诗从远处落笔，开篇便是忆旧。前四句诗在写法上有几点值得体味：第一，句式灵活。首联中的地名放在句首，颔联中的地名便放在句尾；第二，景与事相容，然亦各有轻重隐显之别。首联偏于绘景，“事”则是暗寓其中；颔联以叙事为主，然而“乱山古驿”、“小驮孤城”，却也是笔墨如花；第三，散而不散。这四句诗写了四个不同的地点、景象、事件，然而其中活动着同一个人物，即诗人自己，贯穿着同一个内容，那便是二十几年前诗人从戎南郑。所以，只要将人物与背景融入到诗中，就感到它们犹如一气呵成的四个镜头，而且似乎只有这样，才能酣畅淋漓地描绘出“忆昔轻装万里行，水邮山驿不论程。”的生活与气概。同时，还可以体会到那些不断闪过的镜头中，所包含的幽美抒情的已经。三四两句虽然写了“乱山古驿”、“小驮孤城”，然而一“经”一“宿”，顺流而下，一气贯注，非但没有艰难寂寞之感，反而衬托出意气昂扬、关山飞度之势。因此，诗的前半虽然都是忆旧，又是一句一个地名，但是并不显得呆板、累赘，读来只觉得事真景切，活泼流走，而且那字里行间还流露出无限神往的情味。这又为下文打下了基础。
诗的颈联用“晚岁”二字领起，从“旧”转到“今”。“犹思”二字，表明了诗人执着报国的心愿。“当时那信老耕桑”一语补叙了这一点，写的极为沉痛。这一句的出现，不仅将昔日之心和盘托出，而且又从另一个侧面强调了今日之志。于是诗人的悲愤，诗人对理想的执着便跃然而出。岁月蹉跎，壮心犹在，而今荒村雪夜，寒灯独坐，看着这委于尘埃的绿沉、金锁，回首往事，“许国虽坚，朝天无路，万里凄凉谁寄音”（《沁园春·三荣横溪阁小宴》），更加令人黯然神伤。
这首诗题为《雪夜感旧》，写法是先写“旧”，后写“今”，篇终点出“雪夜”。“雪洒寒灯泪数行”，既是点题，也与首句暗中呼应，原来是眼前的“雪洒寒灯”之夜，将诗人的思绪引到昔日的桦烛飘香之夜，往事历历，感慨不已，写得回环往复而又思致清晰。诗的前半忆旧，轻快流畅，后半写今，沉郁悲慨。但都是十分真实地描绘了诗人不同时期的思想风貌，不同之中又有着共同的基础，那就是诗人永不衰竭的报国热枕。正因为如此，两种风调，两种笔势，浑然成篇，相互烘托。感情上的辩证统一，与写作技巧上的变化相反相成，达到了水乳交融、相得益彰的境界。这种艺术境界的取得，恐怕不能仅仅归之于诗人的技巧，更主要的还是源于诗人的经历与报国深情。
陶诗一大特点，便是他怎么想就怎么说，基本上是直陈其事的“赋”笔，运用比兴手法的地方是不多的。故造语虽浅而涵义实深，虽出之平淡而实有至理，看似不讲求写作技巧而更得自然之趣。这就是苏轼所说的“似枯而实腴”。魏晋人侈尚清谈，多言生死。但贤如王羲之，尚不免有“死生亦大矣，岂不痛哉”之叹；而真正能勘破生死关者，在当时恐怕只有陶渊明一人而已。如他在《形影神·神释》诗的结尾处说：“纵浪大化中，不忧亦不惧；应尽便须尽，无复独多虑。”意思说人生居天地之间如纵身大浪，沉浮无主，而自己却应以“不忧亦不惧”处之。这已是非常难得了。而对于生与死，他竟持一种极坦率的态度，认为“到了该死的时候就任其死去好了，何必再多所顾虑！”这同陶在早些时候所写的《归去来辞》结尾处所说的“聊乘化以归尽，乐夫天命复奚疑”，实际是一个意思。
