本文起始既紧扣作亭之缘起，而后宕开笔墨写孙莘老泽惠百姓的政绩，然后才归入正题，发挥议论，推衍出“知命者，必尽人事，然后理足而无憾”的道理，并进而言及养生与治国之道。 文章从小题目引出大议论，立意高远，富于哲理。
这篇记文一共分为三段。
第一段点题，记孙莘老建墨妙亭的时间、地点和用意，“取凡境内自汉以来古文遗刻以实之”。也就是诗中所写的“吴兴太守真好古，购买断缺挥缣缯”。孙莘老喜好书画金石，所以不惜花大钱购买古代碑刻，以藏于墨妙亭中。
第二段记述孙莘老搜罗碑刻用力之勤，但不是平铺直叙，而是层层转折，跌宕起伏。第一层写已往的吴兴太守向来政务悠闲。因为其地“山水清远”，其民“寡求而不争”，外地客人“非特有事于其地不至焉”。社会安定，民事不多，宾客少有，清静无为，“故凡守郡者，率以风流啸咏、投壶饮酒为事”。真是悠悠岁月，其乐无穷。如此悠闲之地，孙莘老自然有充余时间去搜罗碑刻了。
第二层，忽然宕开一笔，写孙莘老勤政爱民、抗洪救灾： “自莘老之至，而岁适大水，上田皆不登，湖人大饥，将相率亡去。莘老大振廪劝分，躬自抚循劳来，出于至诚。”奔波以救灾民，无暇而顾碑刻。又加之朝中正推行新法，使者频繁往来“以为莘老当日夜治文书，赴期会，不能复雍容自得如故事”。这一层转折使文章顿起波澜，跌宕多姿。这是以退求进、欲擒故纵的写法，起到了有力的衬托作用。
第三层，又一转折，归到正题：“而莘老益喜宾客，赋诗饮酒作乐，又以其余暇，网罗遗逸，得前人赋咏数百篇，以为《吴兴新集》，其刻画尚存而僵仆断缺于荒陂野草之间者，又皆集于此亭。”莘老在政事之余，尽力搜罗前人诗赋、碑刻。凡是尚存文字的碑刻，即使被抛在荒坡野草之间、僵仆的、断缺的均一概收罗无遗，“皆集于此亭”，照应前文“取凡境内自汉以来故遗刻以实之”的记述中心，写出孙莘老好古之心切，搜罗之勤奋。苏轼至湖州，见到这些碑刻“周览叹息”，坚硬之碑刻尚且断缺，令人叹息。这句承上启下，由断缺的碑刻引出第三段的议论。
“或以谓余，凡有物必归于尽，而恃形以为固者，尤不可长，虽金石之坚，俄而变坏，至于功名文章，其传世垂后，乃为差久，今乃以此托于彼，是久存者反求助于速坏。”“物必归于尽”一句，画龙点睛，是全文的主旨。一切事物都要归于消亡，依靠自己形体坚固的物体，更是不能长久。即使是坚硬的石碑，很快也会毁坏。相比之下，功名文章流传后世，倒是长久的。把文章刻在石碑上，想长久流传，乃适得其反，“是存者反求助于速坏”。这已经是前人的胡涂，孙莘老建亭以藏碑刻，“其无乃几于不知命也夫”。作者认为莘老的作法是“不知命”。孙莘老不知命，指他不知天命，即不知道自然界和人类社会的规律。“余以为知命者，必尽人事，然后理足无憾。物之有成必有败，譬如人之有生必有死，而国之有兴必有亡也。”这几句进一步具体阐明“物必归于尽”的论点，用相反相成的观点论述了成与败、生与死、兴与亡的辩证关系。
作者深受道家思想影响，对老子的辩证法有着深刻的理解，他总是抓住事物对立统一的矛盾双方关系来阐明自己的主张，确实是一个真正的“知命”者。以其知命，故能乐天。以其乐天，故能置生死、穷达、得失、祸福于度外，看穿忧患，顺应自然，超脱利害，旷达乐观。但作者毕竟又是一个通三教之变，成一家之言的文人，他“奉儒家而出入佛老，谈世事而颇作玄思”，本于儒而不囿于儒，谈佛老也不囿于佛老。所以文章接着又写道：“虽知其然，而君子之养身也，凡可以久生而缓死者无不用；其治国也，凡可以存存而救亡者，无不为，至于无可奈何而后已。”以道养身，以儒治国，儒道互补，相互为用。
