这首词上阕伤春，而伤春中处处有怀人之意，下阕怀人，而怀人中处处有伤春之情，将伤春与怀人打成一片，词境圆融。此词用笔曲折，善于转折收放，词句清丽，情致缠绵，将天涯做客、伤春怀人之意娓娓道出。
上片首句点明时令。古时寒食节禁火，取榆柳之火为新火。“新烟初试”写寒食清明之景。“花如梦”写春未百花凋零之状。苏州古属楚国，故而称“楚峰残雨”。清明一过，春雨渐收，春光渐老，则春花凋零可知。“如梦”“疑收”又作揣测之语，词人心中尚有将来重聚之一线希望。“茂苑人归”三句指诗人回到苏州，而当时女子所住之地已人去楼空，空有燕在。词人不是苏州人，与秦楼燕皆是天涯为旅，因而有同病相怜之意。“游情最苦”承接“天涯为旅”而来。从“早柔绿迷津”至“半汀鹭”，细写“游情”之苦，而以一“早”字点出春归匆匆之恨。“柔绿迷津”既有“春草绿色，春水碧波，送君南浦，伤如之何”之离别意，又有情缘断绝、无路可通之感伤意。昔日所游之圃已成荒烟乱草之地。梨花也被风吹落汀州，与白鹭同飞，再不可见。梨花暗喻别离，又绾合次句之“残雨”，有“玉容寂寞泪阑干，梨花一枝春带雨”之意，想见情人离别之难。“柔绿迷津”“乱莎荒圃”“晚风吹堕”皆呼应起首“花如梦”三字。人在旅途，烟花如梦，春末人孤，唯有芳草连天，迷津荒圃，秦楼燕飞，梨花满地，故而“游情最苦”。
换头“流红江上去远”一句，明点“去”字，仍写姬去的感受，“翠尊曾共醉”二句，逆笔追溯往日两人共居时的欢乐，曾在别墅内共同酣饮。“云外”一词体现了二人自由自在的幸福生活。此韵共三句，倒含有今昔两境，可谓极尽转折跌宕之能事。“澹月秋千”一韵，平出，写姬去后的伤情。言自姬去之后，不管见到皎洁月下的秋千，还是闻到千陌万巷的幽香，都令词人愁结于此，伤春于彼。“听歌看舞”一韵，又逆笔写到昔日共居时，爱姬轻歌曼舞，多么令人惬意。“驻不得当时”一韵，转笔回到现实，姬人已去，歌舞消逝，不复存在。“柳蛮樱素”化用白居易二妾樊素善歌，小蛮善舞的典故，以此再度点出姬已去，欢已失。最后“睡起恹恹，洞箫谁院宇”平出，写自己今日之状。“洞箫”承上之“歌舞”行针颇密。“谁”字表达两层意思，一则写姬人已去，歌舞不在；二则，更表达了对姬的思念。
第一首诗的“万艘龙舸”代指隋炀帝的船队。全诗描述了隋炀帝游览扬州的豪华船队以及大运河的地理环境，诗中隐含了隋炀帝被部将宇文化及杀死的历史事实。诗说当年的浩然盛大的场面如今已经不复存在，实质是说当时的唐帝国早已是连隋炀帝时也比不得了。这是对当政者的警训，意味深长。
第二首诗第一句从隋亡于大运河这种论调说起，而以第二句反面设难，予以批驳。诗中说：很多研究隋朝灭亡原因的人都归咎于运河，视为一大祸根，然而大运河的开凿使南北交通显著改善，对经济联系与政治统一有莫大好处，历史作用深远。用“至今”二字，以表其造福后世时间之长；说“千里”，以见因之得益的地域之辽阔；“赖”字则表明其为国计民生之不可缺少，更带赞许的意味。此句强调大运河的百年大利，一反众口一辞的论调，使人耳目一新。这就是唐人咏史怀古诗常用的“翻案法”。翻案法可以使议论新颖，发人所未发，但要做到不悖情理，却是不易的。大运河固然有利于后世，但隋炀帝的暴行还是暴行，皮日休是从两个不同角度来看开河这件事的。当年运河竣工后，隋炀帝率众二十万出游，自己乘坐高达四层的“龙舟”，还有高三层、称为浮景的“水殿”九艘，此外杂船无数。船只相衔长达三百余里，仅挽大船的人几近万数，均著彩服，水陆照亮，所谓“春风举国裁宫锦，半作障泥半作帆”（李商隐《隋宫》，其奢侈糜费实为史所罕闻。第三句“水殿龙舟事”即指此而言。
