此词为醉归遇雨抒怀之作。词人借雨中潇洒徐行之举动，表现了虽处逆境屡遭挫折而不畏惧不颓丧的倔强性格和旷达胸怀。全词即景生情，语言诙谐。
首句“莫听穿林打叶声”，一方面渲染出雨骤风狂，另一方面又以“莫听”二字点明外物不足萦怀之意。“何妨吟啸且徐行”，是前一句的延伸。在雨中照常舒徐行步，呼应小序“同行皆狼狈，余独不具”，又引出下文“谁怕”即不怕来。徐行而又吟啸，是加倍写；“何妨”二字透出一点俏皮，更增加挑战色彩。首两句是全篇枢纽，以下词情都是由此生发。
在雨中行走，按照生活常态，当然是骑马胜过竹杖芒鞋，但是苏轼却说：“竹杖芒鞋轻胜马，谁怕？”这里当然不是写实，而是继续写自己当时的心态。当自己拥有平静悠闲的心态时，即使是竹杖芒鞋行走在泥泞之中，也胜过骑马扬鞭疾驰而去。这里还隐含了两种生活的对比，一种是竹杖芒鞋的平民生活，一种是肥马轻裘的贵族生活。在历经了政治上的风风雨雨后，苏轼越来越认同这种真真切切、平平淡淡的平民生活。“竹杖”、“芒鞋”是苏轼用来表达平民生活的重要意象，在其诗词中经常使用，如《初入庐山》：“芒鞋青竹杖，自挂百钱游。”《东坡》：“莫嫌荦确坡头路，自爱铿然曳杖声。”《寓居定惠院》：“不问人家与僧舍，拄杖敲门看修竹。”尽管苏轼是一位士人和官员，但却是一个平民艺术家，常常深入民间，并过着平民般的生活。“竹杖芒鞋”就是苏东坡典型的平民形象，也是其平民人格的真实写照。
竹杖芒鞋行走在风雨中，本是一种艰辛的生活，而苏轼却走得那么潇洒、悠闲。对于这种生活，他进一步激励自己：“谁怕？”意思是说，我不怕这种艰辛和磨难。这是一句反问句，意在强调这种生活态度。为什么要强调这种生活态度呢？因为对于苏轼，这就是他一生的生活态度，所以他说：“一蓑烟雨任平生”。“一蓑烟雨”，是说整个蓑衣都在烟雨中，实际上是说他的全身都在风吹雨打之中。这“一蓑烟雨”也象征人生的风雨、政治的风雨。而“任平生”，是说一生任凭风吹雨打，而始终那样的从容、镇定、达观。这一句简直就是苏轼一生生活的写照。他在政治上不断地受到打击，一贬再贬，晚年最后流放到了蛮荒之地海南岛。但是在精神上，他始终没有被打败，始终保持一颗鲜活灵动的心。当他被贬到海南岛，仍能够写出“云散月明谁点缀，天容海色本澄清”这样心灵纯净的句子。对于“一蓑烟雨”这样的意象，苏轼是非常喜爱的。他对唐代词人张志和的词《渔歌子》中“青箬笠，绿蓑衣，斜风细雨不须归”这样的句子极为赞赏，恨其曲调不传，并将其改为《浣溪沙》中句子（“自庇一身轻箬笠，相随到处绿蓑衣”）入歌。
我们再看词的下阕，下阕转到写雨后的情景和感受。“料峭春风吹酒醒，微冷，山头斜照却相迎。”这里描绘了一个有趣而又充满哲理的画面：一边是料峭春风，作者感到丝丝的冷意；一边是山头斜照，作者感到些些的暖意。这既是写景，也是表达人生的哲理。人生不就是这样充满辩证法吗？在寒冷中有温暖，在逆境中有希望，在忧患中有喜悦。当你对人生的这种辩证法有了了悟之后，就不会永远沉陷在悲苦和挫折之中，就会在微冷的醒具中升起一股暖意、一线希望。“山头斜照却相迎”，是对生活的一种积极观照，是一种通观，是苏轼经历磨难和打击之后，在灵魂上的升华。苏轼在他的另两句诗中，也表达这种思想：“参横斗转欲三更，苦雨终风也解晴。”意谓凄风苦雨之后也终会放晴的。
