全诗可分为三个层次。第一层写他出任永嘉太守的矛盾心情，懊悔自己既不能像潜藏的虬那样安然退隐，又不可能像高飞的鸿那样声震四方，建功立业。第二层写他在病中临窗远眺。第三层写他的思归之情。
前八句为第一层，主要写官场失意后的不满与当时矛盾的处境。魏晋南朝时代权力斗争激烈，仕途风波险恶，因此士族文人既有进取之志，又有企羡隐逸之心，而诗人所面临的，却是两者俱无所得的困境。诗一开头即由此下笔：“潜虬”一句喻深藏不露、孤高自赏的生活，“飞鸿”一句喻奋进高飞、声名动世的境界；下面两句说无论前者还是后者，自己都不能做到，深感惭傀。四句中，第三句紧接第二句，第四句远承第一句，诗意连贯而有变化。以上四句用形象的比喻写出自己的困境，但为何会这样，并未交代清楚，所以又有后四句把前四句加以落实。“进德”谓进取功业，施恩德于世人，与“飞鸿”一句相应。——但虽有此志，却是才智不及。这句实际的意思，是说自己耿直守正，乃至受人陷害。“退耕”谓退隐田园，以耕作自资，与“潜虬”一句相应。——但徒怀此愿，却是力所未能。以谢氏的富有，当然谈不上“退耕力不任”的问题。这句实际的意思，是说自己颇有退隐之心，只是为形势所格，无法实现。因为当时谢灵运如果拒绝赴任，就是公开表示与当权者对抗，极可能招致更大麻烦。下面进一步写自己于无奈中来到这偏僻的海隅，入冬后久卧病床，所对唯有萧索枯瑟之空林。全诗由虚入实，由远及近，气氛渐渐降到最低点。
自“衾枕”以下八句为第二层，写登楼所见满目春色。“衾枕昧节候”紧承前一句”卧疴对空林”而来，写卧病中不知不觉，已是冬去春来，同时自然而然引出下旬“褰开暂窥临”。“暂”谓短时间，有抱病强起之意。“倾耳”、“举目”两句，写出诗人对自然风光的极度喜爱。池塘水波轻拍，在倾耳细听之际，令人虑澄意解；远山参差耸立，于放眼遥望之中，使人心旷神怡。眼前是一派景色：“初景”即新春的阳光，正在革除“绪风”即残冬的余风，“新阳”即春代替了“故阴”即冬的统治。“初景”、“新阳”写出总体的感受，是虚笔，下面“池塘”、“园柳”两句，转为近景的具体描绘。“池塘生春草，园柳变鸣禽”，是谢诗中最著名的诗句之一，曾引起很多人的赞赏，甚至引出一些带有神秘性的传说。但也有人提出：这二句实在很平常，没有什么可夸耀的。究竟应如何看待，颇可稍加分析。
看起来，这一联诗（特别是前一句）确实很平常，毫无锤炼之功，所写景色亦并无特别之处．但应该注意到，它很好地表现了初春之特征及诗人当时的心情。池塘周围（尤其是向阳处）的草，因为得池水滋润，又有坡地挡住寒风，故复苏得早，生长得快，其青青之色也特别的鲜嫩，有欣欣向荣的生气。但它委实太平常，一般人都注意不到。谢灵运久病初起，这平时不太引人注意的景色突然触动了他，使之感受到春天万物勃发的生机，于是很自然地得到这一清新之句。“园柳变鸣禽”，写柳枝上已有刚刚迁徙来的鸟儿在鸣叫，这同样是细微而不易察觉的变化。两句诗表现了诗人敏锐的感觉，以及忧郁的心情在春的节律中发生的振荡。再有，宋初诗坛，以谢灵运其人为代表，有一种追求佳句的风气，而通常的佳句，都以反复雕琢、精于刻画取胜。在这样的风气中，此种自然生动而富有韵味的诗句，更显得特出。总之，放在特定的文学环境和具体的诗篇之中来看，“池塘生春草，园柳变鸣禽”的确不失为佳句，单独抽出来加以评论，就没有多少意义了。从全诗来看，写到这里，情绪渐渐转向开朗欣喜的暖色调。
第二层是全诗最精彩的部份。诗人在病榻上度过了一个冬天，现已是初春时节了。他凭窗而坐，倾耳细听远处波涛拍岸之声；举目远望群山起伏之影。而近处所见的景致则是：“池塘生春草，园柳变鸣禽。”诗人从冬去春回的众多景象中选择了一个细小而典型的镜头：不知不觉间楼外枯草瑟瑟的池塘里竟然春草繁生了；小园垂柳丛中禽鸟鸣声也已变换。正是从池塘小园的变化中，久病的诗人突然意识到，外面已是一派浓郁的春意。这里写景，有声有色，远近交错，充满了蓬勃生气。“池塘”二句为历来诗论家交口赞赏。它的妙处就在于自然清新，不假绳削。
