顾贞观于二十九岁时中举入仕，任国史院典籍，五年之后便遭同僚排挤，不得不去职回乡，怀才不遇，壮志未酬，心中自然苦闷抑郁至极。某天顾贞观在为前程奔波之时，行船于赣江之上，途经郁孤台下，空茫天地唯己一人，有感而发写下一首《夜行船·郁孤台》。
“郁孤台下清江水，中间多少行人泪。”辛弃疾的这首《菩萨蛮·书江西造口壁》，其中这两句可谓流传甚广，郁孤台也由此被众人所周知。而顾贞观的这首《夜行船·郁孤台》则进一步描写刻画了郁孤台的周遭地理环境，以及行人面对巍峨郁孤台的渺小之感。
全词以问句起首，“为问郁然孤峙者，有谁来、雪天月夜”开篇即营造出天地苍茫，形单只影的孤寂场景。“郁然孤峙者”即郁孤台。按清同治《赣县志》载，“郁孤台，在文笔山，一名贺兰山，其山隆阜，郁然孤峙，故名”。“为问”二字尤显意味，顾贞观行船于赣江之上，形单只影，心中纵有千言万语也无人可诉，只好将郁孤台当作诉说对象，向其发问，何其寥落孤寂！
“五岭南横，七闽东距，终古江山如画”三句写郁孤台所处地理环境：南面横亘五岭，东面俯卧福建，自古以来就是江山如画的灵秀之地。这种历史观照下的宏大与个人身世机遇的渺小两相对照，更加凸显出顾贞观此刻复杂难言的心境。
下阕“百感茫茫交集也”直抒胸臆，化自南朝宋刘义庆《世说新语》“见此茫茫，不觉百端交集，苟未免有情，亦复谁能遣此”。“百感交集”已言尽心情之复杂，“茫茫”更显茫然无措之感。身负才华而无处施展，前途茫茫怎不让顾贞观愁情满腹。“憺忘归、夕阳西挂”两句，词情稍为扬起，可视为顾贞观的自我安慰之语。憺，安也。屈原《九歌·山鬼》有“留灵修兮憺忘归，岁既宴兮孰华予”句。“憺忘归”意味安然而忘返的样子，实际上顾贞观心中正百感交集，并不安然。前后对比更加反衬出顾贞观一种无奈的心情。
末三句“尔许雄心，无端客泪，一十八滩流下”是全词精华所在，一改前文沉郁笔调，如大江奔腾，迸发出激烈的情感。“尔许”谓如此，“无端”谓无缘无故。既是怀有如此雄心，又为何无缘无故落泪呢？正所谓理想是丰满的，现实是骨感的。这里表现出的正是顾贞观心中志向与现实遭遇的矛盾，这种矛盾令顾贞观心中感到莫大的悲哀，故而在行途中泪落如雨，尽数滴入赣江。
赣江自赣州城流至万安县的一段，河道曲折，河床中多处怪石交错，形成了十八个险滩。顾贞观的泪水顺着“一十八滩流下”，用的正是南宋词人辛弃疾《菩萨蛮·书江西造口壁》“郁孤台下清江水，中间多少行人泪”之意境，如此前后相承也别有意趣
“长空澹澹孤鸟没，万古销沉向此中。”上联描写了乐游原的景色，渲染了凄凉的气氛。登临乐游原，只见孤鸟远飞；沧海桑田，人事变迁，惟有长空永在。寓情于景，情景交融，体现了诗人对物是人非，夕盛今衰的感慨之情，对执政者的劝勉忠告。诗人在此展示了永恒的宇宙对有限的人事的销蚀，深感人世盛衰、兴亡迭代、终在无限的宇宙中归于寂灭，可见诗人感慨之深。
