词的上片由景物引出人物。清风拂过水面，明月泻下银辉，鳞鳞微浪闪动着光波，月夜恬静、皎洁、优美。此刻，一只装饰华美的小船荡离江岸，驶向迷茫的远方，一个女郎凭依着楼头的栏杆，借着朦胧的月色，凝神目送那渐渐消失在夜空中的一叶轻舟。江波、清风、明月、画船，开端并列几个富有特征的意象，就构成了一个清丽纯净、沁人心脾的意境。值此良宵美景，与意中人联袂共赏，该是何等快意惬怀；然而，其人竟登舟飘然远去，“良辰好景虚设”，令人黯然神伤。“波上清风”、“画船明月”之下，突然接上“人归后”，这三字，使意脉陡转，气氛骤变，顿时给主人公带来了无限的寥落和空虚。“人归后”三字含蕴丰厚，既点明行人，又暗示送者独留，从而逗出下文对居者的描写。“渐消残酒”是翻进一层的写法，临行前，置酒饯别，双方筵席间缱绻叮咛，依依难舍之情，一并涵盖在内，笔法较为经济。残酒渐消，说明分手已为时不短，仍要独自久久凭栏，足见依恋之深。“凭栏久”紧承“渐消残酒”，“独自”应上“人归后”。这位女郎兀自一人，夜幕中凭栏伫立，不忍离去，她对行人的无限钟情便得到了显露。
下片换头写“独自凭栏”的思绪。人之聚散，虽属常事，但别离总给人带来忧伤。苏轼《南歌子·感旧》词云：“寸恨谁云短，绵绵岂易裁。”对于恋人，短暂的分离已足可消魂，何况年年分别，岁岁离恨，而这回又归期难凭呢。这二句，像是女主人公的内心独自，她从当前的离别进而回想起昔日多少次的“聚散匆匆”，其中包含着无数的辛酸与忧虑，期待与不安，容纳了多少实际的生话内容。她凝神冥想，思绪翻腾，却没有觉察到时间如奔逝的流水从身边悄悄掠过。猛然，远处的芜城传来隐隐的更鼓声，原来夜已很深，回首遥望，向时的津渡一片沉寂，只有残月映射下的两行疏柳、几缕淡烟，依稀可辨。南朝宋竟陵王刘诞作乱，城邑荒芜，遂称芜城。鲍照写过著名的《芜城赋》，其后，诗人常借芜城以寄慨。芜城，亦可泛指荒城。煞拍三句，以景结情，言止而意无尽。“重回首”遥接“人归后”，“芜城漏”暗合“凭栏久”，全篇浑然一体，妙合无垠。
此篇词写月夜送别，侧重点在居者的忧思，别后月夜的伫望和凝想，词中对女主人公自我形象的描写着墨不多，摄取清风、明月、淡烟、疏柳、隐隐鼓漏等清丽秀逸的景物来衬映烘托，创造出一个优美的意境，从而使词人深情诚笃的心灵也宛然在目。吴蘅照说：“言情之词，必藉景色映托，乃具深婉流美之致。”（《莲子居词话》）此词正具有这种特色。
这首诗的前两句勾勒出诗人拄着拐杖并顶着峭寒乘兴出游的形象，后两句中，诗人将自己的感情外化为原本无辜的秋风，出语诙谐，在豁达的情怀中透着浓重的悲秋情调。全诗语言通俗浅显而又耐人寻味，风格诙谐风趣而透着哀凉，在写作上不落俗套，自创新意，抒发了时光把人抛、人老见白头的愁绪。
“峭寒催换木棉裘，倚杖郊原作近游。”此诗开头一句就点出了深秋季节：时序更迭，秋气渐凛，料峭的霜风，阵阵中人，已使夹衣也难以御寒，必须换上木棉重裘了。枫叶红了的时候本不甚寒，正是“已凉天气未寒时”，但老人气血衰竭，已非此不可。江南深秋，棉袄也足可应付，但诗人已换上更为保暖的木棉重裘，可见其畏寒之极。其中，一个“催”字下得很有分量，言下有紧迫性，写出了光阴如箭，抛人无情的主观感受，实为三、四两句张本。接着的第二句通过几个短语，形象地刻画出主人公的龙钟老态，点出了题旨。“倚杖”并非“拖筇”，“近游”也非“远足”，脚力不济而只能就近盘桓散心的情形不言而喻。寥寥七字，把人物的情态和活动范围交待得十分清楚，一个在秋风中踽踽独行的伛偻老者的形象跃然纸上。与第一句共同勾勒出的形象是：在早寒的秋风中，诗人拄着拐杖，顶着峭寒，乘兴出游。在“峭寒”中，诗人的心情是旷达的、舒缓的，但难免有瑟索感。
“最是秋风管闲事，红他枫叶白人头。”由前两句的蓄势可知此处的怨悱绝非强说闲愁的调侃之词。秋风似一个守约的君子，年年如期而至，“管闲事”、煞风景”般地非要把枫叶吹红、青发染白不可，“红他枫叶”尚不足恨，因为第二年还可重发返青，“白人头”却是无从再黑了。本来秋风没有感情，也不好管闲事，枫叶之红、青丝之白，都与秋风没半点关系，诗人发此怪怨，实属无理。但越是无理，越是有情，诗人自入秋以来，一直不堪寒冷，再加上年事已高，感伤之情就从没断过，此刻他看到瑟瑟作响的红叶，一腔悲怀再也把持不住，便冲秋风抱怨道：“最是秋风管闲事。”这里的秋风，实际上已经超出它本身的含义，成为了整个秋天、甚至永远无情地流逝着的时间的代表，正是无情的岁月逼红了枫叶，也催老了诗人。在此，诗人将自己的感情外化为原本无辜的秋风，尽管仍不忘幽默，出语诙谐，色彩对比鲜明，又用与秋风对话的语气将秋风拟人化，说得轻松俏皮，显得活泼而特别有生气，流露出一种豁达的情怀，却也从中透出一种浓重的悲秋情调，蓄意悖理的手法让哀凉之感直达读者心灵深处，使人读而黯然。其中，末句采用“句中对”的形式。“红”与“白”的对照，使人感到衰飒之中犹不失清丽。此处，诗人将自己的感情外化为原本无辜的秋风，以蓄意悖理的手法，让哀凉之感直达读者心灵深处，仿佛读者自己已经成为了一个步履蹒跚的老者，在秋风中不禁洒泪。诗意或脱胎于蒋捷《一剪梅·舟过吴江》的“流光容易把人抛，红了樱桃，绿了芭蕉”，但二者意境是有所不同的：蒋词写春景，伤春未免无聊；此诗写秋意，悲秋更觉沉挚。
全诗语言通俗浅显而又耐人寻味，风格诙谐风趣而透着哀凉，在写作上不落俗套，一扫“悲秋"、 “垂老叹”等传统作品低沉悲苦的调子，自创新意。
