金陵本是六朝古都，明朝初年和南明福王也曾建都于此。秦淮河畔的金陵旧院，当年曾是歌舞繁华之地，温柔旖旎之乡。多少达官贵人车马喧阗，曾到这里寻欢作乐，纵情声色：白日里沉溺于歌妓舞女的欢歌醉舞中，晚上则倚翠偎红，眠花宿柳。可是当诗人如今来到此地，见到的却是另一番境况：当年衣锦著绣的青楼美女，如今已化为尘土，那通宵达旦的喧闹歌吹，如今已杳无声息，园林中雕梁画栋的楼台，如今已成为废墟，曲折围绕的水池，也已被填塞埋没了。
头两句诗以“残”、“尘”、“尽”、“湮”四字，突现出一幅人去楼毁、荒凉败落的景象。按说怀古诗写到此处，下面该抒发两句感慨了。诗人却出人意料地继续写景，他把笔触转向南京特产的一种蔬菜——瓢儿菜，借此深寓了历史沧桑之慨。当年满园春色、姹紫嫣红的秦淮河畔，如今竟让一种普普通通的青菜“独占秦淮旧日春”，可见往昔的一切都风流云散，这一带只剩下种菜人家了。
抚今追昔，怎不发人深思？秦淮的衰败乃是南明王朝覆灭所致，而南明王朝的覆灭不正是由于当年统治阶级在秦淮一带荒淫奢靡、醉生梦死所致么？诗人将深沉的感慨藏而不露，让历史的教训化作引人遐想的艺术形象，以小见大，富有情韵，从而使全诗更显出蕴藉含蓄之美。本诗实写现状，虚写往昔，但读者透过字里行间还是不难想象当年秦淮河一带清歌阵阵、舞影翩翩的繁华热闹情景，并与荒残冷落的现状形成鲜明对比。故沈德潜评此诗曰：“极浓丽地偏写得荒凉如许，感慨系之”。
全诗按思想感情的脉络，可以分成九段。
第一段是总起，交代远游的原因。基调是开头两句：“悲时俗之迫阨兮，愿轻举而远游。”对恶浊朝廷的迫害充满悲愤，只得去远游了。到哪里远游呢？“托乘而上浮”，去的是天上，是人们所崇仰的神仙世界。
第二段写远游者的心境，反覆吟咏“心愁凄而增悲”、“求正气之所由”，定下全诗感情基调：悲愤的追求和坚定的信念。到四方远游的宁静环境，和诗人关怀现实的热烈内心，形成一对矛盾，从而引导下文诗人情绪的多变反覆。
第三段提出一系列的仙人：赤松子、傅说、韩众等，作为追慕的对象，“贵真人之休德兮，美往世之登仙”。不过，诗人内心仍然隐隐作痛：他忘却不了故乡，忘却不了世俗社会。难道得道升天、腾云驾雾，就可以躲避小人们的迫害吗？诗人无法回答。诗人的怀疑，实际上是自己对远游复杂的心理表述。
第四段诗人的思绪又回到世俗社会，想到善良忠诚而遭朝廷迫害的情形，感到高阳帝时代清明的政治不会再出现，只好认真规划自己远游的行程了。第四段与第三段在内涵上相对。第三段写上天游玩却怀念人间，第四段写人间受苦就向往上天遨游。天上人间，始终成为诗人心灵的两极，时左时右，使情绪澜翻不已。
第五段是对三、四段情绪的决断。一开头有“重曰”二字，先重重地下断语：“春秋忽其不淹兮，奚久留此故居？轩辕不可攀援兮，吾将从王乔而娱戏。”世俗社会不能再留恋了，还是去飞天遨游吧！向南、向南，先向南方游览。诗人决断去远游，又定下方向，至此，才是远游从思想落实到行动。那么，诗人向谁请教远游的道理呢？第一位远游导师，便是王子乔。定了信念，请教仙人，远游便确定无疑了。
第六段是仙人王子乔的话。诗人把仙人的话，用富有节奏的文字记录下来，实质上是通过王子乔的话，表达自己对远游的体会：既然现世已无有道贤君，那么，上天悟道就是成仙立德了。古人说，人生三项不朽的事业是立德、立言、立功，立德是最重要的。既然在人间不能再立德，成仙修行便是最佳道路了。王子乔的话，诗人的领悟，都集中在做一个有道德的人这一点上，可见诗人仍未忘情于世：人间的道德规范永远深烙在他心中。