这种勘破生死关的达观思想，虽说难得，但在一个人身体健康、并能用理智来思辨问题时这样说，还是比较容易的。等到大病临身，自知必不久于人世，仍能明智地认识到这一点，并以半开玩笑的方式（如说“但恨在世时，饮酒不得足”）写成自挽诗，这就远非一般人所能企及了。陶渊明一生究竟只活了五十几岁（梁启超、古直两家之说）还是活到六十三岁（《宋书·本传》及颜延之《陶徵士诔》），至今尚有争议；因之这一组自挽诗是否临终前绝笔也就有了分歧意见。近人逯钦立先生在《陶渊明事迹诗文系年》中就持非临终绝笔说，认为陶活了六十三岁，而在五十一岁时大病几乎死去，《拟挽歌辞》就是这时写的。对于这三首自挽诗，吴小如先生断定他是在大病之中，至少认为自己即将死去时写的。而诗中所体现的面对生死关头的达观思想与镇静态度，毕竟是太难得了。至于写作时间，由于《自祭文》明言“岁惟丁卯，律中无射”，即公元427年（宋文帝元嘉四年）九月，而自挽诗的第三首开头四句说：“荒草何茫茫，白杨亦萧萧，严霜九月中，送我出远郊。”竟与《自祭文》时令全同，倘自挽诗写作在前，就太巧合了。因此把这三首诗隶属于作者临终前绝笔更为适宜。
第一首开宗明义，说明人有生必有死，即使死得早也不算短命。这是贯穿此三诗的主旨，也是作者对生死观的中心思想。然后接下去具体写从生到死，只要一停止呼吸，便已名登鬼录。从诗的具体描写看，作者是懂得人死气绝就再无知觉的道理的，是知道没有什么所谓灵魂之类的，所以他说：“魂气散何之，枯形寄空木。”只剩下一具尸体纳入空棺而已。以下“娇儿”、“良友”二句，乃是根据生前的生活经验，设想自己死后孩子和好友仍有割不断的感情。“得失”四句乃是作者大彻大悟之言，只要人一断气，一切了无所知，身后荣辱，当然也大可不必计较了。最后二句虽近诙谐，却见出渊明本性。他平生俯仰无愧怍，毕生遗憾只在于家里太穷，嗜酒不能常得。此是纪实，未必用典。不过陶既以酒与身后得失荣辱相提并论，似仍有所本。盖西晋时张翰有云：“使我有身后名，不如即时一杯酒。”（见《晋书·文苑》本传）与此诗命意正复相近似。
此三诗前后衔接，用的是不明显的顶针续麻手法。第一首以“饮酒不得足”为结语，第二首即从“在昔无酒饮”写起。而诗意却由入殓写到受奠，过渡得极自然，毫无针线痕迹。“湛”训没，训深，训厚，训多（有的注本训澄，训清，似未确），这里的“湛空觞”指觞中盛满了酒。“今但湛空觞”者，意思说生前酒觞常空，现在灵前虽然觞中盛满了酒，却只能任其摆在那里了。“春醪”，指春天新酿熟的酒。一般新酒，大抵于秋收后开始酝酿，第二年春天便可饮用。“浮蚁”，酒的表面泛起一层泡沫，如蚁浮于上，语出张衡《南都赋》。这里说春酒虽好，已是来年的事，自己再也尝不到了。“肴案”四句，正面写死者受奠。“昔在”四句，预言葬后情状，但这时还未到殡葬之期。因“一朝出门去”是指不久的将来，言一旦棺柩出门就再也回不来了，可见这第二首还没有写到出殡送葬。末句是说这次出门之后，再想回家，只怕要等到无穷无尽之日了。一本作“归来夜未央”，意指自己想再回家，而地下长夜无穷，永无见天日的机会了。亦通。
从三诗的艺术成就看，第三首写得最好，故萧统《文选》只选了这一首。此首通篇写送殡下葬过程，而突出写了送葬者。“荒草”二句既承前篇，又写出基地背景，为下文烘托出凄惨气氛。“严霜”句点明季节，“送我”句直写送葬情状。“四面”二句写墓地实况，说明自己也只能与鬼为邻了。然后一句写“马”，一句写“风”，把送葬沿途景物都描绘出来，虽仅点到而止，却历历如画。然后以“幽室”二句作一小结，说明圹坑一闭，人鬼殊途，正与第二首末句相呼应。但以上只是写殡葬时种种现象，作者还没有把真正的生死观表现得透彻充分，于是把“千年”句重复了一次，接着正面点出“贤达无奈何”这一层意思。盖不论贤士达人，对有生必有死的自然规律总是无能为力的。这并非消极，而实是因看得破看得透而总结出来的。而一篇最精彩处，全在最后六句。“向来”犹言“刚才”。刚才来送殡的人，一俟棺入穴中，幽室永闭，便自然而然地纷纷散去，各自回家。这与上文写死者从此永不能回家又遥相对照。“亲戚”二句，是识透人生真谛之后提炼出来的话。