通观全文，第一、二段记叙，第三段议论。记叙为议论作铺垫，议论是记叙的升华。记叙层层转折，跌宕多姿；议论精辟警策，纵横开阖，汪洋恣肆，一唱三叹，特别是辩证法的运用，熟练而深刻，提高了文章的思想水平，发人深思，耐人寻味。
提起送别诗，不能不想起著名的阳关曲。阳关在今天甘肃敦煌西南一百三十里，是唐代出西域的门户，王维《送元二使安西》这首动人的送别诗，写成后广泛流传，被谱成歌曲演唱，称作“渭城曲”；唱时还要把结尾一句反复重复三遍，所以又称“阳关三叠”。诗前两句承题写离家，写舟中回望之景。三、四句转到言情上，将无情之物说成有情，而把有情的人，偏说成是无情，就形成了更为曲折也更耐人寻思的情景关系，在艺术表现上是颇为新奇的。
诗前两句承题写离家。晚上，诗人出行，亲友们聚集江边相送，唱着离别的的阳关曲；诗人登上一叶小舟，顺流东下。诗组合了各种离别的意象，深沉地表达离别时的情感。“水东流”是写他乘舟出行，引出下句“一钓舟”，但因它紧接“阳关一曲”送别歌后，就暗示是以东流水表达深长的离情别绪。对句中的“旌阳”是指明离别场所，“灯火”是从水中看岸上，暗示船已离岸渐渐远去。“灯火旌阳一钓舟”，使人仿佛见到沉沉夜幕中，一只小船驶离了岸边，在众人的唏嘘中渐渐远去，渲染出浓重的伤感氛围。乘夜离乡别土，情景如此，人的思想又是如何呢？三、四句因而转到言情上。诗人在诗中一反常态，故作轻松语，说自己也不过是和平常一样，喝酒喝醉了，没有别离应有的伤悲，倒是满川的风月在替自己愁。这两句很别致，说自己不愁是假的，诗人离家次数多了，是不是“如今识尽愁滋味”，不想做出愁态来呢？“我自只如常日醉”，多多品味，不难发现其中含有许多苦涩味。末句的风月替自己愁，这愁就无限扩大，漫延到整个自然界，比写人的愁怨范围和深度增展许多；把多情的风月与浑然沉醉的自身作对比，更为曲折地反映了自己复杂的心理。
金代王若虚《滹南遗老诗话》对这首诗的后两句很不满意。他认为诗只有写“人有意而物无情”才是，像黄庭坚另一首《题阳关图》“渭城柳色关何事，自是行人作许悲”这样写就很好；这首离别家乡的诗把人写成无情而物有情，就不合情理，“此复何理也”。王若虚所说的“人有意而物无情”，是大多数诗歌表现的手法，如岑参《山房春事》：“庭树不知人去尽，春来还发旧时花。”韦庄《台城》：“无情最是台城柳，依旧烟笼十里堤。”黄庭坚作诗，喜欢翻过一层，“化臭腐为神奇”；宋张戒《岁寒堂诗话》说他“只知奇语之为诗”。因为他不肯作寻常语，所以在这首诗中，有意不把“满川风月”写成无情的东西来衬托自己的离情别愁，偏说自己无情而“满川风月替人愁”。如此措笔，加深了层次，把无情物说成有情，是把自己的感情移入物中；而自己“只如常日醉”貌以无情，实质上成为有意的掩饰，是情到深处反无情的表现，比直接说有情要深沉含蓄得多。这样的表现手法，前人也多次用过，如刘禹锡《杨柳枝词》：“长安陌上无穷树，唯有垂杨管别离。”杜牧《赠别》：“蜡烛有心还惜别，替人垂泪到天明。”张泌《寄人》：“多情只有春庭月，犹为离人照落花。”只是前人总是说了人有情而次及景物亦有情，黄庭坚再作变化，说成人无情而物有情而已。
黄庭坚这首诗意新语工，但也有迹可寻。在此前欧阳修曾有首《别滁》诗云：“花光浓烂柳阴明，酌酒花前送我行。我亦且如常日醉，莫教弦管作离声。”黄诗也许参考过欧诗。
