诗的开头四句言诗人睹物思人，次六句追忆与亡友生前的情谊，以下几句叙述亡友生平之事。这首诗通过对亡友梁九少府一生落拓不遇、不幸早夭的叙述，和对彼此生前深厚交谊的回忆，表达了诗人对亡友极为沉痛哀悼的感情。这篇哭亡友之作，在往事的叙述中间有悲伤的叹息，悲肠九转，一唱三叹，写得沉痛深挚，语言虽然质朴浅显，然内涵醇厚。
开篇四句，以睹物思人写起。“开箧”见书，说明二人交情深厚。而见“书”思人，愈增哀痛，因此感情无法控制而猛烈迸发出来，不禁悲泪滂沱，湿透胸臆。既紧切题目的“哭”字，又渲染出一种极为悲哀的气氛笼罩全诗，确立了一个“悲”的感情基调。“夜台”即坟墓。“子云居”指扬雄的故居。据《汉书·扬雄传》：“其先出自有周伯侨者，以支庶初食采于晋之扬，因氏焉。”扬在河、汾之间，汉为河东郡扬县（今山西洪洞县东南）。这里一语双关，既点出梁九的墓地在扬雄的祖籍晋地，又暗示出亡友生前门庭萧条，生活清苦，有如扬雄。这两句不写诗人感到挚友亡殁而寂寞，生死茫茫而怅惘，却想象坟墓中亡友的“寂寞，”更显出感情的深婉动人。
紧接着六句，以“畴昔”二字引出对生前交游的追忆：追忆当年，贪自然之“灵奇”，共“登临”而赋诗；游“南浦”而同舟，泛“西江”而玩月”（南浦、西江均在今武昌一带）；虽勤苦（“契阔”即勤苦）多远别，但情深而缠绵（“绸缪”即缠绵）。两联细描高度概括了他们二人相处的欢乐，交情的亲密，乃至生死不渝。这既是对前面“泪沾臆”的补充说明，又反衬出痛失故友的巨大悲伤。
“九原”（即九泉）以下四句，先以“即何处”领起：意思是：亡友不知在何处？人间“万事”都是如此渺茫难求，只有“晋山”（指太行山）高耸入云，而梁九少府却深居于九泉！以自然的永恒，反衬出人生的无常，流露出对梁九少府一生不幸遭遇的同情和人世不平的愤怨。
“常时禄且薄”以下，主要通过叙述梁九少府的生平，委婉揭示出当时社会对贤士的排斥和压抑，将哀伤之情抒发得更为深婉诚挚。生前“禄薄”，死后更为“贫困”；妻子远离他乡，又无弟兄扶持。描述梁九生前死后家计的贫寒孤寂，其惨痛之状犹如雪上加霜。最后六句，再写他生前仕途的坎坷：曾“十上”奏疏，“苦辛”国事，但不为所纳。长期身居微官，沉沦下僚，令人悲愤不平。“青云”（喻高官显位）虽有可致之期，但不幸却如“白日”西沉，早离人世。如今虽有清名“空留”人世，为“远近”所晓，但大志未展，功业未成，实是徒有虚名，于“实”无补。沉痛之情，溢于言表。
此诗感情极为深婉绵长，个中原因固然应归于梁九少府的一生确系“命途多舛”，催人泪下，更为重要的是，写梁九的一生所历，实际也是诗人遭际的写照。高适“喜言王霸大略，务功名，尚节义”。但蹉跎半生，到处碰壁，甚至“求丐取给”（《旧唐书·高适传》）。因此在“哭”亡友的同时，不由得联想到自身的困顿，自然有切肤之痛，故感情格外酸楚动人。通篇以痛哭为诗，首先从睹物思人写起，“哭”字领起全篇。然后追叙生前相处的欢乐，接着“九原”以下四句议论，对梁九的不幸深为同情，对社会的不平，悲愤难禁。然后再叙写他生前死后家计的贫苦冷寂，一生仕途的坎坷不平和英年早逝，寄寓了深深的慨叹和惋惜。最后两句再转入议论，以实绩与“空”名对比，将哀伤之情抒写得更为深沉绵长。
开始六句，以景托情，情景交隔，渲染出笼罩天地的巨大悲愁。“十月河洲”，景物萧条，托出诗人心境的悲凉、前途的黯淡，因此有“归欤”之思。三、四句进一步渲染这种“惨”景：狂风的呼啸使气氛更添严酷凄惨，暴雨大雪使天地黯然，故“归思”虽切，却不知“胡为”。“迷所至”，表现进退维谷之状。“浩哉”的强烈感叹，不仅是严酷景象的浑浩无边，也是指悲愁之情的混茫无尽。
