本篇为相思怀人之词，是词人晚年退隐苏州期间所作。此词通过对暮春景色的描写，抒发作者所感到的“闲愁”。上片写路遇佳人而不知所往的怅惘情景，也含蓄地流露其沉沦下僚、怀才不遇的感慨；下片写因思慕而引起的无限愁思，表现了幽居寂寞积郁难抒之情绪。全词虚写相思之情，实抒悒悒不得志的“闲愁”，立意新奇，想象丰富，历来广为传诵。
上片写偶遇佳丽生起眷慕相思和无缘相见的惆怅之情。“凌波不过横塘路，但目送、芳尘去”写美人走路的姿态，出自曹植《洛神赋》中的诗句“凌波微步，罗袜生尘”。只见她迈着轻盈的步伐，姗姗地走过横塘的道路，我一路目送她飘然远去，从一片芳尘之中追寻她的踪迹。“锦瑟华年谁与度”谓曰这锦绣年华可和谁共度？词人以反问的语气抒发了内心的怅惘之情。“月桥尘院，琐窗朱户”四句，写的是词人想象美人的去处的情景，是在月下桥边尘院里？还是在有尘窗的朱门大户？但却无从知道，于是感叹一声：“只有春知处。”大概只有春风才知道她的住处。含蓄地抒发了对美人的思恋之情。
下片则承上片词意，写春日迟暮美人不来的闲愁。“飞云”一句，是说词人伫立良久，直到暮色的四合，笼罩了周围的景物，才蓦然醒觉。“彩笔”一句，转写自身相思悲苦，提笔写下柔肠寸断的诗句。也有人认为题写“断肠句”的是美人，可备一说。接着，由“断肠句”引出下一句“试问闲愁都几许？”“试问”一句的好处在一个“闲”字。“闲愁”，即不是离愁，不是穷愁。也正因为“闲”，所以才漫无目的，漫无边际，飘飘渺渺，捉摸不定，却又无处不在，无时不有。这种若有若无，似真还幻的形象，只有那“一川烟草，满城风絮，梅子黄时雨”差堪比拟。后三句运用一系列的比喻将抽象的、难以捉摸的感情写得十分具体生动。这里的好处不仅是“梅子黄时雨”一句，因为词中的一问三叠答已组合成一个完整的、不可分割的意象，而且富于独创性。古人描写闲愁的名句很多，但这样巧妙地援引博喻的，还没有先例。词人妙笔一点，用博喻的修辞手法将无形变有形，将抽象变形象，变无可捉摸为有形有质，显示了超人的艺术才华和高超的艺术表现力。
贺铸一生沉抑下僚，怀才不遇，只做过些右班殿臣、监军器库门、临城酒税之类的小官，最后以承仪郎致仕。将政治上的不得志隐曲地表达在诗文里，是封建文人的惯用手法。因此，结合贺铸的生平来看，这首诗也可能有所寄托。
贺铸为人耿直，不媚权贵，“美人”、“香草”历来又是高洁之士的象征，因此，作者很可能以此自比。居住在香草泽畔的美人清冷孤寂，不正是作者怀才不遇的形象写照吗？从这个意义上讲，这首词之所以受到历代文人的盛赞，“同病相怜”恐怕也是一个重要原因吧！当然，径直把它看作一首情词，抒写的是对美好情感的追求和可望而不可即的怅惘，亦无不可。无论从哪个角度来理解，这首词所表现的思想感情对于封建时代的人们来说，都是“于我心有戚戚焉”。这一点正是这首词具有强大生命力的关键所在。