最后六句为第三层。开头两句由登楼观春联想到古代描写春景的诗，借用典故表示自己的感慨，情绪又转向感伤。“祁祁伤豳歌”的“豳歌”，指《诗经·豳风·七月》一篇，诗中有“采蘩祁祁”等描写春景之句。“伤豳歌”，按照《毛诗序》《诗谱》等传统的解释，《七月》是周公在遭受流言、出居东都以避谗害时作的，谢灵运用此典故，带有暗喻的意思。“萋萋感楚吟”的“楚吟”，指《楚辞·招隐士》一篇，其中有“春草生兮萋萋”之句。所谓“感楚吟”，是说有感于隐士的生活。这两句回复到第一层的内容，但并非单纯的重复，而是表示要从困窘的处境中摆脱出来，决心走隐居的道路。接着“索居”“离群”两句，写隐居生活令人难以接受的一面，意思是：离群索居的生活，使人容易感到岁月漫长，枯索无味，难以安心。这两句从诗意上说，是指一般人的想法，并非说自己。但在潜在心理上，这种被否定的想法，也隐约透露了他自己的某种疑虑。谢灵运出身华胄，为世人所重，且骄纵自负，与世隔绝的隐居生活对于他确非易事。但不管怎祥，他归隐的决心已下。全诗结束两句说：“持操岂独古，无闷征在今！”“无闷”语出《周易·乾卦》，意谓大德之人，避世而无所烦忧。这两句意思是：坚持节操岂止古人能够做到，《周易》所谓“遁世无闷”在今人身上同样可以得到征验！这样，诗的情绪便从进退维谷的困境中解脱出来，以高亢的声调收结全篇。也就在这大约半年之后，谢灵运终于称疾辞职，归隐到始宁的祖居。
在这首诗中，诗人用各种方式来表达自己内心的郁闷，或是比兴，用虬和鸿的进退得所来说明自己进退失据；或是直抒胸臆，诉说独居异乡的孤苦；或是以景写情，用生趣盎然的江南春景，来衬托诗人内心的抑郁。
此诗以登池上楼为中心，抒发了种种复杂的情绪。这里有孤芳自赏的情调，政治失意的牢骚，进退不得的苦闷，对政敌含而不露的怨愤，归隐的志趣等等，虽然语言颇觉隐晦，却是真实地表现了内心活动的过程。诗中写景部分与抒情结合得相当密切，并且成为诗中情绪变化的枢纽。对景物的描绘，也体现出诗人对自然的喜爱和敏感，而这正是他能够开创山水诗一派的条件。只是，语言过于深奥、句式缺少变化，因求对仗而造成某些重复，也是显著的弱点。这些都有待于诗歌的发展来纠正。
文章开篇点出主旨，即天下学问中夜间航船时的闲聊“最难对付”，有的人是“两脚书橱”，却“无益于文理考校”，乃至和“目不识丁”的人没什么区别，接着道出了“姓名有不关于文理，不记不妨；有关于文理者，不可不记”的主旨，最后以一段僧人与士子的故事结尾。文章平淡之中带有漫不经心，笔调轻松诙谐。
文章开篇扣题而出，由于著作题目本身的奇异新颖，这一句仍给人以突兀之感。“天下学问，惟夜航船中最难对付。”学问与“夜航船”本不搭界，超出了正常思路的妙想自然有一种抓住人的力量。“最难对付”，这是作者站在学人士子的角度说的。在夜航船中，白天可观览的景物已消失在夜幕中，唯一的消遣就是闲聊了。船上的乘客大都是村夫俗子、下里巴人，他们的“学问”，都是些口头相传、烂熟胸中的“瀛洲十八学士”“云台二十八将”之类，对于这样的“知识”，读书人就相形见绌了。当读书人显得反不如村夫俗子，被人“掩口笑之”，处境便会尴尬。作者家乡更有“学问之富，真是两脚书橱”一样的人，如遇上他们，恐怕读书人更得汗颜了。于是，令人信服地相信开篇语并非危言耸听。当然，上述难对付的人并不会作学问，即便是“两脚书橱”，也“无益于文理考校”，乃至和“目不识丁”的人没什么区别。这似乎给了读书人一线转机：不知那些姓名地理也无妨，实可不必与村夫俗子争高低。作者清楚地意识到了这一点，因之借问答形式自然一转，道出了“姓名有不关于文理，不记不妨……，有关于文理者，不可不记”的主旨，将著作目的不经意道出，是张岱的高明之处。唯其不经意就愈发吸引读者加深了对“不可不记”的印象，撩起了阅读的兴趣。
在一问一答中，知识的有用与无用，舍弃什么应记什么的道理已经说透，但在解释中毕竟少了些情趣，于是乎作者最后又加了绝妙的一段，不仅在结构上与“夜航船”呼应，而且巧妙地把有用的知识不可不记的思想化解在这则诙谐风趣的故事里，令人在会心一笑中自然接受作者的主张。故事中提到的尧舜作为古史相传的圣明之君，几乎是古人读书开篇即遇的人物；澹台灭明是孔子的弟子，《论语》《史记》都提到过他，两书也是古人必读的典籍。不知道他们，这位士子已浅薄得可笑，可是他却不以为无知，反“高谈阔论”，强烈的反差更增添了喜剧成份，再看那位先是“畏慑”，“拳足而寝”，待察觉了趾高气扬的士子竟不如自己的僧人那“伸伸脚”的自信，便也就再也忍俊不禁了。至此，作者顺势把笔锋引向自己著作的命名，好像著书的意义仅仅在“勿使僧人伸脚”，平淡之中带有漫不经心，笔调的轻松诙谐亦无吹嘘之意，但所留给读者的感受却是深刻的。显而易见，一段形象的故事，调节了整篇序言风趣幽默的文风，是张岱抓住读者取得成功的精彩之笔。