此诗首联点题。“魂梦悠扬”，向读者显示：下文“还在故人家”云云，皆为梦游，并非实事。悠扬，指飘忽无定。“奈何”，处置、对付的意思。李商隐《七月二十九日崇让宅宴作》诗云：“悠扬归梦惟灯见，濩落生涯独酒知”，大致与此联境界相似。整句是说：魂梦悠扬，不由自主，直至夜来，还在故人之家。“故人家”，即指旧时所恋之人家。元稹《酬乐天见忆兼伤仲远》诗云：“瘴畏新病骨，梦到故人家。”也写因思念而魂驰故人之家。
颔联写相会时的情景。“香蒙”对“户映”；“蜡烛”对“屏风”；“时时暗”对“故故斜”，对仗十分工整。上联已点出夜晚，这里“蜡烛”之语承上文而来，很是自然。而用了“香蒙”、“时时暗”等语，则更有朦胧之致，正是幽会时的情景．下句写户上的屏影。烛光欲明还暗，飘移不定，照射于屏风而投在户上的影子，也就摇曳不定而“故故斜”了。“故故斜”三字，用语十分婉丽。故故，是屡屡、常常的意思。杜甫《月三首》 诗：“时时开暗室，故故满青天。”也以“故故”与“时时”构成工整的对仗。
颈联转到“故人”。“檀的”是古代女子脸上点饰的红点，如杜牧《寄沣州张舍人笛》诗云：“檀的染时痕半月，落梅飘处响穿云”。慢调，则是指随意调弄。银字管，指有银字作饰的管乐器，古代笙笛类管乐器上常用银字作饰，以表音色的高低。白居易《南园试小乐》诗有“高调管色吹银字，慢拽歌词唱《渭城》”之句，其中“银字”就是“银字管”。云鬟，是古代女子的一种发式，鬟是指环形的发髻，云鬟也称云髻，形容女子发髻浓密如云。折枝花，是指插于云鬟之上的饰花。从这一联中可知，梦中的“故人”，乃是一位女子，她云鬟高耸，檀的为饰，正在华年。弦管悠扬，表明她又是妙解音律。这一联中，“檀的”对“云鬟”；“漫调”对“低缀”；“银字管”对“折枝花”，对仗也十分工丽。
尾联写惜别。虽然佳期难得，但是临近天明，又不得不别。一个“又”字，透露出无限惜别情意。洞口，指神仙所居的洞口，这是从刘晨、阮肇入天台遇仙女的典故化来，唐人李阳冰《阮客旧居》诗云：“阮客身何在，仙云洞口横”；赵嘏《早出洞仙观》也有“露浓如水洒苍苔，洞口烟萝密不开”之句。此处用“洞口春深”之语，正暗示一别之下，夭上人间，后会难期，故云“人间别”。赊，是长、远的意思。李商隐《无题》 诗云：“刘郎已恨蓬山远，更隔蓬山一万重。”这末联的意境正与此相似。诗人虽未明说，然而相怜之深、相思之苦，溢于言外。
此篇《艺文类聚》卷二十九、《文苑英华》卷二百八十六均题作《从镇江州与游故别》，余冠英选注《汉魏六朝诗选》、朱东润主编《中国历代文学作品选》、北京大学中国文学史教研室选注《魏晋南北朝文学史参考资料》等，均误作《从政江州与故游别》。
考何逊从镇江州，共有两次：第一次在公元510年（天监九年）旧历六月，建安王萧伟出为都督江州诸军事、镇南将军、江州（今江西九江）刺史，何逊仍从掌书记。第二次在公元517年（天监十六年）旧历六月，庐陵王萧续出为江州剌史，何逊以记室复随府江州。不久即去世。
据诗意推测，此诗当作于第一次从镇江州时。全诗极力渲染与朋友离别时依恋难舍的情景，深婉动人。
建安王萧伟礼贤下士，“由是四方游士、当世知名者，莫不毕至。”伟又穿凿园林，穷极雕丽，“每与宾客游其中”（《梁书·萧伟传》）。公元507年（天监六年），何逊迁建安王水曹行参军，兼任记室，深得萧伟信任，日与游宴。今从镇江州，将与故游离别，自然无限惆怅。故开头两句便说：“历稔共追随，一旦辞群匹。”“历稔”，多年也。“群匹”，即指故游诸人。共事多年，追随左右，情好谊笃，不忍遽别。
时萧伟任扬州刺史（治所在今南京），何逊亦在刺史幕中。南京濒临长江。长江之水西天来，奔流到海不复回。正如古乐府《长歌行》所吟咏的那样：“百川东到海，何时复西归。”诗人不禁睹物起兴，发出深沉的喟叹：“复如东注水，未有西归日”。这尚是虚拟。
而眼前实景更是伤人怀抱：室外夜色深沉，雨声淅沥。酷热的夏夜，如果来一阵滂沱暴雨，带来些许凉意，或许可以冲刷掉离人的愁思，减轻一点人们的痛苦。却偏偏不是！这缠绵夜雨，点点滴滴，打在人踪寂寥的空阶之上，“这次第，怎一个愁字了得！”一个“空”字，增加了无限凄凉。而室内灯光朦胧，离筵草草，三杯两盏淡酒，怎抵它离恨别愁！促膝话别，彻夜不眠，完全忘记了时间，曙光暗淡了灯光，方知东方之既白。
一个“晓”字，潜藏着无限离别深情。叶矫然说：“何仲言体物写景，造微入妙，佳句实开唐人三昧。”（《龙性堂诗话》初集）而“夜雨”两句，正是这样的佳句。茫茫夜色，点点细雨，淡淡灯光，给这故游夜别的场面笼罩上一片浓重的感伤色彩。难怪陆时雍评此二句曰：“惨甚！闲闲两语，景色自成。”又曰：“‘林密户稍阴，草滋苔欲暗’，细写得幽；‘薄云岩际出，残月波中上’，轻写得妙；‘解缆及朝风，落帆依暝浦’，平写得帖；‘夜雨滴空阶，晓灯暗离室’，深写得苦。此皆直绘物情，不烦妆点。”（《古诗镜》卷二十二）故游不堪离恨苦，更何况酒入愁肠化作相思泪。离别在即，于是面面相觑，悲不自胜，不禁为之罢席。
“相悲各罢酒，何时同促膝？”“同”字照应首句的“共”字，缠绵悱恻。而以设问作结，进一步抒发了“盛会难再”的深沉感慨，使人产生无限遐想。
何逊的诗，题材比较狭窄，多为赠答酬唱、送别伤离之作。而他的可贵之处，是很少无病呻吟。像这首诗写离别，将寻常情事，眼前景物，信手拈来，自然清新，且情景交融，颇为动人，前后照应，耐人寻味。特别是“夜雨”两句，更是脍炙人口。唐人郑谷《文昌寓直》诗云：“何逊空阶夜雨平，朝来交直雨新晴。”于此可见其影响之深。