全词通过一个歌者年老色衰遭遗弃的悲惨命运，道出封建社会千千万万被玩弄、遭遗弃的歌女艺妓的共同心声。
上片通过描写红歌女年轻时的盛况，反衬出年老的失意。
“家住西秦，赌博艺随身。”是歌女的语气自信而又自负。“家住西秦”是写实，因为下面有“数年来往咸京道”的句子，歌女当是住陕西附近。“赌”是比赛竞争之意。这两句是歌女述说自己的出身，自言具有多种浪漫的艺术技能，敢和人比赛竞争。
“花柳上，斗尖新。偶学念奴声调，有时高遏行云”，仍然是歌女十分自负的口气。“花柳上，斗尖新”之“花柳”代指一切歌舞艺术才能技巧。“斗”，仍是竞赛之意。“尖”，是高处，是过人之处。“新”，不是陈陈相因的旧套。合起来，这是歌女说自己多种艺术才能上敢和大家竞赛，并且比别人高超，新颖独创，绝不流俗。
“偶学念奴声调，有时高遏行云”，是具体形象地夸述自己的才能如何。“偶”，有随便之意。“念奴”是唐天宝年间有名的歌女。词中歌女似乎自豪地诉说：我偶尔随便一唱当年念奴曾经唱过的歌，能让天上的行云停住，听我歌唱，足见我唱得有多么美，多么动听。“高遏行云”，语出《列子·汤问》，说古有歌者秦青“抚节悲歌，声振林木，响遏行云”。这几句，当是失意时回忆当年得意情事所言，所以，每一句自负的话后面，都有一种反衬中的失意悲慨。自负的口气，实是自负的不平。
“蜀锦缠头无数，不负辛勤”，写当年得意之时，歌声一发，令众人倾倒，博得赏赐无数，不辜负自己多年的辛劳。“蜀锦”，是四川的丝织品，当时很名贵，古时歌女多以锦缠头，因借“缠头”之名指称赠与她们的财帛。
下片描写歌女年老色衰后所遭逢的冷遇，抒发词人对她的无限同情。
“数年来往咸京道，残杯冷炙漫消魂”，是失意后凄凉冷落境遇的写照。从词里的“西秦”、“咸京道”地点上看，当是晏殊被贬知永兴时，慨叹自己的不平境遇而作的。可见作者这首词确有“借他人酒杯浇自己块垒”之寓意。这首词的整个口吻都寄托着感慨。“残杯冷炙”语本杜甫《赠韦左丞》诗：“骑驴十三载，旅食京华春。残怀与冷炙，到处潜悲辛”，此处写歌女境遇如此可悲，令人“消魂”。
“衷肠事，托何人？”歌者因为封建社会女子没有独立的地位，盼望能找一个可以终生相托的人，盼望找到一个足以托身的所，可以安身立命，终生为之奉献而不改变。“衷肠事”，是指内心的事，这里是指终生相托的大事。
“若有知音见采，不辞徧唱阳春”，仍是以歌女的口气自述：假如有一个知我心的人“见采”（“采”，选择、接纳），那么我将唱尽高雅美好的《阳春白雪》的曲子，把一切最美好的东西都奉献给他。这虽然是一个歌女的口吻，但又体现了一个中国旧知识分子、封建士大夫的报国之情。这里的“若有知音见采”之“若有”是实无，也就是悲叹找不到知音。
“一曲当筵落泪，重掩罗巾”了。可以想象得出，这个歌女酒筵前唱歌，想起当年得意之时的满堂彩声，眼下却这样凄清冷落，不禁当即流下了眼泪。而当时这个筵席前，作者由歌女之悲哀，引起了自身遭贬受逐，客居外乡的悲伤。晏殊所托喻的是歌女，而歌女内心即使有悲哀，眼中有泪水，也要“重掩罗巾”，不能让人看到。“重掩”，是屡次流泪，屡次擦干。每次感到悲哀，都要强作笑颜，其悲哀就更为深重了。
这首词在《珠玉词》中是别具一格的。从思想内容看，它一反以往流连酒歌的生活、相思离别的闲愁、风花雪月的吟咏，而是反映了一个被侮辱、被损害的歌女的不幸命运，具有较强的现实意义。从作品的风格来说，也一反以往的雍容华贵、闲雅圆融，而变得激越悲凉。这一转变或许与作者罢相知外郡的境遇有关，虽则词中没有象自居易的《琵琶行》明写“坐中泣下谁最多，江州司马青衫湿，”但读者仍可以看出作者借歌女之酒杯浇自己块垒的寓意。