“轮奂半天上，胜概压南楼。”开篇突兀而起。紧扣题目，描写吞云楼的胜概。巍巍高楼，直耸云天，华美、壮观。第一句是作者站在远处仰望云端，直抒赞赏之情，是正面描写楼之高耸入云。第二句用对比手法，说吞云楼的雄姿胜概足以压倒武昌黄鹤山上的南楼。这个对比很巧妙，“南楼”是诗词中常提及的名胜，其中有一个著名典故。《世说新语·容止》记载：“庾太尉（亮）在武昌，秋夜气佳景清，使吏殷浩、王胡之之徒登南楼理咏。音调始遒，闻函道中有屐声甚厉，定是庾公。俄而率左右十许人步来，诸贤欲起避之，公徐云：‘诸君少住，老子于此处兴复不浅。’因便据胡床与诸人咏谑，竟坐甚得任乐。”庾亮是东晋声名赫赫的人物，拥重兵镇武昌，号征西将军。李季允身份、职务与庾亮有某些相近，作者言吞云楼胜压南楼，言下有李季允胜过庾亮之意，这不免有些夸大，但是应酬之作中的常见现象。然而词人却不停留于一般的恭维，笔势出人意外地来了一个逆转：“筹边独坐，岂欲登览快双眸”。如此巍峨华美的楼，登临纵目，自然是赏心乐事；然而对李侍郎来说，重任在身，也没有观赏风景的闲情。李侍郎即使登楼，也是为了观察地形，然后独坐苦苦思索破敌大计，这又暗与当年庾亮登南楼的风流雅事对比，衬托出今日李侍郎的一片忧国忠心。
下面接着这层意思，进一步借楼写人。在司马相如《子虚赋》中，有位齐国乌有先生对楚国使者子虚夸说齐地广大，并形容道：“吞若云梦（楚地广阔的大泽）者八九，于其胸中曾不蒂芥。”在这首词中，戴复古更翻进一层说：“浪说胸吞云梦，直把气吞残虏，西北望神州。”登上这样的高楼，感到“胸吞云梦”，从这里北望中原，简直有气吞残虏（指金兵）的气概。从此句开始词的现实性逐渐显露出来，作者写此词决不仅仅是为了赞美它的雄伟或恭维楼的建造者，而是为了抒写登楼后“西北望神州”，胸中一腔收复失地的豪情。这里，作者巧妙地化用《子虚赋》语，点出“吞云”楼名的来源，同时也就写出它直入云霄的雄姿，更进一步传楼之神，楼之神即人之神，李侍郎及词人自己抗金的壮志亦可“吞云”。
词写到这里，已将“气吞残虏”的豪情抒写得淋漓尽致，突然文势作了一个大幅度的跌宕：“百载好机会，人事恨悠悠。”词作于1221年，渡江已近百年，终于有了与金作战接连获胜的大好形势，可谓“百年一机会”，可是苟且偷安的南宋朝廷却不能抓住这个好机会，一举收复中原，眼见胜势渐去，英雄亦失去了建功立业、实现抱负的契机，所以词人不禁叹道：“人事恨悠悠”。
词的下片便是将景、情和历史陈迹融为一体，继续抒发“人事恨悠悠”的感慨。从吞云楼上放眼望去，江山胜迹，尽收眼底，望着远处的黄鹤楼想起唐诗人崔颢的诗句：“昔人已乘黄鹤去，此地空馀黄鹤楼，黄鹤一去不复返，白云千载空悠悠”，而归结到“日暮乡关何处是，烟波江上使人愁”的悲感。那白浪接天的江中有一片绿地，正是鹦鹉洲。这个风景如画的地方，汉代文学家祢衡在此作出文采惊人的词赋，而有“顾六翮之残毁，虽奋迅其焉如”之叹息。古人的流风遗韵，依稀还在，却已不可追寻。再向那黄鹄山下看，那里添了新景。郁郁葱葱的杨柳生长在旌忠坊岳王祠畔，在那烟笼雾罩之中，深锁着他“十年之力废于一旦”及忠而见杀的遗恨，当年抗金名将岳飞为了“收拾旧山河”，竟至饮恨惨死于投降派的屠刀之下这等悲壮的事，生出无限感慨。借岳飞抗金宏愿实现作者自己壮志未酬之愁。直至今日，中原仍在陷落中，活着的人何以慰忠魂。因此词人又调转笔来，寄厚望于李侍郎“整顿乾坤手段，指授英雄方略”了。同时作者又感到收复中原这项事业的艰巨，心生凄怆。还是让我们来干一杯吧，如果没有酒来解忧，秋风起时，真要愁得双鬓都变白了。