作者对隋炀帝的批斥是十分明显的。然而他并不直说。第四句忽然举出大禹治水的业绩来相比，甚至用反诘句式来强调：“共禹论功不较多？”意思就是：论起功绩来，炀帝开河不比大禹治水更多些吗？这简直荒谬离奇，但由于诗人的评论，是以“若无水殿龙舟事”为前提的。仅就水利工程造福后世而言，两者确有可比之处。然而“若无”云云这个假设条件事实上是不存在的，极尽“水殿龙舟”之侈的炀帝终究不能同躬身治水、“三过家门而不入”的大禹相与论功，流芳千古。故作者虽用了翻案法，实际上为大运河洗刷不实的“罪名”，而炀帝的罪反倒更加实际了。这种把历史上暴虐无道的昏君与传说中受人景仰的圣人并提，是欲夺故予之法。说炀帝“共禹论功不较多”，似乎是最大恭维奖许，但有“若无水殿龙舟事”一句的限制，又是彻底的剥夺。“共禹论功”一抬，“不较多”再抬，高高抬起，把分量重重地反压在“水殿龙舟事”上面，对炀帝的批判就更为严厉，谴责更为强烈。这种手法的使用，比一般正面抒发效果更好。
此诗以议论为主，在形象思维、情韵等方面较李商隐《隋宫》一类作品不免略逊一筹；但在立意的新奇、议论的精辟和“翻案法”的妙用方面，自有其独到处，仍不失为晚唐咏史怀古诗中的佳品。
序文主要叙述作者与其友属在石鱼湖上饮酒的事及作者对此事的感受。该诗反映了封建士大夫以酒为戏，借饮取乐的生活情趣。诗的末句说：“酌饮四坐以散愁。”实际上，作者并没有在诗中表现哪一句是在写愁，以及字里行间有什么愁，所以“散愁”一句是无病呻吟。该诗以酒为戏，借饮取乐，抒写了作者的情趣是真的，说作者及其四坐有愁而举杯消愁却是假的。从内容看，该诗无可取之处。
该诗为七言诗，但它的句型与语气，实取之于民歌，既显得顺口，又使人易记。
青溪是三国东吴时开凿的一条水道，起钟山西南，逶迤九曲，穿过今南京市区，流入秦淮河。陈维崧的这首《尉迟杯》以“青溪路”一句起调，既是点词题中所说的《青溪集》，也是把它作为南京的象征、历史的见证，表明这首词写的是饱经历史沧桑的南京。南京是作者青少年时的旧游之地。他在《留都见闻录序》中曾追述:“余年八九岁，祖父挈来金陵，僦宅成贤街莲舟桥下；后随先大人省试，率三岁一至以为常。”其祖父为东林领袖之一的陈于廷，其父为与冒襄、侯方域、方以智共称“四公子”；的陈贞慧，都是明末士林推重的人物。明亡前夕，作者十八岁时又曾随陈贞慧至南京，据其《金陵游记序》称，当时的南京依然名士云集，“人各据一水榭，每当斜阳叆叇，青帘白舫络绎縠纹明镜间”。这些记载，正可作这首词的次句“记旧日、年少嬉游处”的注脚。这一句，看似平平写出，而对作者来说，却有终身难忘的生活内容，负载着沉重的岁月之感、家世之慨和易代之悲。下面，“覆舟山畔人家。麾扇渡头士女，水舟风片，有十万、珠帘夹烟浦”三句，就是把词思在时间上推回到“旧日”，在空间上推回到“年少嬉游处”，回忆当年南京城内、秦淮河一带的繁华景象。句中的“覆舟山”即玄武山，东连钟山，北临玄武湖；“麾扇渡”在秦淮河上，位于朱雀桥之左，以晋时顾荣挥羽扇退陈敏军而得名；“烟浦”指歌楼妓馆骈列两岸的秦淮河。过拍“泊画船、柳下楼前，衣香暗落如雨”两句，则紧承“烟浦”二字，描写当年秦淮河上画舫云集、衣香暗闻的旖旎风光。
