此词上片写主人公张仲远在黄昏时到芳草之地，骑马到青楼伎馆，与美好善舞的伊人相会，尽情沉浸在酒乐之中，到了云中月里，情暖抵消夜深凉意。起笔写与情人幽会时间地点，地点在一派垂杨、园林毗连、芳草满岸之处，时间在行人欲归未归时节。接着写温馨的幽会情景，将场景由室外移向室内：两人举起玉杯相对饮酒，又听女郎唱了艳冶的情歌，主人公深受感动，两人便携手步月，深深留恋这良辰美景暖意融融的氛围。词人用“飞燕”指称女郎其人，见出她风姿俏丽，能歌善舞。
下片写欢乐终是要散，以暗藏绣鞋，偷寄情书延续和沟通感情，并且约好在闻到津鼓声时再纵情欢乐。换头承上启下，“无限风流”总拢一句，然后具体陈述风流韵事。“明日”以下写即将分别情事：渡头更鼓偏不作美，旅船待发，催人登舟；“乱红万点”以落花渲染离情；“怅断魂”设想别后烟水阻隔、两地遥望之情景。结尾三句，再起波澜，宕开一笔，遂即收结，颇见功力。这里蕴含着这种偷情生活不能长久，好似烟水之隔，要争取长携手永不分离之意。其中“暗”字、“偷”字，颇富情趣，也略略拍合题中的“戏”字。
此词从构思上由今天的欢乐终是散，想到明天或将来的期盼。从艺术上说是写得高雅而脱俗，把男女偷情约会写得精致，惟妙惟肖。从一次相会上升到希望永远不分离，围绕一个“情”字来写就不落入“情”中。是绯闻却没有绯闻核心内容，以欢歌纵酒为主要情节，没有俗的相拥，相吻痕迹，以期盼再相会，永远不分离的思想活动下笔，渲染再相会的后果。虽然永远不分离是一个虚幻的想象，但也提醒偷情人有一次就会有第二次，一发不可收，不能有此偷情念头，要洁身自好。难怪张仲远的妻子发怒抓损丈夫的面容，她也想阻止丈夫再次发生偷情之事。
到此就不难看出姜夔写此词之旨：是劝戒人们要守住道德底线，偷情是一件“怅断魂”的事。
东汉末年，朝廷暗弱群雄割据，面对统一天下重整纪纲的时代课题，那些凭镇压“黄巾”起家的大大小小的军政头头，个个野心勃勃欲夺天下，为此一时好像都求贤若渴、广纳贤才。可实际上个个又都惟我独尊，顺者昌逆者亡。麾下谋臣高参一旦在原则问题上表露“异见”，那就肯定没有好下场。献衡本来是高才大才，据《后汉书》上说他少年时就以文才和辩能而扬名天下。当时身在曹营的名儒孔融也赞他“淑质贞亮英才卓荦”，还上表奏帝推荐了他。可因为他有个狂傲不羁的毛病，很快就被曹操给“打发”到刘表那儿去。刘表为了不想让曹操的借刀之计得逞，便又把他“推荐”到江夏太守黄祖那去了。起初，黄祖因他与自己的大儿子黄射很要好，对他还有几分欣赏，可后来遭他当众辱骂，盛怒之下一刀把他杀了。
献衡死时才26岁，到死也没个官衔职称，墓碑上写的仅是“汉处士献衡”。处士，即指未做官的文化人。如此境遇的他心里自然有着一腔愤懑的苦水了——这就是写这篇《鹦鹉赋》的心理背景。至于奉命提笔的具体缘由，他在此赋“序文”里有明确交代：一次黄射在鹦鹉洲上大会宾客，有人献鹦鹉并希望他能以鹦鹉为题作赋以“使四座咸共荣观”，于是他竟“笔不停缀、文不加点”地当即完成。因此这还是一篇颇有限制的“命题作文”。
全文给读者的总印象是寓意丰富、抒情含蓄、结构精巧、文字形象。
全文分两大层面，第一层（前三段）是咏赞“鸟之形质美”，即从多个侧面用多种手法描绘赞美鹦鹉鸟的超凡不俗。先写其丽容丽姿，再写鸟的聪明辩慧和情趣之高洁。如此便收得一箭双雕：既显扬出鹦鹉鸟之奇美，又暗示自己志向的高超和才智的出众。而其中第二段所写虞人们奉命布下天罗地网捕捉鹦鹉而献全鸟者受赏的细节，则更巧妙地影射出东汉末年权贵压迫忠正控制贤才的行径以及他自己被人几经转送的尴尬苦楚。第二层（后三段）则进一步抒写“鸟之神苦（困境与悲情）”。即美丽高洁的鹦鹉身陷笼槛却时时“想昆山之高岳，思邓林之扶疏”，又暗衬出他自己有志难酬有才无时的愤懑情怀。
