全诗借用宋玉《高唐赋》与《神女赋》的典故写出。据《高唐赋》与《神女赋》：楚怀王在游览云梦泽台馆时，曾经梦遇巫山神女。临别时，神女告诉怀王，她“旦为朝云，暮为行雨”。后人便根据神女的话，用“云雨”来指代男女间的私情。后来宋玉陪侍楚襄王到云梦泽游览，又都曾在梦中会过神女。《赠人》诗开头两句即用宋玉梦遇神女之事。诗人将失恋男子比成宋玉，将他所爱女子比成神女。首句以“衣裳”喻文采，暗示受赠者的文采风流一似宋玉。次句接着说，“惹得”神女动情而入梦。神女因宋玉之文采风流而生向往之情，入梦自荐。然而，美人的心是变化难测的，就说这位巫山神女吧，她先倾心于怀王，后来又钟情于襄王。“惹得”二字很有意味，也很有分寸感，又照顾到了对方的体面。后两句议论，出语真诚，在旷达的劝说中见出对朋友的深情。“云雨无情难管领”的说法尽管偏颇，但对于失恋中的朋友却有很强的针对性，不失为一剂清热疏滞的良药。
这首诗的成功，很大程度上得力于典故的运用。写诗向一位失恋的朋友进言，最易直露，也最忌直露。这首诗由于借用典故写出，将对失恋友人的劝慰之情说得十分含蓄，委婉得体，给诗情平添了许多韵味。
此诗抒写游子怀乡之情。
“北风初秋至，吹我章华台”两句，分别点出时令、地点，写了北风袭来，秋意萧瑟，滞留在楚地的诗人于黄昏时登台望乡，从向晚的北风中领略到阵阵清寒。起首以“北风初秋至”一句提领全篇。次句提到的“章华台”在楚地，表明诗人其时正滞留楚地。
夏末秋初，日常气温仍很闷热，季节变化不甚分明。只有到白昼将尽，暑气稍退，晚风中才透出秋意。大凡他乡游子，对于节候的变易十分敏感，尤其冬春与夏秋之交，其间风物变异虽微，却格外令人关情，如唐人杜审言《和晋陵陆丞早春游望》云：“独有宦游人，偏惊物候新。”诗人以高台秋风起兴，发为咏唱，言外隐然有“归欤”之叹音。这两句渲染出一片游子悲秋之意绪，涵盖全篇。
“浮云多暮色，似从崦嵫来”两句，诗人以色调浓重的笔墨描绘傍晚时分，高天暮云流走，言其似从西极崦嵫山吹来，以显示楚天千里、瞑色苍茫的阔大境界，衬托出高台之人的孤独寥落形象。
“枯桑鸣中林，络纬响空阶”两句则较细致地描写秋声：地上林木摇落，枯桑因风作响；台前空阶寂寂，莎鸡声声悲鸣。这里以秋物之有声来反衬周围环境的寂寥萧瑟。诗人面对此情此景，触绪纷来，黯然伤神。这节叙景承首句“北风初秋至”而来，从高空浮云写到地上林木，从远山暮色写到空阶络纬，以见风之动物，物之感人。画面上笼罩着一派清秋的凄凉与衰飒气氛。
末一节由叙景转为抒怀，以“翩翩飞蓬征”一句引出。此句写蓬草随风飘浮，既遥承头一句“北风初秋至”而言风之动物，又与下句“怆怆游子怀”关合，文句自然成偶。两句以飞蓬的顺风飘扬，喻游子的千里流荡，触景伤怀，怆然而悲。出此一笔，亦赋亦比，章法转落无痕。最后以“故乡不可见，长望始此回”作结语。此言诗人眺望故乡，盼自此而归。然天长地阔，故乡望而不见，不禁悲怅萦怀。结尾两句回映前文的登台远眺，提明篇旨。通篇笔意融贯，浑成一体。
这首诗写景有其独创之处，主要不在描写技巧的高明，而在写景本身所显示的一种新的变化。大抵在建安以前，诗歌中的写景，主要是作为比兴，所占的比例也较小。照清吴乔《答万季埜问诗》所说：“《十九首》言情者十之八，叙景者十之二；建安之诗，叙景已多，日甚一日。”而这首诗年代虽不能确考，但至少与《古诗十九首》相当，是可以确定的。
从一方面看，诗人于自然风物并非纯作客观地描摹形态、状写声色，其中确带有某种喻示性。例如浮云、暮色，既是摄取眼前景物入诗，然而一经描绘，便成为具有特定意象的事物。清秋暮色之于离愁，无根浮云之于游子，都是古代诗歌中经常联系在一起的形象。由此而言，此诗叙景仍可见出《诗经》以来传统的以景物为比兴的痕迹（这种情形在魏晋以后诗歌中依然常见）。
但更值得注意的另一方面是：此诗的写景已不再是用一两笔作穿插点染，它在诗中占有显著的篇幅和地位，这一事实意味着自然景物的描写已有脱离只作抒情叙事的陪衬和纯属比兴的媒介物，而以具有独立审美意义的描写对象出现的趋向。尽管它仍带有从传统诗歌叙景方式中脱胎而来的痕迹，却有不同于《诗经》乃至《古诗十九首》的新的特质。换句话说，建安以后才较为普遍化的注重写景的倾向，在这里已经有所表现，这可以说是一种带有创造性的尝试。