其实以上三句表达的还只是一种儒家的境界，这是一种入世的人生态度。在此基础上，苏轼进一步彻悟人生：“回首向来萧瑟处，归去，也无风雨也无晴。”归去之后，看刚才刮风下雨的地方，哪里有什么雨，哪里有什么晴。所谓风雨，所谓晴，不过是人心中的幻象而已。这里苏轼进入到了佛教所说的“无差别境界”。在佛教看来，“万法惟心所现”，世界的一切物象皆是心所幻化而出的。如果心静，世界自然清静。其实世界万物并没有什么区别，只是我们有了分别心才有了世界万象。如果我们内心进入到了无差别的境界，世界万物哪有什么分别呢？因此佛教劝人“无执”，一切都不要执着，不要被外物所系缚。成功也好，失败也好，都不要太在乎，所谓“宠辱不惊”。苏轼在这里表达的正是这样一种哲理，归去之后（可理解心灵的皈依），心灵进入了宁静的境界，再看生活中的风雨或阳光，哪有什么区别呢？都微不足道。他在此劝人既不要因风雨而担惊受怕，也不要因阳光而欣喜若狂，一切都泰然处之。这看来似乎有些唯心的色彩了，其实这是一种人生的大境界，是一种了悟宇宙、人生之后的大超越。这也反映出了苏轼的人格境界，应该说苏轼的一生基本上达到了这一境界。晚年他流放到海南岛后，又把这三句稍一改，写入了另一首诗《独具》：“潇然独具午窗明，欲具犹闻醉鼾声。回首向来萧瑟处，也无风雨也无晴。”可见，苏轼是以此来磨砺自己的人格境界，并贯穿在他一生的生命历程之中。全词以这样充满哲理的句子收尾，韵味无穷，令人深思。
这是一首怀古感时之作，是抒发其吊古思今之感慨。由于当时清统治者推行高压政策，大兴文字狱，故此词感情写得比较隐曲，显得怨而不怒，醇而不烈。张子房祠在“彭城”(今江苏徐州)，当作者北上经过彭城拜谒西汉开国功臣张良(字子房)祠时，不禁心潮飞卷，而填写了此词。
此词上片怀古，写张良，下片慨今，写遗庙;上片重在记事、议论，下片重在写景、抒情。作者以雄深雅健之笔，写尽沧桑兴亡之感，属于词风“悲壮”而“与秦缶燕筑相摩荡”(曹尔堪《曝书亭词序》)之佳什。
作者于上片以简炼的笔墨勾勒出张良一生的大关节，于记叙与评论中寄寓其怀念、仰慕之意。首句“当年博浪金椎”气势夺人，写出张良复仇报国的豪侠英姿。张良家世代相韩，当韩国被灭，张良“东见仓海君，得力士，为铁椎(锤)重百二十斤”，“狙击秦皇帝博浪沙(在今河南原阳县南)中”(《史记·留侯世家》)。作者对张良此豪举所包含的爱国精神充满了赞誉之情。词之次句“惜乎不中秦皇帝”则一转折，为“金椎”即铁锤“误中副车”(同上)而未击中秦始皇之功败垂成深表惋惜。“咸阳大索，下邳亡命，全身非易”三句乃记叙刺秦王未成，“秦始皇大怒，大索天下，求贼甚急，为张故也。良乃更名姓，亡匿下邳”(同上)的史实。“咸阳”为秦国首都，指代秦王朝，“索”即搜索;下邳，秦县名，治所在今江苏睢宁西北。张良能死里逃生，确实“全身非易”，对此作者流露出为之庆幸之意。后张良在下邳圯上得黄石公赠《太公兵法》，异常珍视，常习诵研究，而满腹韬略，乃为沛公刘季所用。对此，作者又别具只眼，予以评说。词接下转入议论：“纵汉当兴，使韩成在，肯臣刘季?”据《史记·留侯世家》，“项梁立楚怀王，良乃说项梁曰：‘君已立楚后，而韩诸公子横阳君成贤，可立为王，益树党。’项梁使良求韩成，立以为韩王，以良为韩申徒(按：官名，即司徒)。韩王将千余人西略韩地。得数城，秦辄复取之。往来为游兵颍川。”后韩王被项王杀于彭城，张良乃逃归汉王刘季。作者认为即使汉朝当兴，但如果韩成不死，张良将辅佐韩成恢复韩国，而不肯向刘季称臣的。这也是对张良不忘故国的爱国精神的赞扬，但表达得较为曲折。“算论功三杰，封留万户”，这是指张良与萧何、韩信被汉王称为“三杰”，汉王对张良“运筹策帷帐中，决胜千里外”之功极为奖赏，即封之为留侯，食万户。“留”，秦县名，故址在今江苏沛县东南三十五里。词意在这里是一扬，接下又是一抑：“都未是，平生意。”正如《史记·留侯世家》所记，张良乃称曰：“家世相韩，及韩灭，不爱万金之资，为韩报仇强秦，天下振动。今以三寸舌为帝者师，封万户，位列侯，此布衣之极，于良足矣。愿弃人间事，欲从赤松子游耳。”张艮可贵之处是一心为国复仇，而并不贪图荣华富贵。作者写此词时，故国朱明王朝覆灭时间尚不长，其寄兴深微之处是可以体会的。