“看取汉家何事业，五陵无树起秋风。”下联萧瑟凄凉，衰败的景色使诗人对历史的风云变幻，人世沧桑发出由衷的感慨。诗人从纵横两方面，即地理和历史的角度，分别进行观览与思考，从而表达出登楼临眺时触动的个人感受。用典的修辞手法，凝练含蓄，反用汉武帝《秋风辞》“秋风起兮白云飞飞意”，言汉朝之英雄伟业皆已成历史陈迹，诗人内心对报效祖国，建功立业，驱除侵略者抱有崇高的爱国热情，感喟之情极深。
“夙龄爱远壑，晚莅见奇山。”诗人开头说他年轻时候就雅爱高山远壑，晚年又见到了这座奇秀的定山。实际上，沈约此时才五十余岁，这里说“晚莅”，是有意拉长从年轻到老年的时间跨度，以极言自己爱山爱水的至深至切。既是如此，而今又得新睹一座奇秀之山，诗人且惊且喜的兴奋之情，也就尽在不言之中了。所以，首联虽平言浅语，涵意颇丰。诗人对定山的总体印象是“奇”，因而称为“奇山”。
以下八句，就是围绕这一“奇”字而展开的。首状山之高绝：“标峰彩虹外，置岭白云间”，奇峰峻岭，高耸于云水之间，直刺出依天长虹之外。仅此一联，便将定山雄姿写神写活。次写山之险峻：“倾壁峰斜竖，绝顶复孤圆”，悬崖峭壁，或矗起直指长空，或斜立俯视大地，睹之令人目迷神炫；直到极顶绝处，山势才稍展平缓。“孤圆”二字传神，状写出险峻中有平缓、坦畅处见奇兀的绝顶之势。再次则写山下水势：“归海流漫漫，出浦水溅溅”。此时，诗人视线已转移到山底。只见钱塘江水浩浩荡荡，直赴大海，那奔腾激溅而起的朵朵浪花，欢快跳跃，煞是壮观。山蓄水势，水壮山威，这与绝顶之孤圆一起，都足证定山确实是无处不奇。接下来，诗人把视线从渺远的海口收转回来，静心观赏起了盛开的山花。紫的海棠，红得如火欲燃的山樱，绚丽多彩的颜色，绘写出一派生机盎然的景象。“远壑”、“奇山”的神奇诱惑，大自然的无可抵御的魅力，深深地吸引着诗人，陶醉了诗人，使他留连忘返，飘飘欲仙。
所以，最后四句，诗人便由衷地抒发了返归自然的理想。兰草、杜若、荃草，是《楚辞》以来诗文中经常引用的物象，用以比喻修诚立行、洁身自好，诗人这里也因承此意。“忘归属兰杜”与“怀禄寄芳荃”虽为工整对句，却暗寓前因后果关系。惟因意属兰杜，憺而忘归，故虽为怀禄做官之人，亦情寄芳草。此联总束写景，并由景中具象征意义的兰杜芳荃，转入抒怀，在章法上显得老到圆熟。最后一联，诗人复由山间芳草，联想到可以服之成仙的三秀灵芝。意欲采而餐之，像何氏九兄弟那样，飘飖远逝，羽化而登仙。三秀由兰杜引出，盖二者都是《楚辞》中常用之芳草名，故生此联想，全不显牵强。全诗在企羡仙境的遐想中结束。
此诗写景，全是视觉形象，诗人特别注意写出两方面的特色。一是山间形势的“势差”。高至九层云霄，低迄溅溅流水，惊心有倾壁绝顶，悦目有野棠山樱，客观形势的“势差”之大，正与主观感受的“势差”相互映衬，有强烈的对比感。因而，诗篇虽然层层敷衍，步步刻画，但并不生涩呆板，而是气脉贯注，意象万千，有清新、洒脱之感。二是注重色彩描绘。诗虽不长，却五色斑斓，异彩纷陈，彩虹、白云、青山、红樱等，络绎缤纷，恍如欣赏一幅色彩绚丽的山水图画，赏心悦目，意绪留连。