紧接着十二句，以“缅怀”二字将人们引向京城，把自己西游长安所见的“当途者”们花天酒地的生活一一展示出来，进一步反衬“我辈”的仓惶失路：权贵们人数众多，名声显赫，如在“云霄”，是不肯变“更”困顿之士的悲惨处境的。他们以“燕乐”高奏，“车骑”如云，交游何其贵盛；“美人”如荷，幽房飘香，生活何其淫逸，兽形火炭陈于“金炉”，眉飞色舞“谈笑”得意，姿态何其骄矜。这一幅幅生活图景的生动刻画，使对权贵们的腐败生活揭露程度更为深广，愈益猛烈。笔势至此突转，以“岂论草泽中，有此枯槁士”的鲜明对比，以义愤之情揭露社会的黑暗污浊。
最后八句，回应“赠崔二”的题意，倾诉胸中的不平。前四句中，先说我惭愧的是无经世济民之策，故早就自甘沉沦，接着以一个有力的反诘，写崔二有“纵横”之才，却还是与自己一样同处“憔悴”境地的事实，进而揭露当时社会对有识之士的普遍压抑。至此可知，前面的自惭自弃，乃是正言反说，以退为进，恰恰说明自己“永愿拯刍荛”的理想无法实现，内心悲愤无法排遣。接着思绪再一转折：企图“长歌”一曲，以抒其愤，谁料反增郁闷；再以酒解愁吧，却不能一醉，反而倍添忧愁。故最后两句，只好以“穷达自有时，夫子莫下泪”的劝慰，流露出自己安于时命，无可奈何的复杂心情。这八句抒情，几经转折回旋，情愈遣愈烈，把主人公愁思百结，痛苦万状的悲慨之情表现得淋漓尽致。
该诗以景托情起，渲染出深广浓烈的悲凉之气。再以铺陈之法揭露“当途者”的骄奢淫逸，真切生动，如在目前。最后以回旋婉转的笔法，波澜层生，峰峦迭起，将自己深沉的悲愤推向高潮。其中还多用尖锐的对比，不着议论，让读者通过铁的事实，看到当时社会的不平，具有更强的说服力和感染力。而且对比之处，多用反诘的语气推出，就使感情的力度更强，增加了激昂顿挫之势。这种抒情的悲叹和对当时社会关系的愤怒抗议，使他的创作一开始就具有鲜明的现实主义倾向，除了雄壮豪放的风格外，还有“沉郁悲凉”的一面，而且“其沉雄直不减杜甫”（叶燮《原诗》卷四）。这种特点，也使他的边塞诗，表现出对将帅无能的尖锐揭露和对士卒的深刻同情，在边塞诗人中独树一帜。
上片重在赞扬赵晦之不以个人升沉得失萦怀的胸襟和品德。开头一句“贤哉令尹”，赞颂之情溢于言表。接着以“三仕已之无喜愠”来加以申述。这里运用了出自《论语·公冶长》篇中的典故，概括了赵晦之出仕与罢官两方面的经历，以及赵晦之的忘怀得失的主观态度。在官位观念极重的封建时代，赵晦之这种超脱的态度是十分难得的，所以苏轼以“贤哉令尹”相许。苏轼这样措辞，表达了苏轼对失官的友人的理解、敬重和宽慰。后两句转到说苏轼自己，很有点自愧不如、自惭形秽的意思。这是苏轼的谦虚，而苏轼对赵晦之的推重以及惜才的心理，也见于言外了。
下片紧承上片，写自己归隐田园的愿望。“二顷良田”，用了《史记》中的典故，带有几分幽默感。：当初由于“良田”全无，才走到仕途上来的。可是出仕与归田相比，苏轼此时企图选择的还是归田，“不如归去”。然而说是归田，却是无田。这下，苏轼不知道怎么办，在结尾处，苏轼打趣说：还是回去吧，要等到有良田不知是何年何月呢。由此可见苏轼归田（实际是退隐）心情的迫切。这样写，表现了苏轼在出处之间徘徊的人生态度，但主要还是为了进一层淡化赵晦之的功名心理，消除可能因罢官而引起的失落感，表明自己是同道之人。在当时情境下，这是最得体也最有效的宽慰之辞。
全词，采用对比、用典的写作手法，以散文句法入词，引用《论语》中的语句，以及陶渊明《归去来辞》中的语句，表达了苏轼体贴慰勉的情意。