以上所说便是该篇的“主脉”。此外，考虑到命题之需和扣题之宜，献衡先生还于字里行间一石三鸟地满足了在场主客们各自的审美需求。它不仅给予了众宾客以“荣观”之乐，又点透出献鸟者的殷切之意。而面对着美鸟佳篇，宾客们得其欢乐之态和献鸟者自得之色等等，宴会主人也会油然而生得一番幸慰。所以该作真可谓是一石三鸟的神来之笔了。
鉴此，《鹦鹉赋》堪称汉以来顶尖级的赋体佳作，鹦鹉洲也因此享有盛名。比如唐代诗人崔颢那首绝妙的《黄鹤楼》里就有“晴川历历汉阳树，芳草凄凄鹦鹉洲”的名句。大诗人李白流放夜郎途中被赦返回时，眼望鹦鹉洲而触景生情便也吟得《望鹦鹉洲悲献衡》，对作者献衡的钦慕怜惜之情尽染笔端：“吴江赋《鹦鹉》，落笔超群英。锵锵振金玉，句句欲飞鸣。鸷鹗啄孤凤，千春伤我情。”
“青梅”二句写又是残春天气，青梅煮酒，好趁时新，以闲笔入题。古人春末夏初时，好用青梅、青杏煮酒，取其新酸醒胃。“斗时新”，犹言“趁时新”。接下来，“东城”二句写抒情主人公春游时，与意中人不期而遇，欣喜之情，溢于言表。耿湋《寄司空曙李端联句》：“南陌东城路，春风几度过。”其后陆游亦有“看花南陌复东迁”之句（《花时遍游诸家园》）。
过片三句，描述两人相遇后的情景，“展香茵，叙情亲”写词人铺开了芳美的茵席，一起坐下畅叙情怀。其亲密无间，殷勤款洽，说明词人跟他的意中人缠绵深长的情爱。正由于词人能够跟这位意中人“叙情亲”，所以才动了他的非份之想：“此时拚作，千尺游丝，惹住朝云。“游丝”悠扬不定，若有还无，仿佛自己心中缥缈的春思，欲来还去。
“朝云”，喻意中人，亦用典暗示她那“旦为朝云，暮为行雨”的“巫山神女”的身伤。这三句是说词人这时甘愿化身为千尺游丝，好把那朝云牵住。可是，这柔弱袅娜的游丝，未必真能把那易散的朝云留住，这十二字中，有着“象外之象”，蕴含了丰富的潜信息：偶然的相会，短暂的欢娱，最终还是不可避免的离散；多少怅惘，多少怀思，尽不言之中了。
这首词感情深挚，虽写丽情，但不纤佻，而文笔纯净，有一种幽细、含蓄之美，是一首颇有品格的小令。
柳永由秋日枯荷、荷塘彩虹，想起了曹植在《洛神赋》里所描写的荷花盛开的夏日荷塘里洛神宓妃戏水游泳，以及银河鹊桥牛郎织女相聚的情景来。“凌波微步，罗袜生尘”行动轻盈像飞鸟一样，在水波上细步行走，脚下升起蒙蒙水雾；“翩若惊鸿，婉若游龙”体态轻盈柔美像受惊后翩翩飞起的鸿雁，身体健美柔曲像腾空嬉戏的游龙。这美轮美奂景致已成旧恨，赋写这景致的诗人已作古，只留下“媚魂香信”“密锁瑶宫”了。
最后“漫劳倦”的词人发问道：“奈何不逐东风”？水仙已去，情景犹在，为何不像曹植那样翻山越岭，上下追踪，寻找洛神遗留下的足迹呢？词人知道，《洛神赋》只不过是曹植所作的一场清梦，一种绵绵不绝的思念之情。词人之所以最后“质疑问难”，实质是词人的一种幻灭哀伤的徒然发泄与哀叹而已。
划动船桨，高大的画船随着波浪似箭飞奔，隔岸荷塘上空出现一道绚丽的彩虹，枯荷占尽秋色。想起了曹植《洛神赋》中的“灼若芙蕖出渌波”句子来，好像水仙洛神宓妃在那夏日的荷塘里戏水游泳，又似牛郎织女相逢在银河的鹊桥之上。水仙轻薄如同鲛丝吐雾的上衣，在阵阵轻风中随风飘动，细腰无力更显得柔弱倦怠。
眼前，在这满目枯荷的秋日的池塘里，那“凌波微步，罗袜生尘”的美轮美奂已成旧恨，赋写“翩若惊鸿，婉若游龙”的诗人已不复存在。料想艳丽的水仙洛神宓妃以及曹植赠与她的信物玉佩，还静默地深锁于瑶宫里吧。游人徒然疲劳，为何不像曹植那样翻山越岭，上下追踪，寻找洛神遗留下的足迹呢？