全诗充满了劳动者对统治者的讽刺和对社会现实不公的斥责。三章诗重叠，意思相同，按照诗人情感发展的脉络可分为三层：
第一层写伐檀造车的艰苦劳动。头两句直叙其事，第三句转到描写抒情，这在《诗经》中是少见的。当伐木者把亲手砍下的檀树运到河边的时候，面对微波荡漾的清澈水流，不由得赞叹不已，大自然的美令人赏心悦目，也给这些伐木者带来了暂时的轻松与欢愉，然而这只是刹那间的感受而已。由于他们身负沉重压迫与剥削的枷锁，又很自然地从河水自由自在地流动，联想到自己成天从事繁重的劳动，没有一点自由，从而激起了他们心中的不平。
因此接着第二层便从眼下伐木造车想到还要替剥削者种庄稼和打猎，而这些收获物却全被占去，自己一无所有，愈想愈愤怒，愈无法压抑，忍不住提出了严厉责问：“不稼不穑，胡取禾三百廛兮？不狩不猎，胡瞻尔庭有县貆兮？”
第三层承此，进一步揭露剥削者不劳而获的寄生本质，巧妙地运用反语作结：“彼君子兮，不素餐兮！”，对剥削者冷嘲热讽，点明了主题，抒发了蕴藏在胸中的反抗怒火。
此篇三章复沓，采用换韵反复咏叹的方式，不但有利地表达伐木者的反抗情绪，还在内容上起到补充的作用，如第二、三章“伐辐”“伐轮”部分，在点明了伐檀是为造车之用的同时，也暗示他们的劳动是无休止的。另外各章猎物名称的变换，也说明剥削者对猎取之物无论是兽是禽、是大是小，一概毫不客气地据为己有，表现了他们的贪婪本性。全诗直抒胸臆，叙事中饱含愤怒情感，不加任何渲染，增加了真实感与揭露的力量。另外诗的句式灵活多变，从四言、五言、六言、七言乃至八言都有，纵横错落，或直陈，或反讽，也使感情得到了自由而充分的抒发，称得上是最早的杂言诗的典型。
古人有以诗代简（书信）的习惯，如杜甫就有《奉简高三十五使君》、《得广州张判官叔卿书使还以诗代意》等诗。在黄庭坚这组诗的第一首中，诗人以托景寄情的艺术手法，抒发了对睽别已久的远方友人的怀念之情。
太和县地处赣江边，有山有水，景色优美。诗的一二两句“山色江声相与清，卷帘待得月华生”，诗人用生花妙笔向友人描绘了一幅秋江晚景图。此情此景，最容易引起怀远之情。突然，江边并排的两只船上，传来悠扬的笛声。这笛音如泣如诉，如怨如慕，引起诗人的共鸣，使他也沉浸在深切的对友人的思念之中。此处暗用向秀闻笛思秘康之典，令人不觉。
诗的一二两句，在技巧上运用了诗人所倡导的“取古人之陈言入于翰墨，如灵丹一粒，点铁成金”（《答洪驹父书》）的方法。杜甫《书堂饮既夜复邀李尚书下马月下赋绝句》诗中有“湖水（一作月）林风相与清，残尊下马复同倾”二句，黄庭坚进行一番脱胎换骨，取其“相与清”三字，并以杜甫与友人于湖边月下共叙友情，来反衬此时此地思念远方友人的寂寥寡欢。欧阳修《临江仙》词中有“阑干倚处，待得月华生”之句，黄庭坚则直接袭用其中“待得月华生”五字。这首诗虽用了“古人之陈言”，但用得妥贴，并无拼凑之痕。
在组诗第二首中，诗人尽情地向友人倾诉自己心情的苦闷。黄庭坚所处的时代，社会矛盾尖锐、复杂，他洁身自好，不随流俗，常常因所追求的理想无法实现而流露出不满现实的情绪，于是在参禅、饮酒中寻求解脱。这首诗就真切地反映了这种内心的庸苦。
这首绝句一二两句对仗工整，感慨深沉。茫茫往事，只能到梦中去追寻；日有所思，夜有所梦，梦中往事能“随心”见，可见日间思念之切。而现实中所谓繁华，在醉人眼里，不过是混沌一片罢了。诗人对朋友交情的诚笃，对富贵荣华的淡漠，于此可见。“梦中”句写已往之事，即使在梦里还能随心凸现，为人忠鲠真切一语道出，“醉里”句暗写时局纷纭，新贵迭进，但在诗人看来只是醉乡乱眼的幻象而已。“乱眼”在更多时间是冷眼，黄庭坚入苏东坡门下，一生颠沛，而这一联诗正可作其行事立身的注解，可见其发自肺腑。