家人亲眷，因为跟自己有血缘关系，可能想到死者还有点儿难过；而那些同自己关系不深的人则早已把死者忘掉，该干什么就干什么去了。《论语·述而篇》：“子于是日哭，则不歌。”这是说孔子如果某一天参加了别人的丧礼，为悼念死者而哭泣过，那么他在这一天里面就一定不唱歌。这不但由于思想感情一时转不过来，而且刚哭完死者便又高兴地唱起歌来，也未免太不近人情。其实孔子这样做，还是一个有教养的人诉诸理性的表现；如果是一般人，为人送葬不过是礼节性的周旋应酬，从感情上说，他本没有什么悲伤，只要葬礼一毕，自然可以歌唱了。陶渊明是看透了世俗人情的，所以他反用《论语》之意，爽性直截了当地把一般人的表现从思想到行动都如实地写了出来，这才是作者思想上的真正达观而毫无矫饰的地方。陶之可贵处亦正在此。而且在作者的人生观中还是有着唯物的思想因素的，所以他在此诗的最后两句写道：“死去何所道，托体同山阿。”大意是，人死之后还有什么可说的呢，他把尸体托付给大自然，使它即将化为尘埃，同山脚下的泥土一样。这在佛教轮回观念大为流行的晋宋之交，真是十分难能可贵的唯物观点呢。
至于前面说的此三首陶诗极有新意，是指其艺术构思而言的。在陶渊明之前，贤如孔孟，达如老庄，还没有一个人从死者本身的角度来设想离开人世之后有哪些主客观方面的情状发生；而陶渊明不但这样设想了，并且把它们一一用形象化的语言写成了诗，其创新的程度可以说是前无古人。当然，艺术上的创新还要以思想上的明彻达观为基础。没有陶渊明这样高水平修养的人，是无法构想出如此新奇而真实、既是现实主义的、又是浪漫主义的作品来的。
作者首先叙述了离家远游，备尝旅途艰辛的情形，文章中似乎看不出鲍照对到江西上任的旅程感到丝毫的愉悦，“寒雨”、“严霜”、“悲风”使整个气氛感染了一丝清冷。旅途的艰辛，更增加了他对亲人的思念。
接下来作者以凝练的文字总写大雷岸地形。作者虽出身低微，处处受到压制，但却有宏图之志。可以说刘义庆对他的欣赏使他得到了一次施展壮志的机会。赴任途中，望眼川陆，一腔久藏于心的壮志豪情不免喷涌而出。作者从南、东、北、西四个方向分别描写了途中所见的高山、平原、湖泽、江河。他用拟人化手法写出了崇山峻岭怒起竞胜、雄壮飞动的气势；用白描手法对比写出了暮色来临时秋野的静谧、肃杀与湖泽的喧嚣、繁茂，“静听无闻，极视不见”突出的是原野的宁静，“号噪惊聒，纷乎其中”突出的是湖泽的嘈杂，“寒蓬夕卷，古树云平”突出了秋野的萧条空疏，“苎蒿攸积，菰芦所繁”突出的是湖泽的繁盛茂密。面对奔腾向西的大江，络绎不绝的舟船，作者不禁有了感叹。“思尽波涛，悲满潭壑”写出了他处处受制于人的处境，“烟归八表，终为野尘”写出了对士族门阀制度的不满、蔑视、反抗。
在对景物作了全方位的关照之下，作者又把视线聚焦于庐山。他写出庐山在烟云夕照的变幻中气象万千、雄伟壮丽，接着写洞壑驰骋，大江恣肆，排山倒海，瞬息万变之势，这种惊心动魄的壮观景象，不由感到“愁魄胁息，心惊慓矣”。
在淋漓尽致地描写了惊涛骇浪之后，作者突然把笔锋一转，悠然地描写起水中的草木虫鱼，这些奇禽异兽出没于沙丘草洲之间，栉风沐雨，悠然自得，为整幅汹涌澎湃的水景图增添了一番优雅闲逸的情趣。最后，作者通过“夕景”、“晓雾”、“孤鹤”、“游鸿”、“樵苏”、“舟子”等意象，渲染了一幅萧疏的画面，并托眼前的孤鹤游鸿给妹妹寄出无限情思，表达了对妹妹的关爱。
这是一篇色彩瑰丽、写景如绘的骈文家书。作者运用生动的笔触、夸张的语言，描写他登大雷岸远眺四方时所见的景物，高山大川，风云鱼鸟，都被他绘声绘色地表现出来，成为一幅风格雄伟奇崛，而又秀美幽洁的图画。同时作者也写了自己离家远客的旅思和路上劳顿的情形，感情与景物交融，使文章充满了抒情气息。