以上四首诗，分为两组，写作于南齐永明（483—493）年间。“永明”是齐武帝萧赜的年号。传说萧赜未登基前，曾游历樊城、邓县（今湖北省襄樊市一带），熟悉了《估客乐》这一支歌曲。（估客，同“贾客”，行商之人）他当上皇帝后，因追忆往事，写过以“昔经樊邓役，阻潮梅根渚”为内容的两首《估客乐》诗，并让乐府官吏奏入管弦以教习乐工。但他的歌辞写得不好，无法同原来的曲调谐合，于是他召来僧侣宝月，命宝月重新写作了两首《估客乐》辞。宝月的作品，很快就同歌曲谐合了。乐府歌人还在歌中加上了表达感忆意思的和送声，使歌曲大行于世。后来，宝月又续作了后两首诗，让乐工在齐武帝萧赜驾龙舟游观五城时歌唱。这几首歌而且被编入舞蹈，在南齐时由十六人表演，在萧梁时由八人表演。直到唐代武则天时，宫廷乐工还能歌唱《估客乐》辞。《古今乐录》、《通典》、《旧唐书》、《通志》、《文献通考》都记载了关于《估客乐》的上述故事，可见它是一篇脍炙人口的乐府歌辞。
这四首诗的主要特色，是用第一人称的口吻，细致地描写了一位楚地女子思念恋人的形象和感情。诗中第一首用送别时拔钗相赠的细节，表现了这位女子的依依难舍之情。第二首是这女子对恋人的嘱咐。虽然她说“无信心相忆”，但她的意思却重在“有信侬寄书”。她的嘱咐译成白话文是：“若是有信人来，请多多托寄书信；若是没有信人来，常想着我不要忘记。”这样就不仅把女子的深情和体贴表达出来了，而且还为后面“借问艑上郎”的情节埋下了伏笔。第三首描绘的是这位女子焦急等待的情态：她每逢扬州来船，就要去寻觅自己的恋人，探问恋人的音信。这是一个很典型的表现相思的情节。第四首是这位相思女子的自忖。她想到：当客船初发扬州的时候，桅杆如林，估客们怎么会有机会相互问讯呢？她的深切怀念，遂由于这种自慰而显得细腻、隽永。这四首诗虽然分为两组，写作于不同时候，但其间有很明显的相互联系：每组前一首都描写主人公的动态形象，刻划一个外部行为的细节；每组后一首都描写主人公的静态形象，刻划一个内心活动的细节。从送别到思念，两组作品又相互呼应。所以可以把它们看成是一件和谐统一的、美丽动人的艺术珍品。
这四首诗的另外一个特点，是它们采用了很本色的语言，既质朴自然，又富有个性。这一特点正好是同上一特点相互配合的。诗中“郎作十里行，侬作九里送”一句很可能采自当时的俗谚，它用“十里”“九里”之比，很精炼地概括出“恨不能陪伴始终”这样一层意思。诗句中的“侬”是当时的南方方言，是自称之词。在第一首诗中，两个“侬”字联用，一下就把诗篇的代言特色（即第一人称特色）显示出来了；而且，用“侬”而不用“妾”，便表现了作品的朴野自然之美。“瓶落井”是古代的民间成语，意思相当于石沉大海，经常用于描写恋人之间的关系。敦煌曲子辞（伯3123写本）中有“一只银瓶子，两手拴，携送远行人”的诗句，便是用银瓶来象征始终不渝的恋爱关系的。这里则反用，意味深长地表达了对恋人的忠贞和期待。此外，“艑”是吴楚人对大船的称呼，《荆州土地记》曾说过“湘州七郡，大艑所出，皆受万斛”的话。“珂峨头”指船头的装饰如高耸的玉马笼，古人称马笼头上的玉饰为“珂”，称高耸的状态为“峨”。“欢”是当时的吴语，意即情郎，例如《子夜歌》说：“欢愁侬亦惨”。“五两”则是楚语，指船上侯风的竹竿。例如《文选·江赋》李善注引许慎语说：“綄，侯风也，楚人谓之五两也。”王周《船具诗序》说：“有樯，有五两，有帆，所以使风也。”故敦煌曲子辞《浣溪沙》中也有“五两竿头风欲平”的诗句。——这些现在看来很生僻的辞语，在当时其实是楚人的俗谚口语，是很平常的。这些语言既生动明快，又密切吻合歌辞主人公的身份，在塑造形象、刻划人物方面，取得了极好的艺术效果。