第七段写诗人远游的第一站：上天宫参观。上天之前，诗人吸取天之精气，神旺体健，然后乘云上天，进入天宫之门，游览清都等天帝的宫殿。古时说天帝宫殿在天的中央，诗人升天后先到天中央，作为出发的基点，可见在他心灵深处，仍然有一个天帝，那是人间君王在天界的投影。隐约之间，人们感到屈原离开楚国都城远游，心中时刻忘不了人间的君王。
第八段，写诗人远游的第二站：游览天上的东方与西方。先是游东方。诗人出游的队伍不是三两什役，而是一大队龙神卫护，八龙驾车，风伯、雨师、雷公做侍卫，真是威风八面、气势威严。拜会过东方太皓天帝和西方金神蓐收之后，诗人有点飘飘然了，享受到得道成仙的乐趣。但是，从高空下视。瞥见故乡，心中不禁隐隐作痛。该怎么办呢？决定再向南游，希望找到舜帝一诉衷肠。这一段写出游队伍的庞大神奇，既有大胆热烈的想像，又有丰富具体的铺陈，使出游的行列成为神仙世界的展览，渲染出成仙得道的快乐气氛。
第九段是全诗的结束，又可分两个层决。第一层写游览南方和北方，拜会南方之神祝融和北方之神颛顼，都深受教益。游南方北方的描写，比游东方西方简单一些，因为同样一支队伍，不必重复描述。只是突出了南方的鸾迎宓妃、湘灵鼓瑟，以及北方的冰积寒冷。第二层概括游览东西南北四方天空大地，感悟到人间应该有一个新的世界，那便是超越儒家的教化，使人与天地元气相一致，天、地、人和谐共处。这样，即使不离开人间远游，也能感受到生命的快乐了。
《远游》一诗，写的是想像中的天上远游，表达的是现实人间的理想追求。诗中出现了大量的神仙怪异之物，先后有太皓、西皇、颛顼等四方上帝。有雷神丰隆、木神句芒、风神飞廉、金神蓐收、火神祝融、洛神宓妃、湘水之神湘灵、海神海若、河神冯夷、水神玄冥、造化之神黔瀛等各类正神，有玄武星、文昌星等星官，有赤松子、傅说、韩众、王乔等仙人，有八龙、凤凰、鸾鸟、玄螭、虫象等神话动物，有汤谷、阊阖、太微、旬始、清都、太仪、微闾、寒门、清源等神话地名，迷离惝怳，令人目不暇接，心驰神摇。这正是战国时代民间传说与原始宗教交叉的产物，反映出楚文化富于想像的特色，显示了诗人吸取民间文艺素材进行诗歌创作的艺术视野，和操纵开合运用自如的创作能力。这位伟大的诗人的诗歌为人们保存了大量的古代神话素材，成为后代文学艺术创作的重要借鉴依据。
“莺团”三句，点魏方泉寿诞在闰八月中。“重来两过中秋”，指这一年是闰八月。词人说：“黄莺儿在香橙林中来回盘旋飞翔，鲈鱼在莼叶飘浮的水波间不时出设。在这一年的闰八月中，我又度过了一次‘中秋节’。”“酒市”两句是说：“在渔村中的一个小酒店里，我们饮酒祝贺魏方泉的生日。习习金风迎面而来，这种无忧无虑自在的田园生活，真是比艳阳春天还要舒服啊。”“宿舂”两句，言舂米声从去年曾经居住过的一个村屋中传了出来，那里正在新炊黄粱，袅袅炊烟凝聚在西边田野的上空。“凤池去”三句是说：“到中书省任职的人选，相信还是吴中人氏符合条件。这个好机会，我看还是借给迟留至今尚无作为的寿星——魏方泉吧。”“凤池”，即凤凰池，中书省办公处。读者可从《水调歌头·赋魏方泉望湖楼》词中知道魏峻后来确已去了杭城并任刑部侍郎，可知现在已见端倪。
“应是”三句是说：“这里（指苏州）曾经是香山居士白居易在梦中再三求索的好地方，现在我继续着他的梦想，重新来到我的第二故乡——苏州，并且刻意追忆旧事，吟咏香艳句，对苏州作出大量记实性的诗词。”白居易曾作苏州刺史，吴文英又在苏州居住了十余年，所以有此说。“青鬓”两句。言青壮年时期，正是可以用来改天换地的打江山时期，也可以演出许多精彩的风流韵事，足可以流传千古。“围腰”两句是说：“魏方泉把寿宴安排在染有仙气的桂花树下，在月光溶溶之中，桂花香阵阵袭人，我们这些贺客就团聚在诱人的氛围中祝魏长寿。”“金粟”，桂花的别称。“夜宴久”两句，言寿宴至深夜才散，词人跌跌撞撞回转住地“画楼”，醉倚栏干，仰望秋空将秋夜白云尽收眼中。