下片由怀古转向现实。从写张良其人转向写张子房祠，故云：“遗庙彭城旧里。”“遗庙”即张子房祠也，其地处彭城(今徐州)旧里。但今日之“遗庙”经过历史风雨的侵蚀破败不堪。词人以苍凉的笔触描绘道：“有苍苔、断碑横地。”“苍苔”是古老岁月的象征，“断碑横地”，亦是社会变迁的写照，其中蕴含着作者深沉的历史感。而张良祠四周的江山似乎依旧：“千盘驿路，满山枫叶，一湾河水。”此“山”当为谷城山(在山东东阿北)，“水”当为下邳沂水。驿路、枫叶、河水尽管看去变化不大，但毕竟时移境迁，物是人非，所谓“沧海人归，圯桥石杳，古墙空闭”。这是说张子房祠早已泯灭，不仅其人归沧海，连圯上桥石都不见，庙墙内则空空如也。这荒凉废庙正无声地诉说着一代名臣张良的故事，悲叹着沧桑兴亡的历史活剧。当然，这种感情其实是属于词末引出的来拜谒张子房祠的作者的：“怅萧萧白发，经过擥涕，向斜阳里。”“萧萧白发”是作者塑造的衰老的自我形象，与此时此地的环境氛围十分协调。他吊古慨今，正为爱国者张良之祠今天的残败景象而“擥涕”，可见其内心的悲哀与愤懑。但他怨而不怒，只能以“向斜阳里”的景象寄托哀思。此景颇有辛弃疾《摸鱼儿》“休去倚危栏，斜阳正在，烟柳断肠处”的意味，并与其另一首《卖花声·雨花台》尾句“燕子斜阳来又去，如此江山”的精神相通，这景中寄寓的乃是悲慨兼惭愧之情。
这是一首别后思念之情词。上片写白倚亭时的相思，下片写夜间独处时的怀念。抚今追昔，无限流连。
“烟波”二句，化用王献之《桃叶歌》“桃叶复桃叶，渡江不用楫”，写十年后重游与情人分手的渡口，不胜伤感。“断魂潮尾”，不仅说明了别后怀念之殷，相思之苦，也为下片写十年前相见的情形埋下伏笔，使上下片遥相映带，两两相形。
“古柳”三句，伤今感昔。在亭上聚首，攀柳话别，是当日情形。“骤”、“重”二字，写出了当年别离的匆匆和此时故地重游、独倚危亭时的感慨。
“凉颸”以下五句，则写倚亭时所见。先是远眺：凉风天末、急送轻舟掠过水中沙洲，黄昏时远山翠影依稀。“乍”指突然变化，“渺”指烟波浩渺，“烟碛”指朦胧的沙洲，“飞”指轻舟疾速远逝。“横”字见暮山突出之妙，令人想起李白《送友人》诗“青山横北郭”一句中“横”字的使用。远处山光水色，一片迷蒙。再看近处，江面如镜，映花照人。江水映出秋天的花影是憔悴的，人影也同样憔悴。“但有”二句，怜花惜人，借花托人，更见相思憔悴之苦。
下片转入回忆。“华堂”是化用《史记·滑稽列传》淳于髡（kūn）语：“堂上烛灭，主人留髡而送客。”堂上，即此词中的华堂。烛灭，即烛暗。乃追忆初见时的情景：送走别的客人，单独留下自己。回头顾盼，传达出含蓄的柔情蜜意。“芳艳流水”则是对回盼的眼波更为传神的描绘：“流水”，描写出回盼时眼波的流动，“芳艳”则是回盼时留下的美的感受。“芳”是从视觉引起嗅觉的能感，“艳”状眼波的光采；随眼波的传情仿佛感到美人四溢的芳香。
“素骨”三句，写玉腕纤指分瓜时的情景。“素骨凝冰”，从《庄子·逍遥游》“肌肤若冰雪”语意化出，亦即苏轼《洞仙歌》所说“冰肌玉骨”，以状手腕之洁白如玉：“柔葱蘸雪”，即方干《采莲》诗所说的“指剥春葱”，用以描写纤指的洁白，用字凝炼。
以下为秋宵的怀念。不洗清尊，是想留下残酒消愁。“梦不湿行云”二句化用宋玉《高唐赋》巫山神女“旦为朝云，暮为行雨”的话，而语言清雅，多情而不轻佻，表现梦中与情人幽会，未及欢会即风流云散，醒来残泪满沾衣衫的情景。结句写秋宵雨声和窗下蛩声，伴人度过孤独无眠之夜。结句凄凉的景色与凄冷的心境融合而一，增强了怀人这一主题的感染力量。
这首词脉络细密，用意尤为绵密。“但有江花”二句、“清尊未洗”三句的炼句，“渺烟碛飞帆”三句、“素骨凝冰”二句的炼字，尤显功力。“眼波回盼处”二句、“可惜秋宵”二句的写情，既精炼，又空灵，于缜密中见疏放，在梦窗词中为别调。
