作者在这里直是在质问了。虽然这时岳飞尚身居侯位，但作者从祖国正需要岳飞上前线时，而高宗却让他在这里坐冷板凳的现实中，已经感觉到岳飞的不妙了。而事实上，韩世忠在镇江，岳飞在武昌，都是为了“罢其兵权”，以便和议得以顺利进行。当时高宗为此特地下了一道诏书说：“李、郭在唐俱称名将，有大功于王室；然光弼负不释位之衅，陷于嫌隙；而子仪闻命就道，以勋名福禄自终。是则功臣去就趋舍之际，是非利害之端，岂不较然著明！”这真是说得再清楚也没有了。正是由于高宗的这种卑怯心理，才使得南宋永远处于偏安之中。“风神宛转，麟阁画丹青”，表面看来是歌颂朝廷的，实则含有害怕岳飞去立功的悲愤。荆襄有幸，却是整个祖国的不幸。岳飞是如此的有为，却不能为统一祖国而留影于麒麟阁。爱与惜交织在一起，歌颂与悲愤混同，这就使得这阕词有缠绵悱恻，无限低徊的艺术魅力。
