这首小令旨在寻梅。梅的品格历来为诗人所赞颂，特别是志在山林、对现实中的腐败现象深恶痛绝者，常以爱梅自娱，表现其高洁恬淡的品格。“寻”字是此曲的中心，全曲围绕何处寻、如何寻、寻到后又如何的线索，逐层描写。
起首三句写何处去寻，目标落在贺监与放翁住地，因为他们是高洁的隐居者，该处的梅又是人品似梅品者“亲自栽”的。
四、五、六三句承前三句补充说明鉴湖的梅梅品高于一般的梅，意为它“路近蓬莱”，蓬莱亦泛指仙境，它“远尘埃”，与龌龊的社会隔离。因此，作者心里总是记挂着去鉴湖寻梅，为尚未见到梅花而烦恼。
接下来两句是写如何寻。按照梅的特性去寻，“雪模糊小树莓苔”，梅是迎寒斗雪开放的，要到雪地里寻，“小树莓苔”言幽静的地方。早梅又名江梅，是生长在水滨的，要到水边去寻。“月朦胧”写梅花夜间开放，并与末句“昨夜一枝开”相呼应。
最后四句写寻到早梅后的喜悦，赶紧去买酒，对梅饮酒吟诗作曲。“猜，昨夜一枝开”是神来之笔，它不单是借典点明了这是早梅，更是为“寻”字增添分量。 他终于寻到了这迎寒风斗霜雪，最先开放在鉴湖水滨的品格高洁的早梅。寻梅的过程展现了诗人的爱好与情操，特别是不畏严寒、战风斗雪的精神。
本曲写得放达，风雅，流露出作者远离官场，走近自然的豁达胸襟。全曲情景相生，质朴清雅，体现作者豪放的气魄和宽阔的胸襟。
在词中，词人写了一个秋夜中的种种秋声。笔锋非凡，意味亦显独特。词人以“豆雨声”起，以“雁声”收，写了秋夜中听到的十种秋声。但声声总离不了凄凉意，使一个正在发愁的人谛听这些声音，使作为声音的客体，严重地被染上“愁人”的主体印记，因而从笳声、雁声、蛩声、铃声中听到的，都是词人的苦闷心声。
“黄花深巷，红叶低窗，凄凉一片秋声。”三句领起全词。点明这是菊花盛开、红叶掩映的深秋时节。凭窗谤听着连绵不断的秋声引起心中阵阵凄凉。“凄凉”是把词中各种声音串联起来的线索。
“豆雨声来，中间夹带风声。”“豆花雨”，指阴历八月豆子开花时的雨，这里点出秋雨声杂风声率先而来。风雨凄凉，长夜难眠。风声中又传来了稀疏的更点声。这更声来自城门上的更鼓楼。“疏疏二十五点，丽谯门、不锁更声”。“不锁”，流露了主人公怪罪的意味，因为他是不想听到的。古代把一夜分为五更，一更分为五点。这里直写“二十五点”，意在表明主人公尤感秋夜的漫漫难捱。风不仅送来了更声，又摇响了檐底的风铃。“故人远，问谁摇玉佩，檐底铃声”揭示了主人公听到铃声引起的心理活动，他最初以为这是老友身上玉佩的声。但老友都在远方不可能来，那么这会是谁呢？突然明白原来是风铃的声音。作者这里用笔极为巧妙，看似是误听，实则借写对老友思念之情。
“彩角声吹月堕，渐连营马动，四起笳声。”把笔触从深夜转向黎明。月亮沉落，号角声起。军营中人马骚动。蒋捷生活于宋末元初，进士及第不久，南宋被灭。他隐居太湖竹山，一直不肯出来作官。这声音表明，元朝统治了全国，而且军旅遍布这些声音，对于不肯和元统治者合作的词人来说，岂不是比之秋风秋雨的声音更加刺耳惊心吗？
“闪烁邻灯，灯前尚有砧声”。灯光闪烁之处，又传来了邻舍在砧石上擣练之声。邻家主妇一夜未眠赶制寒衣，天明未睡。这也不能使词人宽慰。
“知他诉愁到晓，碎哝哝、多少蛩声”。“昨夜寒蛩不住鸣，惊回千里梦”岳飞这句词和词人心境相同，皆因满腹心事起。把蛩的叫声称为“诉愁”，借把自己的愁怀转嫁给蛩鸣罢了。“诉未了，把一半、分与雁声。”似乎是蟋蟀把愁苦又分给了横空的过雁。巧妙地又点出大雁叫声的凄凉和它带给主人公的愁意，大雁给人的愁绪往往同引起人对远人的怀念分不开。收尾以雁声，反映了词人独特的构思。
这是一首写羁旅之情、思乡之念，抒归隐之志、叹身世愁苦的哀怨之词。上片叙写词人与侍妾婉君泛舟黄桥，望见一江之隔的故土，从而产生悔恨；下片伤春伤别，情意缠绵，从词意来看，词人似要与婉君作别，即婉君要离词人而去，十年相伴，其间恩恩怨怨，幽恨难消。词意含蓄委婉，哀而不怨。
词的上片写思乡之苦。
词人“偕婉君泛舟”，故以“舟”字入笔。谢朓《之宣城郡出新林浦向板桥诗》中有“天际识归舟”的佳句。“天际”喻极远之地。泛舟黄桥与故乡一江相隔，竟有“天际”之感，可谓咫尺似天南地北，流露出有家难归的悲哀。他后悔自己当初不该轻以与故园梅花约定归期而失信，道出了难言的思乡之苦。归雁悲鸣与箜篌之音相应，词人想到自己和孤雁有共同命运——“共漂泊”。“共”字写物写人，物我如一，睹物伤怀，情同悲切。漂泊异地，加之春“寒未减”，“东风又急”，天寒人心更寒，以至使人“沈腰愁削”。“问谁管”中“问”字反诘，写出其遭受冷落无人悯怜，穷愁潦倒，落魄失志的处境。在这种无可奈何的时候，只有和自已心目中的女神婉君同舟共济、泛于惊涛雪浪中，姑且共斟樽酒、消磨时光了。
下片由思乡之愁而生凄凉幽怨。
换头处的“伤别伤春”，是封建文人最易撩动的情绪。“多情自古伤离别”（柳永《雨霖铃·寒蝉凄切》），“流光容易把人抛”（蒋捷《一剪梅·舟过吴江》）都是。现在他更怕垂垂暮年，心情不似从前。从前他萦绕于心的是“乡程远，何时孤棹、卧听倚楼笛”的归乡之情切，现在怕年复一年、日复一日归期无望，怀乡之心冷却。这是正话反说，愈显示归心似箭，急不可奈。时光度若飞，“弹指十年幽恨”，连婉君也愁得满面憔悴了。萧娘在此指婉君。“今夜冷”是当时感受，是“寒未减”所致，上下阕遥相照应。“篷窗倦倚”之“倦”表现主人公的心灰意冷，怠倦疲惫、无精打采、郁郁寡欢。虽然“为月明、强起梳掠”，欣赏春江花月夜的美好景色，然而“银甲”弹奏出的却是哀怨凄清的悲秋的乐曲，使人闻声下泪，黯然神伤。
这首词以写心理活动为主。上片从“悔”写起，而后揭示原因，下片写“怨”“伤”“怕”“恨”，将凄凉的心境和悲哀的景物融为一体，写得悱恻哀怨，缘情之味颇浓。