上片八句都是思昔，追记这一既是作者旧游之地、又是明代留都的当年盛况。八句中没有用一个直接表达感情的字眼，而字里行间寓藏着对往昔、对故国的无限怀念，正如《四库全书总目提要》在评介周密《武林旧事》一书时所说，“恻恻兴亡之感，实曲寄于言外，不仅作风俗记、都邑簿也”。
词的下片由思昔转到伤今。换头“闻说近日台城，剩黄蝶蒙蒙，和梦飞舞”三句，把上片所刻意描画的繁华景象一笔扫去。上一句中“闻说”二字表明下面所写都非目睹，而是听“新自金陵归”的许月度口述；“近日”二字与上片次句中的“旧日”二字两相映照，界分今昔；“台城”为东晋、南朝的台省及宫殿所在地，故址在今南京鸡鸣山南，这里用来与上片首句的“青溪”遥遥呼应，都是代指南京。下两句化用《庄子·齐物篇》中梦蝶的寓言，以喻人事之变幻无常、国家之兴亡如梦；句中的一个“剩”字暗示一切旧日的繁华都已烟消云散，只有黄蝶迷迷茫茫在梦境中飞舞而已。接着，就以“绿水青山浑似画，只添了、几行秋戍”两句，抒发其“风景不殊，举目有江山之异”(《晋书·王导传》中述周顗语)的悲慨。至于下片词的后四句，更以凄怆之笔表达其亡国之恨。在“三更后、盈盈皓月，见无数、精灵含泪语”两句中，作者借助想象，展示了一个午夜后、明月下“新鬼烦冤旧鬼哭”(杜甫《兵车行》)的凄凉阴森的境界。“想胭脂、井底娇魂，至今怕说擒虎”两句，则用隋将韩擒虎攻破台城时，南朝的最后一个皇帝陈后主叔宝与其宠妃张丽华、孔贵嫔藏匿于胭脂井中，当夜终于被隋军擒获的史实，以影射清军攻破南京，又追俘在南京称帝仅一年的福王朱由崧一事。这后四句词合起来看，既是哀悼南明弘光朝的覆亡，也是暗写清军占领南京时为这座历史名城带来的灾难。清军下江南之初，极其残暴。一些地方易手时，大量人民被屠杀，不少妇女被掳掠。“无数精灵”之含泪相语，“井底娇魂”之怕说擒虎，实即写清军入城后杀掠之惨。陈朝的张丽华、孔贵嫔未死于井中，并非“井底娇魂”。这说明，作者写的不是历史而是时事，只是借以泛写在战争中屈死的妇女。作者另有一首《八声甘州》词，题作“客有言西江近事者，感而赋此”，中有“叹灌婴城下，章江门外，玉碎珠残。争拥红妆北去，何日遂生还”诸语，更是明写清军的暴行。
作者对南京有特殊的感情，在其作品中每一提到南京总是感慨系之。其所以抱有这样的感情，不仅因为南京是他的“年少嬉游处”，这里有他的童心绮梦，而且南京在他的心目中是代表故国的。对于青少年时未去过北京，从小生活在江南的作者来说，清军攻破南京后才尝到亡国之痛。其业师陈子龙、吴应箕在南京陷落后先后举义师抗清，兵败，慷慨就义；其父陈贞慧回乡隐居于陈于廷墓侧，凡十二年不入城。家庭和师友的影响，使其直到三十岁后才多次参加省试，谋求见用于新朝，而且始终眷恋前朝，怀有故国之思。前面提到的《留都见闻录》为吴应箕所写，作者为此《录》写序时已经五十六岁，距其去世只有两年。他在序言的终篇处还寄慨遥深地说:“展《东京梦华》之录，抚《清明上河》之图，白首门徒，清江故国，余能无愀然以感，而悄然以悲者乎？”从这几句话再回过来看这首《尉迟杯》词，就更可以领会其感情深度了。