诗的三四两句自诉品格坚毅文采俊朗，与时世的污浊格格不入，有与东坡“聪明误”相近的感慨，郁忿中深寓“荷出淤泥，松薄霜雪”的自赏，作者在其它的一些诗作如“我官尘土间，强折腰不弯”（《送陈季常归洛》）里对这种理想进行了直白的注释。所谓举世漫涎不足与之庄言，这是典型的例子。此联说自己“长为风流”（品德美好而且忠贞不渝）却于己于人有碍，因而不如“无情”省心。其作用是，在内容上揭示了自己对社会现实（“梦里繁华”）不愿阿附曲从的主旨，在表达技巧上用反语的修辞手法取得了较正面直说更深的感染力。
黄庭坚的好友张耒在《读黄鲁直诗》中曾颂扬他：“不践前人旧行迹，独惊斯世擅风流。”诗人因理想无法达到而深感痛苦。而第四句“不如天性总无情”更是一句反话。说来沉痛之至，比正面直陈具有更感人的艺术力量。
二作系以书信格式入词，十分别致。“季子平安否？”写信先须问对方安好，这首句正是问安口气。不过用“季子”二字却有深意。这里用“季子”二字既切合吴兆骞的姓氏，又使入联想其才德，而且还表明吴地人。（一说，吴兆骞有二兄，季子言其排行。）拿吴季子比吴兆骞，其人才德令人钦佩，而却受了这种冤枉，就更令人同情。所以五个字看似寻常，实则有力地领起全篇。“便归来，平生万事，那堪回首？”这是用假设语句极力同情吴兆骞的痛苦经历。即使现在就能回到家乡，这段经历中的千难万苦，又那堪回想。何况现在没有归来，还在经受着这些不堪回首的痛苦。“行路悠悠准慰藉，母老家贫子幼。”这是就不堪回首的痛苦中特别提出充军关外的遭遇，没有谁能加以安慰，家庭又是如此困难——母老家贫子幼。过去的一切欢乐都无影无踪，“记不起、从前杯酒”。朋友的文酒之会，杯酒相欢，不要说现在没有了，就连过去的记忆也消失了，令人伤心。“魑魅搏人应见惯，总输他，覆雨翻云手。”“搏人”，这是含蓄地为吴兆骞鸣不平。“魑魅搏人”，比喻坏人以卑劣的手段陷害人。杜甫诗：“翻手作云覆手雨，纷纷轻薄何须数。”这里用杜意，就是说，君子总要吃小人的亏。应该提出的是清代文字狱频繁，士人往住转喉触讳。吴兆骞是朝廷谪戍的，既要同情兆骞，又要回避触犯朝廷，只能笼统地这样解说，这在当时已经算是大胆的了。“冰与雪，周旋久。”这是切题中宁古塔的特点。塞外苦寒，作者此时在京师风雪之中，想象好友塞外，只能与冰雪周旋，而一过就是多年，定令人难受。这上片痛快淋漓地为吴兆骞的痛苦倾诉，下片一转变成多方安慰开脱，希望他不要为痛苦所摧垮。
汉时王章夫妻牛衣对泣的事，作者反用为“泪哀莫滴牛衣透”，劝也不要过分伤心，原因何在，“数天涯，依然骨肉，几家能够？比似红颜多命薄，更不如今还有？”没有几家能够骨肉团聚，吴兆骞虽远在关外，却还能牛农对泣，骨肉一处，这是骨肉分散的还好些。再说红颜命薄，古今一辙，有才往往命途多舛。这样退一步想，也就得些宽慰。但劝慰要有分寸，只能说到这地步，笔锋一转又为他难受：“只绝塞、苦寒难受。”这和上片结尾“冰与雪，周旋久”相呼应。“廿载包胥承一诺，盼乌头马角终相救”，化用春秋后期申包胥立誓救楚和燕太子丹质于秦而后得归的典故，作者把它们巧妙地组织在一起，表示不管多大困准，一定要像申包胥那样尽力救他回来。沉痛感人。“置此札，君怀袖”：这封信请你保存。就是凭证。这几句表现死生不愉的友情，感人肺腑，催入泪下。