根据以上两个特点，可以把宝月的《估客乐》评为富有艺术个性、达到自然传神这种高超境界的好诗。值得特别指出的是，作者还通过作品的个性反映出了时代的个性。在南北朝时代，由于北方连年战乱，而南方则保持了相对安定的局面，故水陆交通和商业贸易在南方显得比较发达。扬州（今南京市）和襄阳（今属湖北）就是两个水运重镇和商业重镇。《估客乐》正是在这一背景上展开送别情郎去经商的故事题材的。这时的音乐文学显现了两个重要特点：其一是楚地成为同吴地并列的一大音乐中心；其二是城邑音乐异军突起，代表了对民歌民谣的集中。清商曲中的西曲歌，以及西曲歌中的《襄阳乐》、《石城乐》、《江陵乐》、《寻阳乐》（襄阳、石城、江陵、寻阳都是当时的重要城市），很明确地反映了这两个特点。故西曲中的《估客乐》也可以看作这时的新的音乐潮流的代表。另外，随着南方经济的发达，在豪门大族中产生了一批以“妾”、“婢”为名义的歌妓。她们的表演，使得当时的清商曲辞富于女性特色。《估客乐》也就是这样一种极尽温柔妩媚之致的作品。其实，齐武帝的诗作不能配合管弦而宝月的诗作能够与管弦“谐合”的原因就在于宝月的《估客乐》在题材、文学风格、音乐特征上都密切吻合了表演需要和时代气氛。后来，陈后主、北周庾信、唐代李白、元稹、张籍、刘禹锡、刘驾等人都作过以《估客乐》或《贾客词》为题的诗歌，但没有哪一篇能比得上宝月的作品，这也是因为：宝月的《估客乐》是一个特定的历史时代的产物。
全文可分为两部分。第一段为第一部分，总写童年视觉敏锐，喜欢细致地观察事物，常有意想不到的乐趣。第二段至篇末为第二部分，具体写童年观察景物的奇趣。这篇散文表现了作者儿时富于想象、幻想的一段趣事，文字朴素自然，情感真挚，语言生动。
第一部分（第1段），总写童年视觉敏锐，喜欢细致地观察事物，常有意想不到的乐趣。“能张目对日，明察秋毫”，既反映小孩子视觉敏锐，又表现出孩子的稚气、天真。“见藐小之物，必细察其纹理”，说明作者小时候善于细致地观察细小事物，看到细微的事物中那些别人所不能看到的妙处，产生超然物外的乐趣。
第二部分（第2段至篇末），具体写童年观察景物的奇趣。
先写夏天观察蚊飞的乐趣。“夏蚊成雷”是夸张又是比喻，这里则是“我”从蚊群嗡嗡的声音与闷雷声相似的特点联想到雷声。而把蚊比作鹤，也是蚊子的体形、长足与鹤相像，这是孩子们的联想。这些联想不但照应了第一部分的“明察秋毫，见藐小之物，必细‘察其纹理’”，同时也为下文作了铺垫。“心之所向，则或千或百，果然鹤也”，心里这样想，眼前就果然出现了群鹤飞舞的景观。这是在前文联想基础上的想象，这正是“物外之趣”。而“留蚊于素帐中，徐喷以烟，使之冲烟而飞鸣，作青云白鹤观，果如鹤唳云端，为之怡然称快”，又是“我”创造性的联想和想象，进一步体现了物外之趣。同时也反映了“我”的知识丰富，但活动范围狭小，没有机会和条件接触“青云白鹤”的实景，靠着丰富的想像仍然可以领略到书本上图画上所描绘的“青云白鹤”的实景。再写“我”观察土墙、花台和小虫争斗的乐趣。这里写“我”观察花台草木，“以丛草为林，以虫蚊为兽”神游其中，仍是表现“物外之趣”的。而观虫斗、驱虾蟆的故事，不但紧扣“趣”字，说明“我”观察入神，而且还能表现“我”的真正可爱，天真无邪。
陶渊明全家回到上京里后，感到物迁人非，非常恻怆，他凭吊了从弟敬德的旧宅，寡奶遗孑，虚坐生尘，更触动悲怀。
尽管陶渊明深知自然规律不可抗拒，人死不能复活，仍为从弟功业未成一篑而悲叹，为从弟在“上有老下有小”最需要他的时候辞世而感伤。从弟的旧宅如今已物是人非，只剩下他和妻子落满灰尘的灵位和庭园荒草以及园林馀情了，陶渊明不禁步履沉重迟缓，眼泪沾满衣襟。
礼服制度决定人与人的亲疏关系，金钱财富决定人与人的感情距离。陶渊明对失去从弟会如此悲痛，反映了他不受礼法制度和世俗偏见的约束，将情感置于礼法和世俗之上，从容于礼法和世俗之外。全诗体现了陶渊明情感至上和逍遥自佚的性格特征。
这首诗写得较长，分五层委婉道来，有的句子似不甚精思，如“悲泪应心零”、“何意尔先倾”，殊不知悲之至而不择语，随口道来，更能体现其任真。陶渊明虽然淡泊，然对于亲友，正是一位十分重感情的人。
